methyl abiesolidate | 108195-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl abiesolidate
• 英文别名: methyl 3-[(3R,3aR,5aS,6S,7S,9bR)-3a,6,9b-trimethyl-3-[(2R)-1-[(2R,4R)-4-methyl-5-oxooxolan-2-yl]propan-2-yl]-7-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,5a,7,8-octahydrocyclopenta[a]naphthalen-6-yl]propanoate
• CAS: 108195-55-7
• 化学式: C₃₁H₄₈O₄
• 分子量: 484.72
• InChiKey: IIPIWCJQGIFRHH-CVMHBQFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl abiesolidate 生成 (2R,6R)-6-[(3R,3aR,5aS,6S,7S,9bR)-6-(3-methoxy-3-oxopropyl)-3a,6,9b-trimethyl-7-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,5a,7,8-octahydrocyclopenta[a]naphthalen-3-yl]-4-hydroxy-2-methylheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  LEJBYUK, T. V.;SHMIDT, EH. N.;RALDUGIN, V. A., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1990) N, S. 765-770

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,6R)-6-[(3R,3aR,5aS,6S,7S,9bR)-6-(3-Hydroxy-propyl)-7-isopropenyl-3a,6,9b-trimethyl-2,3,3a,4,5,5a,6,7,8,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-3-yl]-2-methyl-heptane-1,4-diol 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl abiesolidate
  参考文献：
  名称：

  从冷杉冷杉的树皮中分离出的三萜成分。

  摘要：

  从沙棘冷杉的树皮中分离出三种新的羊毛甾烷型三萜（1-3）以及一种已知的化合物（4）。1-4的结构通过包括NMR和MS的光谱方法表征。测试了化合物4和某些衍生物对体外DNA拓扑异构酶I和II的抑制作用，发现它们是拓扑异构酶II活性的选择性催化抑制剂，IC（50）值在43-76 microM之间。

  DOI：

  10.1021/np020282b

文献信息

• LEJBYUK, T. V.;SHMIDT, EH. N.;RALDUGIN, V. A., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1990) N, S. 765-770
  作者：LEJBYUK, T. V.、SHMIDT, EH. N.、RALDUGIN, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Triterpenoids from species ofAbies hill. II. Abiesolidic acid — A new 3,4-secolanostanoid from the oleoresin ofAbies sibirica
  作者：V. A. Raldugin、Yu. V. Gatilov、T. V. Rybalova、Ya. V. Rashkes

  DOI：10.1007/bf00598342

  日期：1986.11
• Triterpenoids from Abies species X. Two new 3,4-secotriterpene acids from the oleoresin of the silver fir
  作者：T. V. Leibyuk、É. N. Shmidt、V. A. Raldugin

  DOI：10.1007/bf00630074

  日期：1990.11
• Triterpenoid Constituents Isolated from the Bark of <i>Abies </i><i>s</i><i>achalinensis</i>
  作者：Shun-ichi Wada、Akira Iida、Reiko Tanaka

  DOI：10.1021/np020282b

  日期：2002.11.1

  Three new lanostane-type triterpenoids (1-3) were isolated from the bark of Abies sachalinensis along with a known compound (4). The structures of 1-4 were characterized by spectroscopic methods including NMR and MS. Compound 4 and some derivatives were tested for inhibitory effects on in vitro DNA topoisomerases I and II and found to be selective catalytic inhibitors of topoisomerase II activity with

  从沙棘冷杉的树皮中分离出三种新的羊毛甾烷型三萜（1-3）以及一种已知的化合物（4）。1-4的结构通过包括NMR和MS的光谱方法表征。测试了化合物4和某些衍生物对体外DNA拓扑异构酶I和II的抑制作用，发现它们是拓扑异构酶II活性的选择性催化抑制剂，IC（50）值在43-76 microM之间。

表征谱图