8-甲基-7-硝基-喹啉 | 168770-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-甲基-7-硝基-喹啉
• 英文名称: 8-methyl-7-nitroquinoline
• 英文别名: 8-methyl-7-nitro-quinoline；8-Methyl-7-nitro-chinolin
• CAS: 168770-38-5
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: BWCVXKXBFAYIEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-134.5 °C
• 沸点：
  341.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲基-7-硝基-喹啉 在 钯 ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 7-氨基-8-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  7-(2-imidazolinylamino)quinoline compounds useful as alpha-2

  摘要：

  这项发明涉及使用具有以下结构的化合物：##STR1## 其中：(a) R是未取代的C.sub.1-C.sub.3烷基或烯基；(b) R'选自氢；未取代的C.sub.1-C.sub.3烷基或烯基；未取代的C.sub.1-C.sub.3烷基硫或烷氧基；羟基；硫醇；氰基；和卤素；用于预防或治疗α-2肾上腺素受体调节的疾病。该发明还涉及新的化合物和组合物。

  公开号：

  US05916900A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯胺 、 甘油 在 硫酸 、 砷酸、原砷酸 作用下， 生成 8-甲基-7-硝基-喹啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Vomipyrine

  摘要：

  Wieland对呕吐碱系列长期研究的一个显著成果是将这种生物碱降解为一种基础物质，称为呕吐吡啶（C15H16N2）。这产生了黄色盐，光谱化学行为清晰地表明其结构为一种烷基化的吡咯喹啉（C11H7N2.C4H9），尽管环的熔融位置以及烷基团或多烷基团（如2乙基、甲基、丙基、丁基等）的具体位置和分布尚不明确。基于早期士的啶结构的猜测已通过合成被证伪。

  DOI：

  10.1038/162177a0

文献信息

• From Anilines to Quinolines: Iodide- and Silver-Mediated Aerobic Double C−H Oxidative Annulation-Aromatization
  作者：Jiwei Wu、Zhixiong Liao、Dong Liu、Chien-Wei Chiang、Zheng Li、Zhonghao Zhou、Hong Yi、Xu Zhang、Zixin Deng、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/chem.201703218

  日期：2017.11.13

  Quinoline synthesis from easily accessible raw materials such as anilines is a valuable and meaningful task. Herein, we communicate an iodide‐ and silver‐mediated C−H/C−H oxidative annulation–aromatization between anilines and allyl alcohols. This protocol provides a direct route to the synthesis of quinoline derivatives from inexpensive commodities. Various kinds of anilines, even heterocyclic anilines

  由苯胺等容易获得的原料合成喹啉是一项宝贵而有意义的任务。在本文中，我们传达了苯胺和烯丙醇之间碘化物和银介导的CH / CH氧化环化-芳香化反应。该协议提供了从廉价商品合成喹啉衍生物的直接途径。各种苯胺，甚至杂环苯胺，都是可行的底物，可产生高收率的相应多取代喹啉。
• Cp*Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed C(sp³)–H alkylation of 8-methylquinolines in aqueous media
  作者：Saegun Kim、Sangil Han、Jihye Park、Satyasheel Sharma、Neeraj Kumar Mishra、Hyunjung Oh、Jong Hwan Kwak、In Su Kim

  DOI：10.1039/c6cc09830d

  日期：——

  The rhodium(III)-catalyzed cross-coupling reaction of 8-methylquinolines with a range of allylic alcohols in water is described. This approach leads to the synthesis of various [gamma]-quinolinyl carbonyl compounds, which are synthetically...

  描述了铑（III）催化的8-甲基喹啉与一定范围内的烯丙基醇在水中的交叉偶联反应。该方法导致各种γ-喹啉基羰基化合物的合成，这些化合物是合成的。
• Rhodium(III)-Catalyzed C(sp³)–H Alkylation of 8-Methylquinolines with Maleimides
  作者：Sangil Han、Jihye Park、Saegun Kim、Suk Hun Lee、Satyasheel Sharma、Neeraj Kumar Mishra、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02295

  日期：2016.9.16

  The rhodium(III)-catalyzed cross-coupling reaction of 8-methylquinolines and maleimides is described. In contrast to the C(sp2)–H functionalization, a first catalytic functionalization of sp3 C–H bonds with maleimides is reported. This protocol provides a facile access to various succinimide scaffolds on 8-methylquinolines via a direct C–H cleavage approach.

  描述了铑（III）催化的8-甲基喹啉和马来酰亚胺的交叉偶联反应。与C（sp 2）–H官能化相反，有报道报道了sp 3 C–H键与马来酰亚胺的首次催化官能化。该协议可通过直接的C–H裂解方法轻松访问8-甲基喹啉上的各种琥珀酰亚胺支架。
• Cobalt(III)-Catalyzed 1,4-Addition of C(sp3)–H Bonds to Maleimides
  作者：Meng Sun、Xiang-Xiang Chen、Jiang-Tao Ren、Jing-Lei Xu、Hu Xie、Wei Sun、Ya-Min Li

  DOI：10.1055/s-0037-1609847

  日期：2018.7

  Quinolines and succinimides play a crucial role in many pharmaceutical and natural products. Although sp2 C–H bond addition reactions have been extensively investigated, Co(III)-catalyzed sp3 C–H bond 1,4-addition reactions are relatively unexplored. In this manuscript, an efficient and atom-economic protocol for alkylation reactions of 8-methylquinolines with maleimides is presented. The reaction exhibits exceptional reactivity, satisfactory yields, excellent chemo- and regioselectivity, and tolerates a variety of functional groups.

  喹啉和琥酰亚胺在许多药物和天然产物中起着关键作用。尽管sp2 C–H键加成反应得到了广泛研究，但Co(III)催化的sp3 C–H键1,4-加成反应相对未被探索。在这篇论文中，提出了一种高效和原子经济的8-甲基喹啉与马来酰亚胺烷基化反应的方案。该反应表现出异常的反应性，令人满意的产率，优异的化学和区域选择性，并且能耐受各种官能团。
• Guanidinyl heterocycle compounds useful as alpha-2 adrenoceptor agonists
  申请人：——

  公开号：US20010000345A1

  公开（公告）日：2001-04-19

  This invention involves compounds having the following structure: 1 as described in the Claims; and enantiomers, optical isomers, stereoisomers, diastereomers, tautomers, addition salts, biohydrolyzable amides and esters thereof, as well as pharmaceutical compositions comprising such novel compounds. The invention also relates to the use of such compounds for preventing or treating disorders modulated by alpha-2 adrenoceptors.

  本发明涉及具有以下结构的化合物：1如权利要求所述；以及其对映异构体、光学异构体、立体异构体、顺反异构体、互变异构体、加合物盐、生物可水解酰胺和酯，以及包含这些新型化合物的药物组合物。本发明还涉及使用这些化合物预防或治疗通过α-2肾上腺素受体调节的疾病。