3-(3,5-Dichlorophenyl)prop-2-enoyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,5-Dichlorophenyl)prop-2-enoyl chloride
• 英文别名: 3-(3,5-dichlorophenyl)prop-2-enoyl chloride
• 化学式: C₉H₅Cl₃O
• 分子量: 235.497
• InChiKey: MWXYXKHYLGUUQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-1-苯并吡喃-2-酮,6-氨基- 、 3-(3,5-Dichlorophenyl)prop-2-enoyl chloride 在 吡啶 作用下， 以73%的产率得到(E)-3-(3,5-dichlorophenyl)-N-(2-oxo-2H-chromen-6-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  新的香豆素/磺基香豆素连接的苯基丙烯酰胺作为选择性跨膜碳酸酐酶抑制剂：合成和体外生物学评估。

  摘要：

  两种新型系列苯基丙烯酰胺连接的香豆素和sulfocoumarins（的图6a-P ，8A- i和14A-G ）的合成和对四名生理学相关的人类碳酸酐酶（HCAS，EC 4.2.1.1）来评价，同种型HCA I，II HCA， hCA IX和hCA XII具有抑制作用。当筛选碳酸酐酶抑制活性时，所有新化合物均显示出相对于CA I和II对与肿瘤相关的同工型hCA IX和XII的选择性抑制，抑制常数在亚微摩尔至低纳摩尔范围内。化合物6b和14g对hCA IX表现出显着的抑制作用，纳摩尔浓度低，而6k对hCA XII有效。化合物基于新的作用机理，图6b，14g和6k可以被认为是用于癌症治疗的未来发展的先导分子。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115586
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(3,5-Dichlorophenyl)prop-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新的香豆素/磺基香豆素连接的苯基丙烯酰胺作为选择性跨膜碳酸酐酶抑制剂：合成和体外生物学评估。

  摘要：

  两种新型系列苯基丙烯酰胺连接的香豆素和sulfocoumarins（的图6a-P ，8A- i和14A-G ）的合成和对四名生理学相关的人类碳酸酐酶（HCAS，EC 4.2.1.1）来评价，同种型HCA I，II HCA， hCA IX和hCA XII具有抑制作用。当筛选碳酸酐酶抑制活性时，所有新化合物均显示出相对于CA I和II对与肿瘤相关的同工型hCA IX和XII的选择性抑制，抑制常数在亚微摩尔至低纳摩尔范围内。化合物6b和14g对hCA IX表现出显着的抑制作用，纳摩尔浓度低，而6k对hCA XII有效。化合物基于新的作用机理，图6b，14g和6k可以被认为是用于癌症治疗的未来发展的先导分子。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115586