(2S,6S)-10-azatetracyclo[11.4.0.02,6.06,10]heptadeca-1(17),3,13,15-tetraene-15,16-diol | 1025977-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (2S,6S)-10-azatetracyclo[11.4.0.02,6.06,10]heptadeca-1(17),3,13,15-tetraene-15,16-diol
• CAS: 1025977-53-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: CCLMULGDKBKREW-XJKSGUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S)-10-azatetracyclo[11.4.0.02,6.06,10]heptadeca-1(17),3,13,15-tetraene-15,16-diol 在 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 (CF₃CO₂)2O 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 cephalotaxinone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Cephalotaxine

  摘要：

  Total synthesis of (-)-cephalotaxine was achieved from D-(+)-proline by a short sequence of steps. The key intermediate, 1-azaspiro[4.4]nonane, was prepared from vinyl iodide, using stannyl anion generated from Me(3)SiSnBu(3) and CsF, in good yield.

  DOI：

  10.1021/jo00106a023
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((Z)-3-Iodo-allyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 三溴化硼 、 叔丁基锡烷 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 99.83h， 生成 (2S,6S)-10-azatetracyclo[11.4.0.02,6.06,10]heptadeca-1(17),3,13,15-tetraene-15,16-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Cephalotaxine

  摘要：

  Total synthesis of (-)-cephalotaxine was achieved from D-(+)-proline by a short sequence of steps. The key intermediate, 1-azaspiro[4.4]nonane, was prepared from vinyl iodide, using stannyl anion generated from Me(3)SiSnBu(3) and CsF, in good yield.

  DOI：

  10.1021/jo00106a023

文献信息

• Total Synthesis of (-)-Cephalotaxine
  作者：Naohiro Isono、Miwako Mori

  DOI：10.1021/jo00106a023

  日期：1995.1

  Total synthesis of (-)-cephalotaxine was achieved from D-(+)-proline by a short sequence of steps. The key intermediate, 1-azaspiro[4.4]nonane, was prepared from vinyl iodide, using stannyl anion generated from Me(3)SiSnBu(3) and CsF, in good yield.