perezone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: perezone
• 英文别名: 2-(1,5-dimethyl-4-hexenyl)-3-hydroxy-5-methyl-1,4-benzoquinone；Rigidone；3-hydroxy-5-methyl-2-[(2S)-6-methylhept-5-en-2-yl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: JZXORCGMYQZBBQ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perezone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 dihydroperezone
  参考文献：
  名称：

  远程位置取代基作为醌构象和反应性的调节剂。π/π分子内相互作用的相关性

  摘要：

  多项研究表明，在远处带有富电子烯烃的醌环经历了氧化还原电势的变化。自从最初对这些变化进行描述以来，已经开发出了不同的方法来描述泛醌结合位点的特性。该现象的起源归因于侧链柔韧性及其对蛋白质和底物之间识别的影响及其重要的生物活性。在MP2 / 6-31G（d，p）和MP2 / 6-31 ++ G（d，p）// MP2 / 6-31G（ d，p）的Perezone [（2-（1,5-二甲基-4-己烯基）-3-羟基-5-甲基-1，[4-苯醌]证实弱的π-π相互作用不仅控制分子构象，而且控制其扩散系数和电化学性质。可以提出类似的相互作用是泛醌Q相似性质的起源10。核磁共振的使用首次直接提供了溶液中不同zone区构象异构体参与的直接证据，并解释了当加热上述醌以形成具有雪松烯骨架的倍半萜烯，倍半萜烯时观察到的环加成过程。生物系统可以根据生物转化过程中酶识别的构象异构体来调节这种类型的醌的氧化还原电位这一事实具有重大意义。

  DOI：

  10.1021/jo061576v

文献信息

• A Novel Semisynthetic Anion Receptor: Synthesis and Ion Recognition of (1-H-pyrrol-2-yl)-4-oxo-perezone
  作者：Luis Chacón-García、Mario Valle-Sánchez、Claudia Contreras-Celedón

  DOI：10.2174/15701786113109990035

  日期：2013.9.1

  We describe the synthesis of the novel 2-(1,5-dimethyl-4-oxo-hexyl)-3-hydroxy-5-methyl-6-pyrrolyl-1,4- benzoquinone 2 from the natural product perezone 1. The anion–guest properties of the new compound were evaluated in the presence of fluoride, chloride, bromide and iodide tetrabutylammonium salts using 1H NMR titration techniques in deuterated dichloromethane or dimethylformamide. The title compound showed interesting colorimetric behavior in the presence of inorganic salts.

  我们描述了从天然产物perezone 1合成新颖的2-(1,5-二甲基-4-氧代己基)-3-羟基-5-甲基-6-吡咯基-1,4-苯醌2。使用氟化物、氯化物、溴化物和碘化物的四丁基铵盐，通过在氘代二氯甲烷或二甲基甲酰胺中进行1H NMR 滴定技术，评估了新化合物的阴离子-客体特性。该化合物在无机盐存在下表现出有趣的比色特性。