(R)(-)-2-[1-(4-cyanophenyl)-2-nitroethyl]malonic acid dimethyl ester | 1240422-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)(-)-2-[1-(4-cyanophenyl)-2-nitroethyl]malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-[(1R)-1-(4-cyanophenyl)-2-nitroethyl]propanedioate
• CAS: 1240422-64-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₆
• 分子量: 306.275
• InChiKey: QHTCHEHGSKAINH-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-4-(2-硝基乙烯基)苯甲腈 、 丙二酸二甲酯 在 (5,7-bis(trifluoromethyl)-1H-benzoimidazol-2-yl)-9-epiquinidine amine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以93.9%的产率得到(R)(-)-2-[1-(4-cyanophenyl)-2-nitroethyl]malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型金鸡纳-氨基苯并咪唑双功能有机催化剂

  摘要：

  通过将5,7-双（三氟甲基）-2-氯苯并咪唑与C（9 S）-氨基二氢奎宁或C（9 R）-氨基二氢奎尼丁偶联，制备出高效的金鸡纳衍生的手性2-氨基苯并咪唑催化剂，并将其依次用于迈克尔加成反应丙二酸二甲酯转化为硝基烯烃，是非常有效的手性路易斯酸双官能有机催化剂（ee高达99％以上）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900787

文献信息

• Helical Oligourea Foldamers as Powerful Hydrogen Bonding Catalysts for Enantioselective C–C Bond-Forming Reactions
  作者：Diane Bécart、Vincent Diemer、Arnaud Salaün、Mikel Oiarbide、Yella Reddy Nelli、Brice Kauffmann、Lucile Fischer、Claudio Palomo、Gilles Guichard

  DOI：10.1021/jacs.7b05802

  日期：2017.9.13

  progress has been made toward the development of metal-free catalysts of enantioselective transformations, yet the discovery of organic catalysts effective at low catalyst loadings remains a major challenge. Here we report a novel synergistic catalyst combination system consisting of a peptide-inspired chiral helical (thio)urea oligomer and a simple tertiary amine that is able to promote the Michael reaction

  对映选择性转化的无金属催化剂的开发取得了重大进展，但发现在低催化剂负载下有效的有机催化剂仍然是一个重大挑战。在这里，我们报告了一种新型协同催化剂组合系统，该系统由受肽启发的手性螺旋（硫）脲低聚物和简单的叔胺组成，能够促进可烯醇化羰基化合物和硝基烯烃之间的迈克尔反应，并具有极低的对映选择性（1/ 10 000) 手性催化剂/底物摩尔比。除了与螺旋折叠密切相关的高选择性之外，我们在此报告的系统也非常适合优化，因为它的每个组件都可以单独微调以提高反应速率和/或选择性。
• Novel Cinchona-Aminobenzimidazole Bifunctional Organocatalysts
  作者：Lei Zhang、Myoung-Mo Lee、Soo-Mi Lee、Jihye Lee、Maosheng Cheng、Byeong-Seon Jeong、Hyeung-geun Park、Sang-sup Jew

  DOI：10.1002/adsc.200900787

  日期：2009.12

  e with C(9S)-aminodihydroquinine or C(9R)-aminodihydroquinidine and successively applied to the Michael addition of dimethyl malonate to nitroolefins as very efficient chiral Lewis acid bifunctional organocatalysts (up to >99% ee).

  通过将5,7-双（三氟甲基）-2-氯苯并咪唑与C（9 S）-氨基二氢奎宁或C（9 R）-氨基二氢奎尼丁偶联，制备出高效的金鸡纳衍生的手性2-氨基苯并咪唑催化剂，并将其依次用于迈克尔加成反应丙二酸二甲酯转化为硝基烯烃，是非常有效的手性路易斯酸双官能有机催化剂（ee高达99％以上）。