gymnomitrone | 71605-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: gymnomitrone
• 英文别名: (1R,2R,6R,7S)-1,2,6-trimethyl-8-methylidenetricyclo[5.3.1.02,6]undecan-11-one
• CAS: 71605-98-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: GSLXPYMFRFKNCG-REBRKWNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gymnomitrone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(±)-gimnomitrol
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-甘诺美特罗的合成。Mn（OAc）（3）引发的炔酮自由基环化。

  摘要：

  在有利的情况下，Mn（OAc）（3）在9-19：1 EtOH / HOAc中于90摄氏度下引发炔基酮的环化是一种有用的环化程序。（三甲基甲硅烷基）炔基酮4e的环化反应是由容易获得的酮23合成七步法（总产率为16％）合成裸子油醇（1）的关键反应中，甲硅烷基烯26和27的含量为62％。9α-羟基乙二醛乙酸甘油酯（2）从裸子油醇中制备乙酸和9-氧代庚酰氨基甲酰乙酸（3）。炔丙基环己酮39a-c的环化以40-60％的产率提供双环化合物40-42。

  DOI：

  10.1021/jo9622338
• 作为产物：
  描述：

  (1α,3aα,6aα)-octahydro-3a,6a-dimethyl-2-oxopentalen-1-nitrile 在 盐酸 、 高氯酸 、 甲基锂 、 乙酸酐 、 铬酸 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 81.59h， 生成 gymnomitrone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (.+-.)-gymnomitrol via reduction-alkylation of .alpha.-cyano ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00372a016

文献信息

• A vinylsilane route of (.+-.)-gymnomitrol
  作者：Leo A. Paquette、Yeun-Kwei Han

  DOI：10.1021/ja00397a043

  日期：1981.4
• Stereoselective total synthesis of (.+-.)-gymnomitrol via reduction-alkylation of .alpha.-cyano ketones
  作者：Robert M. Coates、Shrenik K. Shah、Robert W. Mason

  DOI：10.1021/ja00372a016

  日期：1982.4
• Synthesis of (±)-Gymnomitrol. Mn(OAc)₃-Initiated Free-Radical Cyclization of Alkynyl Ketones
  作者：Steven V. O'Neil、Cheri A. Quickley、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo9622338

  日期：1997.4.1

  Mn(OAc)(3)-initiated cyclization of alkynyl ketones in 9-19:1 EtOH/HOAc at 90 degrees C is a useful cyclization procedure in favorable cases. Cyclization of (trimethylsilyl)alkynyl ketone 4e provides 62% of silylalkenes 26 and 27 in the key reaction of a seven-step (16% overall yield) synthesis of gymnomitrol (1) from readily available ketone 23. 9alpha-Hydroxygymnomitryl acetate (2) and 9-oxogymnomitryl

  在有利的情况下，Mn（OAc）（3）在9-19：1 EtOH / HOAc中于90摄氏度下引发炔基酮的环化是一种有用的环化程序。（三甲基甲硅烷基）炔基酮4e的环化反应是由容易获得的酮23合成七步法（总产率为16％）合成裸子油醇（1）的关键反应中，甲硅烷基烯26和27的含量为62％。9α-羟基乙二醛乙酸甘油酯（2）从裸子油醇中制备乙酸和9-氧代庚酰氨基甲酰乙酸（3）。炔丙基环己酮39a-c的环化以40-60％的产率提供双环化合物40-42。