(E)-5-[(1S)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl]pent-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-5-[(1S)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl]pent-3-en-2-one
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.3
• InChiKey: NRVFUNVHEXIEHU-FYJFLYSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-[(1S)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl]pent-3-en-2-one 在 GDH from Bacillus megaterium 、 NADPH 、 OYE₂ from Saccharomyces cerevisia 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 以512 mg的产率得到(S)-5-(2,2,3-trimethyl-cycopent-3-en-1-yl)-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  更可持续地合成檀香香料的生物催化方法

  摘要：

  龙脑香基香料的合成需要保留特定的结构元素，以捕捉所需的檀香香味。其制备过程中最关键的步骤是还原 α,β-不饱和羰基前体，同时保留龙脑烯不饱和度。经典的还原反应，尤其是氢化反应，通常缺乏完全的化学选择性，导致过度还原副产物的形成。此外，立体化学在这些手性香料的嗅觉中起着关键作用。然而，目前的工业合成都不是立体选择性的，导致非贡献异构体的浪费。在此，我们探索了使用烯还原酶 (ER) 和醇脱氢酶 (ADH) 进行生物催化还原的未开发潜力，以增强四种商用檀香香料（Brahmanol®、Firsantol®、Sandalore® 和 Ebanol®）的可持续性，重点关注立体选择性合成其最具气味的异构体。比较了生物减排和化学减排之间的绿色指标，包括 E 因素和 EcoScale。

  DOI：

  10.1039/d4gc00746h
• 作为产物：
  描述：

  (-)-α-蒎烯 在 a-无水葡萄糖酯 、 氧气 、 GOX from Aspergillus niger 、 三氯乙腈 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (E)-5-[(1S)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl]pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  更可持续地合成檀香香料的生物催化方法

  摘要：

  龙脑香基香料的合成需要保留特定的结构元素，以捕捉所需的檀香香味。其制备过程中最关键的步骤是还原 α,β-不饱和羰基前体，同时保留龙脑烯不饱和度。经典的还原反应，尤其是氢化反应，通常缺乏完全的化学选择性，导致过度还原副产物的形成。此外，立体化学在这些手性香料的嗅觉中起着关键作用。然而，目前的工业合成都不是立体选择性的，导致非贡献异构体的浪费。在此，我们探索了使用烯还原酶 (ER) 和醇脱氢酶 (ADH) 进行生物催化还原的未开发潜力，以增强四种商用檀香香料（Brahmanol®、Firsantol®、Sandalore® 和 Ebanol®）的可持续性，重点关注立体选择性合成其最具气味的异构体。比较了生物减排和化学减排之间的绿色指标，包括 E 因素和 EcoScale。

  DOI：

  10.1039/d4gc00746h

文献信息

• Biocatalytic approaches for a more sustainable synthesis of sandalwood fragrances
  作者：Maria C. Cancellieri、Davide Maggioni、Lorenzo Di Maio、Daniele Fiorito、Elisabetta Brenna、Fabio Parmeggiani、Francesco G. Gatti

  DOI：10.1039/d4gc00746h

  日期：——

  most critical step of their preparation is the reduction of α,β-unsaturated carbonyl precursors while preserving the campholenic unsaturation. Classical reductions, especially hydrogenations, often lack complete chemoselectivity, leading to the formation of over-reduced byproducts. In addition, the stereochemistry plays a key role in the olfactory perception of these chiral fragrances. However, none

  龙脑香基香料的合成需要保留特定的结构元素，以捕捉所需的檀香香味。其制备过程中最关键的步骤是还原 α,β-不饱和羰基前体，同时保留龙脑烯不饱和度。经典的还原反应，尤其是氢化反应，通常缺乏完全的化学选择性，导致过度还原副产物的形成。此外，立体化学在这些手性香料的嗅觉中起着关键作用。然而，目前的工业合成都不是立体选择性的，导致非贡献异构体的浪费。在此，我们探索了使用烯还原酶 (ER) 和醇脱氢酶 (ADH) 进行生物催化还原的未开发潜力，以增强四种商用檀香香料（Brahmanol®、Firsantol®、Sandalore® 和 Ebanol®）的可持续性，重点关注立体选择性合成其最具气味的异构体。比较了生物减排和化学减排之间的绿色指标，包括 E 因素和 EcoScale。