6,7,12,12b-tetrahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one | 89209-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,7,12,12b-tetrahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one
• 英文别名: (12bS)-6,7,12,12b-tetrahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one
• CAS: 89209-47-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: RDQPDJDOWUCSIR-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,12,12b-tetrahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 indoloquinolizidine
  参考文献：
  名称：

  以手性 1-Allyl-1,2,3,4-tetrahydro-b-carboline 作为合成 1,2,3,4,6,7,12,12b-Octahydroindolo[2,3-a]quinolizine 和 Harmicine起始材料

  摘要：

  (S)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine 和 (S)-harmicine 的全合成使用手性 1-allyl-1,2 ,3,4-四氢-β-咔啉作为原料。

  DOI：

  10.3987/com-03-9968
• 作为产物：
  描述：

  diphenylthio-2,2' formyl-4 butyrate de methyle 在 钾硼氢 、 sodium hydride 、 苯硫酚 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6,7,12,12b-tetrahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  由L-（-）-色氨酸合成四氢-β-咔啉的两个对映体

  摘要：

  4-甲酰基-2,2-双（苯硫基）丁酸甲酯与色氨酸酰胺和N b-苄基色氨酸酰胺的Pictet-Spengler缩合是立体特异性的；加合物[（CF 3 CO）2 O]脱水，然后消除氰化物（NaBH 4），产生了相反的绝对构象的四氢-β-咔啉，具有很高的光学纯度，这是通过nmr检测它们的甲氧基-扁桃酰胺来证明的。

  DOI：

  10.1039/c39830001147

文献信息

• Syntheses of 1,2,3,4,6,7,12,12b-Octahydroindolo[2,3-a]quinolizine and Harmicine Using a Chiral 1-Allyl-1,2,3,4-tetrahydro-b-carboline as the Starting Material
  作者：Akio Ohsawa、Takashi Itoh、Michiko Miyazaki、Kazuhiro Nagata、Shigeru Nakamura

  DOI：10.3987/com-03-9968

  日期：——

  Total syntheses of (S)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine and (S)-harmicine were carried out using chiral 1-allyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline as the starting material.

  (S)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine 和 (S)-harmicine 的全合成使用手性 1-allyl-1,2 ,3,4-四氢-β-咔啉作为原料。
• Synthesis of the two enantioners of a tetrahydro-β-carboline from<scp>L</scp>-(–)-tryptophan
  作者：Georges Massiot、Tshilundu Mulamba

  DOI：10.1039/c39830001147

  日期：——

  Pictet–Spengler condensations of methyl 4-formyl-2,2-bis(phenylthio)butyrate with tryptophanamide and Nb-benzyltryptophanamide are stereospecific; dehydration of the adducts [(CF3CO)2O] followed by cyanide elimination (NaBH4) yields tetrahydro-β-carbolines of opposite absolute confugurations, in high optical purities as demonstrated by n.m.r. examination of their methoxy-mandelamides.

  4-甲酰基-2,2-双（苯硫基）丁酸甲酯与色氨酸酰胺和N b-苄基色氨酸酰胺的Pictet-Spengler缩合是立体特异性的；加合物[（CF 3 CO）2 O]脱水，然后消除氰化物（NaBH 4），产生了相反的绝对构象的四氢-β-咔啉，具有很高的光学纯度，这是通过nmr检测它们的甲氧基-扁桃酰胺来证明的。