8-氯-[1,2,4]三唑并[1,5-A]吡啶-2-胺 | 1245644-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 中文名称: 8-氯-[1,2,4]三唑并[1,5-A]吡啶-2-胺
• 英文名称: 8-chloro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2-ylamine
• 英文别名: 8-Chloro-[1,2,4]triazolo[1,5-A]pyridin-2-amine；8-chloro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine
• CAS: 1245644-68-1
• 化学式: C₆H₅ClN₄
• 分子量: 168.585
• InChiKey: MWSWBCKCTLMDKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氯-[1,2,4]三唑并[1,5-A]吡啶-2-胺 在 potassium phosphate 、 dichloro(1,3-bis(2,6-bis(3-pentyl)phenyl)imidazolin-2-ylidene)(3-chloropyridyl)palladium(II) 、 SPhos Pd G2 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 sodium t-butanolate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1-ethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-5-yl)(8-pyridin-3-yl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  发现四氢吲唑是一类新的有效的和体内有效的γ分泌酶调节剂。

  摘要：

  描述和优化的新型系列中央有效的γ分泌酶调节剂（GSM）提供了特权芳基咪唑基序的替代方案。手性双环四氢吲唑基胺取代的三唑并吡啶被鉴定为结构上不同的新型GSM系列。代表性化合物BI-1408（R-42）在口服剂量为30 mg / kg的大鼠中被证明具有中枢效力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.053
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-氨基吡啶 在 盐酸羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-氯-[1,2,4]三唑并[1,5-A]吡啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  1-（吡啶-2-基）胍衍生物的氧化环化：[1,2,4]三唑[1,5 - a ]吡啶-2-胺的合成和[1,2,4]的意外合成三唑并[4,3 - a ]吡啶-3-胺

  摘要：

  已经研究了使用N-氯代琥珀酰亚胺和碳酸钾水溶液对1-（吡啶-2-基）胍衍生物的氧化环化作用。N-氯琥珀酰亚胺在甲醇中氯化1-（5-硝基吡啶-2-基）胍，然后加入碳酸钾水溶液进行环化，得到6-硝基-[1,2,4]三唑并[1,5-]一锅中有]吡啶-2-胺。在研究反应的范围和限制的过程中，发现某些检查过的1-（吡啶-2-基）胍衍生物不仅给出了所需的[1,2,4]三唑[1,5-]。a ]吡啶-2-胺，但也有意想不到的[1,2,4]三唑[4,3- a ]] pyridin-3-amine产品。作为这种氧化环化的合理反应机理，提出了重氮形成和氮形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.12.015

文献信息

• [EN] TRIAZOLO PYRIDINES AS MODULATORS OF GAMMA-SECRETASE<br/>[FR] TRIAZOLO PYRIDINES UTILISÉES EN TANT QUE MODULATEURS DE GAMMA-SÉCRÉTASE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2019121596A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention relates to triazolo pyridines of formula (II) and their use as modulators of -secretase. In particular, the present invention relates to compounds which interfere with -secretase and/or its substrate and therefore modulate the formation of Aβ peptides. Accordingly these compounds can be used for the treatment of Aβ-related pathologies, e.g. Alzheimer's disease.

  本发明涉及式（II）的三唑吡啶及其作为γ-分泌酶调节剂的用途。具体而言，本发明涉及干扰γ-分泌酶及/或其底物的化合物，从而调节Aβ肽的形成。因此，这些化合物可用于治疗与Aβ相关的病理，例如阿尔茨海默病。
• Triazolo pyridines as modulators of gamma-secretase
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US11339161B2

  公开（公告）日：2022-05-24

  The present invention relates to triazolo pyridines of formula (II) and their use as modulators of #-secretase. In particular, the present invention relates to compounds which interfere with #-secretase and/or its substrate and therefore modulate the formation of Aβ peptides. Accordingly these compounds can be used for the treatment of Aβ-related pathologies, e.g. Alzheimer's disease.

  本发明涉及式（II）的三唑并吡啶及其作为#-分泌酶调节剂的用途。特别是，本发明涉及干扰#-分泌酶和/或其底物，从而调节Aβ肽形成的化合物。因此，这些化合物可用于治疗与 Aβ 有关的病症，如阿尔茨海默病。
• TRIAZOLO PYRIDINES AS MODULATORS OF GAMMA-SECRETASE
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP3672971A1

  公开（公告）日：2020-07-01
• 8-(AZETIDIN-1-YL)-[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-A]PYRIDINYL COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20190202822A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  Compounds of Formula (I) and (II), or a stereoisomer, tautomer, solvate, prodrug or salt thereof, and methods of use as Janus kinase inhibitors are described herein.