8-氯十四烷-7-酮 | 408325-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 8-氯十四烷-7-酮
• 英文名称: 8-chlorotetradecan-7-one
• 英文别名: 8-chloro-7-tetradecanone；8-Chlorotetradecan-7-one
• CAS: 408325-76-8
• 化学式: C₁₄H₂₇ClO
• 分子量: 246.821
• InChiKey: GLWIPDUBCBIQTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氯十四烷-7-酮 在 正丁基锂 、 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.42h， 生成 4,5-dihexyl-4',5'-diiodotetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  非聚集的三（四硫富瓦烯）十二碳八氢[18]环戊烯的合成及特征。

  摘要：

  通过氧化二苯乙酰化四硫富富瓦烯（TTF）前体的氧化Glaser-Hay环化反应制备了具有六个外围正己基取代基的新的三（四硫富瓦烯）十二烷基氢[18]环戊烯。通过紫外/可见吸收光谱和电化学研究了中性和氧化物种的电子性质。从这些研究中可以看出，强烈的紫色大环化合物在溶液中不会以任何显着程度聚集，这已通过（1）H NMR光谱法得到证实。这种对聚集的不情愿与包含其他外围取代基的相关TTF-环烯所观察到的形成对比。从峰幅度和光谱电化学研究可以推断，TTF-环戊烯的氧化发生在两个三电子步骤中。我们发现，三（TTF）融合的脱氢[18]环戊烯比甲硅烷基保护的二乙醛基单TTF前体更难氧化（被+0.20 V）氧化。相反，对于没有外围己基取代基的母体三（TTF）融合的脱氢[18]环戊烯，在B3 LYP / 6-311 + G（2d，p）处计算的第一垂直电离能实际上较低（通过0.44 eV）。此外，通过原子力显微

  DOI：

  10.1002/chem.200600986
• 作为产物：
  描述：

  1-(三苯基膦)辛烷-2-酮 在 三氯硅烷 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 正己醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 8-氯十四烷-7-酮
  参考文献：
  名称：

  还原性卤化反应：不对称α-卤代酮的选择性合成。

  摘要：

  已经开发出选择性合成不对称α-卤代酮的方法。关键的转变是三苯膦氧化物催化的α，β-不饱和酮的还原卤化反应，其中三氯硅烷是还原剂，N-卤代琥珀酰亚胺是亲电卤素源。该方法允许将卤素原子选择性地安装在与酮基相邻的两个非常相似取代的位点中的任一个上。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02324