tert-butyl 2-((4S,5R)-5-((R)-1,2-dihydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1319211-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl 2-((4S,5R)-5-((R)-1,2-dihydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(4S,5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1319211-75-0
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₆
• 分子量: 331.409
• InChiKey: HWFVXEKRFMLVMB-QNWHQSFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-((4S,5R)-5-((R)-1,2-dihydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘代三甲硅烷 、 四丁基氟化铵 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (6S,7R,8S,8aS)-octahydroindolizine-6,7,8-triol
  参考文献：
  名称：

  基于SmI 2诱导的手性硝酮与丙烯酸甲酯的还原偶联，合成三羟基吡咯啉和吲哚并立生物碱

  摘要：

  据报道，合成了三羟基化的吡咯嗪核苷，2-表庚氨酸A 2的对映异构体和天然生物碱的吲哚并嗪类似物。这些合成的关键步骤是立体选择性二碘化mar诱导的由d-核糖与丙烯酸甲酯制备的手性硝酮的偶联。在二碘化sa存在下，具有C2 / C3顺式构型的d-核糖衍生的硝酮与丙烯酸甲酯反应，具有极好的收率和非对映选择性，仅检测到抗-非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.129
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-5,5-bis(isopropylthio)pentane-1,2,3,4-tetraol 在 indium(III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 samarium diiodide 、 20% palladium(II) hydroxide on carbon 、 水 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 tert-butyl 2-((4S,5R)-5-((R)-1,2-dihydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于SmI 2诱导的手性硝酮与丙烯酸甲酯的还原偶联，合成三羟基吡咯啉和吲哚并立生物碱

  摘要：

  据报道，合成了三羟基化的吡咯嗪核苷，2-表庚氨酸A 2的对映异构体和天然生物碱的吲哚并嗪类似物。这些合成的关键步骤是立体选择性二碘化mar诱导的由d-核糖与丙烯酸甲酯制备的手性硝酮的偶联。在二碘化sa存在下，具有C2 / C3顺式构型的d-核糖衍生的硝酮与丙烯酸甲酯反应，具有极好的收率和非对映选择性，仅检测到抗-非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.129

文献信息

• Synthesis of trihydroxylated pyrrolizidine and indolizidine alkaloids based on SmI2-induced reductive coupling of chiral nitrones with methyl acrylate
  作者：Juraj Rehák、Lubor Fišera、Jozef Kožíšek、Lenka Bellovičová

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.129

  日期：2011.8

  Synthesis of trihydroxylated pyrrolizidines, the enantiomer of 2-epihyacinthacine A2 and indolizidine analogues of the natural alkaloids is reported. The key step of these syntheses is the stereoselective samarium diodide-induced coupling of the chiral nitrone prepared from d-ribose with methyl acrylate. The nitrone derived from d-ribose possessing C2/C3 syn configuration reacted with methyl acrylate

  据报道，合成了三羟基化的吡咯嗪核苷，2-表庚氨酸A 2的对映异构体和天然生物碱的吲哚并嗪类似物。这些合成的关键步骤是立体选择性二碘化mar诱导的由d-核糖与丙烯酸甲酯制备的手性硝酮的偶联。在二碘化sa存在下，具有C2 / C3顺式构型的d-核糖衍生的硝酮与丙烯酸甲酯反应，具有极好的收率和非对映选择性，仅检测到抗-非对映异构体。