8-氯-[ 1,2,4]三唑并[4,3-A]吡啶-3(2h )-酮 | 1020042-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 8-氯-[ 1,2,4]三唑并[4,3-A]吡啶-3(2h )-酮
• 中文别名: 8-氯-[1,2,4]三唑并[4,3-A]吡啶-3(2H)-酮
• 英文名称: 8-chloro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one
• 英文别名: 8-chloro-2H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-one
• CAS: 1020042-77-6
• 化学式: C₆H₄ClN₃O
• mdl: MFCD09994137
• 分子量: 169.57
• InChiKey: OUFUWBXNPZHZMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氯-[ 1,2,4]三唑并[4,3-A]吡啶-3(2h )-酮 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 tert-butyl 3-[2-({[(1S)-1-(4-methylphenyl)ethyl]carbamoyl}methyl)-3-oxo-2H,3H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-8-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] GPR139 RECEPTOR MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR GPR139

  摘要：

  提供了调节GPR139受体的化合物，含有这些化合物的组合物，以及它们的制备和用于治疗GPR139受体调节在医学上指示或有益的失调的方法。这些化合物具有Formula（X）的结构或其在药学上可接受的异构体，消旋体，水合物，溶剂合物，同位素或盐，其中R1，R2，R3，R4，R9，R10，R11和R12，Q5，Q6，Q7和Q8如本文所定义。

  公开号：

  WO2020097609A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯吡啶 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.08h， 生成 8-氯-[ 1,2,4]三唑并[4,3-A]吡啶-3(2h )-酮
  参考文献：
  名称：

  微波辐射简便，高效合成新型1,2,4-三唑并[4,3 - a ]吡啶-3（2 H）-one衍生物及除草活性

  摘要：

  合成了一系列新颖的1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶-3（2 H）-one衍生物，并通过1 H NMR，单晶X射线衍射，元素分析或HRMS鉴定，以及在不同浓度下测定了它们的除草活性。发现某些标题化合物具有高的除草活性。此外，使用DFT计算来研究SAR。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.10.064

文献信息

• The Base-Promoted Annulation of 2-Hydrazinyl Pyridine and CO₂ toward Triazolones
  作者：Xiaopeng Wu、Song Sun、Bingbing Wang、Jiang Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201700869

  日期：2017.11.10

  A base‐promoted annulation of 2‐hydrazinyl pyridine and atmospheric pressure of CO2 has been developed in the presence of silane as reducing reagent, affording a series of triazolones in moderate to excellent yields. CO2 served as a carbonyl source in this transfomation. Moreover, benzamidrazones also worked well under this procedure. Thus, it represents a green, sustainable and straightforward pathway

  在硅烷作为还原剂存在下，开发了碱促进的2-肼基吡啶环化反应和大气压下的CO 2，可提供中等至极好的收率的三唑酮系列。在这种转化过程中，CO 2用作羰基来源。此外，苯并dra唑酮在该程序下也能很好地工作。因此，它代表了访问三唑酮框架的绿色，可持续和直接途径。
• [EN] D-AMINO ACID OXIDASE ACTIVITY INHIBITING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DE D-AMINO ACIDE OXYDASE
  申请人：RICHTER GEDEON NYRT

  公开号：WO2019043635A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  Compounds of formula (I), wherein R1 through R3 are as defined in the claims, or pharmaceutically acceptable esters, salts, hydrates or solvates thereof, useful as DAAO inhibitors as well as pharmaceutical compositions containing them and their use as modulators of DAAO activity, D-serine levels, D-serine oxidative products and NMDA receptor activity in the nervous system of a mammalian subject are provided.

  式(I)的化合物，其中R1至R3如权利要求中所定义，或其药用可接受的酯、盐、水合物或溶剂化合物，可用作DAAO抑制剂，以及含有它们的药物组合物以及它们作为DAAO活性调节剂、D-丝氨酸水平、D-丝氨酸氧化产物和NMDA受体活性在哺乳动物主体的神经系统中的使用。
• The design and synthesis of novel SGLT2 inhibitors: C-glycosides with benzyltriazolopyridinone and phenylhydantoin as the aglycone moieties
  作者：Cheng Guo、Min Hu、Russell J. DeOrazio、Alexander Usyatinsky、Kevin Fitzpatrick、Zhenjun Zhang、Jun-Ho Maeng、Douglas B. Kitchen、Susan Tom、Michele Luche、Yuri Khmelnitsky、Andrew J. Mhyre、Peter R. Guzzo、Shuang Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.04.036

  日期：2014.7

  The sodium glucose co-transporter 2 (SGLT2) has received considerable attention in recent years as a target for the treatment of type 2 diabetes mellitus. This report describes the design, synthesis and structure-activity relationship (SAR) of C-glycosides with benzyltriazolopyridinone and phenylhydantoin as the aglycone moieties as novel SGLT2 inhibitors. Compounds 5p and 33b demonstrated high potency in inhibiting SGLT2 and high selectivity against SGLT1. The in vitro ADMET properties of these compounds will also be discussed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Han, Liang; Liu, Xing-Hai; Min, Li-Jing, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2021, vol. 31, # 4, p. 537 - 543
  作者：Han, Liang、Liu, Xing-Hai、Min, Li-Jing、Shi, Jian-Jun、Sun, Guo-Xiang

  DOI：——

  日期：——
• [EN] GPR139 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR GPR139
  申请人：BLACKTHORN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020097609A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  Compounds are provided that modulate the GPR139 receptor, compositions containing the same, and to methods of their preparation and use for treatment of a malcondition wherein modulation of the GPR139 receptor is medically indicated or beneficial. Such compounds have the structure of Formula (X) or a pharmaceutically acceptable isomer, racemate, hydrate, solvate, isotope, or salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R9, R10, R11, and R12, Q5, Q6, Q7 and Q8 are as defined herein.

  提供了调节GPR139受体的化合物，含有这些化合物的组合物，以及它们的制备和用于治疗GPR139受体调节在医学上指示或有益的失调的方法。这些化合物具有Formula（X）的结构或其在药学上可接受的异构体，消旋体，水合物，溶剂合物，同位素或盐，其中R1，R2，R3，R4，R9，R10，R11和R12，Q5，Q6，Q7和Q8如本文所定义。