(2S)-2-ethoxypropanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2-ethoxypropanal
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: CKQJKQXELPQTSS-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-ethoxypropanal 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 methyl (S)-4-ethoxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  反硝化β变形杆菌菌株HxN1厌氧降解乙醚的代谢物。

  摘要：

  反硝化β-变形杆菌 Aromatoleum sp.在乙醚的共代谢、厌氧降解过程中形成的五种代谢物的组成。通过将质谱和气相色谱数据与合成参考标准的数据进行比较，阐明了菌株 HxN1。此外，建立了代谢物中两个立体中心的绝对构型。基于这些结果，Aromatoleum sp 的二乙醚降解途径。提出了类似于正己烷的 HxN1。( E )-4-乙氧基-2-戊烯酸甲酯的两种对映异构体的合成是通过 ( R )- 或 ( S ) 乙酯的醚化反应完成的)-乳酸，随后酯基水解并还原以提供2-乙氧基-1-丙醇。伯醇通过 Swern 氧化，然后通过 Horner-Wadsworth-Emmons 反应转化为 ( E )-4-乙氧基-2-戊烯酸甲酯，最终氢化成 4-乙氧基戊酸甲酯。( S )-4-乙氧基-3-氧代戊酸甲酯通过 ( S )-2-乙氧基丙酰氯与 Meldrum 酸的转化制备。用NaBH 4或面包酵母还原生

  DOI：

  10.1039/d0ob01419b
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-O-Aethyl-milchsaeureaethylester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 水 、 二甲基亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S)-2-ethoxypropanal
  参考文献：
  名称：

  反硝化β变形杆菌菌株HxN1厌氧降解乙醚的代谢物。

  摘要：

  反硝化β-变形杆菌 Aromatoleum sp.在乙醚的共代谢、厌氧降解过程中形成的五种代谢物的组成。通过将质谱和气相色谱数据与合成参考标准的数据进行比较，阐明了菌株 HxN1。此外，建立了代谢物中两个立体中心的绝对构型。基于这些结果，Aromatoleum sp 的二乙醚降解途径。提出了类似于正己烷的 HxN1。( E )-4-乙氧基-2-戊烯酸甲酯的两种对映异构体的合成是通过 ( R )- 或 ( S ) 乙酯的醚化反应完成的)-乳酸，随后酯基水解并还原以提供2-乙氧基-1-丙醇。伯醇通过 Swern 氧化，然后通过 Horner-Wadsworth-Emmons 反应转化为 ( E )-4-乙氧基-2-戊烯酸甲酯，最终氢化成 4-乙氧基戊酸甲酯。( S )-4-乙氧基-3-氧代戊酸甲酯通过 ( S )-2-乙氧基丙酰氯与 Meldrum 酸的转化制备。用NaBH 4或面包酵母还原生

  DOI：

  10.1039/d0ob01419b