8-溴-4-氯-3-喹啉腈 | 936497-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-溴-4-氯-3-喹啉腈
• 英文名称: 8-bromo-4-chloroquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 8-bromo-4-chloro-3-quinolinecarbonitrile；8-Bromo-4-chloro-quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 936497-82-4
• 化学式: C₁₀H₄BrClN₂
• mdl: MFCD09261319
• 分子量: 267.512
• InChiKey: QHLROYHGQHENCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴-4-氯-3-喹啉腈 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of VU6027459: A First-in-Class Selective and CNS Penetrant mGlu₇ Positive Allosteric Modulator Tool Compound

  摘要：

  Herein, we report the discovery of the first selective and CNS penetrant mGlu(7) PAM (VU6027459) derived from a "molecular switch" within a selective mGlu(7) NAM chemotype. VU6027459 displayed CNS penetration in both mice (K-p = 2.74) and rats (K-p = 4.78), it was orally bioavailable in rats (%F = 69.5), and undesired activity at DAT was ablated.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00432
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-溴苯甲酸 在 正丁基锂 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 benzine 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-溴-4-氯-3-喹啉腈
  参考文献：
  名称：

  Discovery of VU6027459: A First-in-Class Selective and CNS Penetrant mGlu₇ Positive Allosteric Modulator Tool Compound

  摘要：

  Herein, we report the discovery of the first selective and CNS penetrant mGlu(7) PAM (VU6027459) derived from a "molecular switch" within a selective mGlu(7) NAM chemotype. VU6027459 displayed CNS penetration in both mice (K-p = 2.74) and rats (K-p = 4.78), it was orally bioavailable in rats (%F = 69.5), and undesired activity at DAT was ablated.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00432

文献信息

• Optimization of 7-alkene-3-quinolinecarbonitriles as Src kinase inhibitors
  作者：Diane H. Boschelli、Daniel Wang、Yan Wang、Biqi Wu、Erick E. Honores、Ana Carolina Barrios Sosa、Inder Chaudhary、Jennifer Golas、Judy Lucas、Frank Boschelli

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.025

  日期：2010.5

  The 7-alkene-3-quinolinecarbonitrile 20, a potent inhibitor of Src enzymatic and cellular activity with IC50 values of 2.1 and 58 nM, respectively, had comparable efficacy to bosutinib in a colon tumor xenograft study. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.