5-Oxo-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-Oxo-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: 1-O-benzyl 2-O-methyl 5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: MBOBZGBHABMDMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Oxo-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 palladium diacetate 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 伯吉斯试剂 、 B-溴代邻苯二氧硼烷 、 四丁基氟化铵 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 61.99h， 生成 (-)-stephacidin A
  参考文献：
  名称：

  短步酸A的简短，对映选择性全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461864

文献信息

• Regioselective mono-addition of lithium enolates to N-carbamoyl-L-pyroglutamates
  作者：Tomihisa Ohta、Toshihiko Kimura、Nobuaki Sato、Shigeo Nozoe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80481-5

  日期：1988.1

  Regioselective mono-addition of lithium enolate of esters to N-carbamoyl-L-pyroglutamates () gave excellent yields of ()-5-oxoamino acid derivatives () which were found to be an effective synthon for syntheses of carbapenams and carbapenems.

  酯的烯醇锂在N-氨基甲酰基-L-焦谷氨酸上的区域选择性单加成产生了（）-5-氧代氨基酸衍生物（）的优异收率，被发现是合成碳青霉烯和碳青霉烯的有效合成子。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING ALPHA-CARBOXAMIDE PYROLIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'ALPHA-CARBOXAMIDE DE PYRROLIDINE
  申请人：BIOGEN INC

  公开号：WO2019071162A2

  公开（公告）日：2019-04-11

  The invention relates to a novel process for preparing a-carboxamide pyrrolidine derivatives, in particular (2S, 5R)-5-(4-((2-fluorobenzyl)oxy)phenyl)pyrrolidine-2-carboxamide, and to novel intermediates for use in said process along with processes for preparing said intermediates.
• Short, Enantioselective Total Synthesis of Stephacidin A
  作者：Phil S. Baran、Carlos A. Guerrero、Narendra B. Ambhaikar、Benjamin D. Hafensteiner

  DOI：10.1002/anie.200461864

  日期：2005.1.14