8-甲基-2,4-二苯基-5,6,7,8-四氢喹啉 | 32605-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-甲基-2,4-二苯基-5,6,7,8-四氢喹啉
• 英文名称: 8-methyl-2,4-diphenyl-5,6,7,8-tetrahydro-quinoline
• 英文别名: 8-Methyl-2,4-diphenyl-5,6,7,8-tetrahydro-chinolin；Quinoline, 5,6,7,8-tetrahydro-8-methyl-2,4-diphenyl-；8-methyl-2,4-diphenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
• CAS: 32605-80-4
• 化学式: C₂₂H₂₁N
• 分子量: 299.415
• InChiKey: YHIVKUULTMZORE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,4-diphenyl-1-(4-phenylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-1-ium-8-carbodithioate;iodide 在 镍 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 8-甲基-2,4-二苯基-5,6,7,8-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  N-芳基和杂芳基的亲核取代。第2部分。y介导的苯胺向芳基硫官能团的转化

  摘要：

  二硫化碳和甲基碘将脱水碱（3）转化为8-[（（甲硫基）硫代羰基]吡啶碘化吡啶（4），从而提供了新的乙醇吡啶鎓脱水碱（5）。这些无水碱基重新排列成异构烯酮S，S-二硫缩醛（6），即二硫化物的前体。

  DOI：

  10.1039/p19830002605

文献信息

• Thermal rearrangement of pyridinium anhydrobases: migration of N-substituents to methine carbon
  作者：Alan R. Katritzky、Radi Awartani

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85086-2

  日期：1982.1

  N-Benzyl and N-methyl groups migrate to the methine carbon atom on thermolysis of pyridinium anhydrobases. Cross-over experiments indicate an intermolecular reaction, probably involving homolysis.

  在吡啶鎓脱水碱热解时，N-苄基和N-甲基迁移到次甲基碳原子上。交叉实验表明分子间反应，可能涉及均溶。
• KATRITZKY, A. R.;AWARTANI, R., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 16, 2505-2512
  作者：KATRITZKY, A. R.、AWARTANI, R.

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic displacements of N-aryl and heteroaryl groups. Part 2. Pyrylium-mediated transformations of anilines into aryl-sulphur functionality
  作者：Alan R. Katritzky、Roland T. Langthorne

  DOI：10.1039/p19830002605

  日期：——

  Carbon disulphide and methyl iodide converted the anhydrobases (3) into 8-[(methylthio)thiocarbonyl]pyridinium iodides (4) which afforded new pyridinium anhydrobases (5) with ethoxide. These anhydrobases rearranged into the isomeric ketene S,S-dithioacetals (6), precursors for disulphides.

  二硫化碳和甲基碘将脱水碱（3）转化为8-[（（甲硫基）硫代羰基]吡啶碘化吡啶（4），从而提供了新的乙醇吡啶鎓脱水碱（5）。这些无水碱基重新排列成异构烯酮S，S-二硫缩醛（6），即二硫化物的前体。