3-(3,5-dichlorophenyl)-2-propenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,5-dichlorophenyl)-2-propenoic acid
• 英文别名: 3-(3,5-dichlorophenyl)-propenoic acid；3-(3,5-dichlorophenyl)-acrylic acid；3-(3,5-dichlorophenyl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₉H₆Cl₂O₂
• 分子量: 217.051
• InChiKey: HJKSYRZNDJQTJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-dichlorophenyl)-2-propenoic acid 在 钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以to afford 3-(3,5-dichlorophenyl)-propionic Acid (11.3 g)的产率得到3-(3,5-二氯苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Prevention of loss and restoration of bone mass by certain prostaglandin agonists

  摘要：

  前列腺素激动剂，使用该类前列腺素激动剂的方法，含有该类前列腺素激动剂的药物组合物以及含有该类前列腺素激动剂的工具包。该前列腺素激动剂可用于治疗骨疾病，包括骨质疏松症。

  公开号：

  US20040176461A1
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 3,5-二氯苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 生成 3-(3,5-dichlorophenyl)-2-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有β-淀粉样蛋白还原，胆碱能，抗氧化剂和金属螯合特性的多功能新型二烯丙基二硫化物（DADS）衍生物可用于治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新颖的二烯丙基二硫化物（DADS）衍生物，这些衍生物靶向和调节阿尔茨海默氏病（AD）的多个方面。结果表明，目标化合物5a - 1和7e - m表现出显着的抗Aβ聚集活性，相当大的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制作用，对AChE的选择性高于丁酰胆碱酯酶（BuChE），潜在的抗氧化剂和金属螯合活性。具体而言，化合物7k和7l对自我诱导的Aβ聚集表现出最高的效力（74％和71.4％，25μM）和金属螯合能力。此外，化合物7k和7lCu 2+诱导的Aβ聚集产生的Aβ原纤维分解率分别为80.9％和78.5％，后来通过透射电子显微镜（TEM）分析得到证实。此外，7k和7l具有最强的AChE抑制活性，IC 50值分别为0.056μM和0.121μM。此外，分子建模研究表明，这些化合物能够同时与AChE的催化活性位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）结合。所有目标化合物均显示出中度至优异的抗氧化活性，ORAC-FL值在0

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.08.024

文献信息

• New coumarin/sulfocoumarin linked phenylacrylamides as selective transmembrane carbonic anhydrase inhibitors: Synthesis and in-vitro biological evaluation
  作者：Baijayantimala Swain、Andrea Angeli、Priti Singh、Claudiu T. Supuran、Mohammed Arifuddin

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115586

  日期：2020.8

  Two novel series of phenylacrylamide linked coumarins and sulfocoumarins (6a-p, 8a-i, and 14a-g) were synthesized and evaluated against four physiologically relevant human carbonic anhydrases (hCAs, EC 4.2.1.1), isoforms hCA I, hCA II, hCA IX and hCA XII for their inhibitory action. All new compounds when screened for carbonic anhydrase inhibitory activity have shown selective inhibition towards the

  两种新型系列苯基丙烯酰胺连接的香豆素和sulfocoumarins（的图6a-P ，8A- i和14A-G ）的合成和对四名生理学相关的人类碳酸酐酶（HCAS，EC 4.2.1.1）来评价，同种型HCA I，II HCA， hCA IX和hCA XII具有抑制作用。当筛选碳酸酐酶抑制活性时，所有新化合物均显示出相对于CA I和II对与肿瘤相关的同工型hCA IX和XII的选择性抑制，抑制常数在亚微摩尔至低纳摩尔范围内。化合物6b和14g对hCA IX表现出显着的抑制作用，纳摩尔浓度低，而6k对hCA XII有效。化合物基于新的作用机理，图6b，14g和6k可以被认为是用于癌症治疗的未来发展的先导分子。
• An Enantioselective Assembly of Dihydropyranones through an NHC/LiCl-Mediated in situ Activation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Yonglei Que、Yinan Lu、Wenjing Wang、Yuhong Wang、Haotian Wang、Chenxia Yu、Tuanjie Li、Xiang-Shan Wang、Shide Shen、Changsheng Yao

  DOI：10.1002/asia.201501353

  日期：2016.3.4

  A straightforward N‐heterocyclic carbene (NHC)/LiCl‐mediated synthesis of dihydropyranones from α,β‐unsaturated carboxylic acids and 1,3‐dicarbonyl compounds was realized through the in situ activation strategy. The key advantages of this protocol include ready availability and high stability of starting materials, good yields, and excellent enantioselectivity.

  一个直接的Ñ -杂环卡宾（NHC）/氯化锂介导的从α，β不饱和羧酸和1,3-二羰基化合物dihydropyranones的合成是通过在原位活化的策略实现。该方案的关键优势包括易于获得和起始材料的高稳定性，良好的收率和出色的对映选择性。
• Dopamine-.beta.-hydroxylase inhibitors
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US04992459A1

  公开（公告）日：1991-02-12

  Potent DBH inhibitors having the formula ##STR1## can be used to inhibit DBH activity in mammals.

  具有以下公式的强效DBH抑制剂##STR1##可用于抑制哺乳动物中的DBH活性。
• Method for treating glaucoma
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06344485B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  Methods of using prostaglandin agonists for the reduction of intraocular pressure, and accordingly glaucoma.

  使用前列腺素激动剂的方法来降低眼内压，从而治疗青光眼。
• Design and synthesis of novel 7-ethyl-10-fluoro-20-O-(cinnamic acid ester)-camptothecin derivatives as potential high selectivity and low toxicity topoisomerase I inhibitors for hepatocellular carcinoma
  作者：Yin-Peng Bai、Cheng-Jie Yang、Nan Deng、Mi Zhang、Zhi-Jun Zhang、Lei Li、Yong Zhou、Xiong-Fei Luo、Chuan-Rui Xu、Bao-Qi Zhang、Yue Ma、Ying-Qian Liu

  DOI：10.1016/j.bcp.2022.115049

  日期：2022.6

  IC50(L-02)/IC50(Hep3B) = 85.60) than topotecan (IC50(L-02)/IC50(HepG2) = 9.45; IC50(L-02)/IC50(Hep3B) = 8.52). Mechanistically, XJS-11 induced cell cycle arrest and cell apoptosis in HepG2 and Hep3B cells by inhibiting Top I activity in a manner similar to that of topotecan. Meanwhile, XJS-11 could attenuate the tumor growth in both xenograft and primary HCC mouse models. In addition, the acute toxicity assay showed

  合成了一系列新的 7-乙基-10-氟-20-O-（肉桂酸酯）-喜树碱衍生物，并评估了对四种人类肿瘤细胞系的细胞毒性，包括 HepG2（肝细胞癌）、SW480（结肠直肠癌）、A2780 （卵巢癌）和 Hucct1（肝内胆管癌）。体外细胞毒活性的结果表明，大多数喜树碱衍生物对测试的肿瘤细胞系具有有希望的细胞毒活性。其中，化合物XJS-11对 HepG2、SW480、A2780 和 Hucct1 细胞系具有广谱抑制活性，IC 50值分别为 0.03、0.09、0.22 和 0.32 μM。进一步研究表明，化合物XJS-11与阳性对照拓扑替康相比，对多种人肝癌细胞（Sk-hep-1、Hep3B 和 Huh7）表现出更有效的生长抑制作用，并且对永生化正常人肝细胞系 L02 的细胞毒性更低。尤其是XJS-11对两种人肝癌细胞和永生化正常人肝细胞系表现出更高的选择性毒性(IC 50(L-02) /IC 50(HepG2)