8-甲基喹啉-2-甲醛 | 38462-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-甲基喹啉-2-甲醛
• 英文名称: 8-methylquinoline-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 8-methylquinoline-2-carbaldehyde；8-methyl-quinoline-2-carbaldehyde；8-Methyl-chinolin-2-carbaldehyd
• CAS: 38462-77-0
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: MNRCIPOFTIYSAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲基喹啉-2-甲醛 在 platinum(IV) oxide 氰化钠 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,2-双(8-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉-2-基)乙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  Crabb, Trevor A.; Ingate, Simon T.; Nevell, Thomas G., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 11, p. 2853 - 2860

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,8-二甲基喹啉 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以80 %的产率得到8-甲基喹啉-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  1,2-BF2 位移和光异构化诱导的多色响应

  摘要：

  根据施加的刺激表现出多色响应的自适应材料是非常理想的，因为它们可以产生从智能表面到防伪设备的各种应用。在这里，我们报告了这样一个基于有趣的热 1,2-BF 2位移的系统，该系统将可见光激活的偶氮-BF 2光开关转变为溶液和固态中的 BF 2 -腙荧光团 (BODIHY) 。结构-性质分析与 DFT 计算相结合，揭示了该位移是由 BF 2基团旁边的氧原子的空间邻近性催化的，并且该激活源自电子效应而不是空间效应。理论计算还表明，虽然反式→BODIHY转变的能垒在室温下是可以达到的（热半衰期为30小时），但顺式→BODIHY转变的能垒要高得多，这就是为什么1,2-BF对于顺式形式，没有观察到2位移。然后，将偶氮-BF 2的光开关与 1,2-BF 2位移结合起来，用于使用光和/或热刺激对包含开关的交联聚二甲基硅氧烷薄膜进行多色调制，阐述了可以从这个简单的系统访问复杂的反应级联。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c00592

文献信息

• Selective Electrochemical Oxygenation of Alkylarenes to Carbonyls
  作者：Xue Li、Fang Bai、Chaogan Liu、Xiaowei Ma、Chengzhi Gu、Bin Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02651

  日期：2021.10.1

  An efficient electrochemical method for benzylic C(sp3)–H bond oxidation has been developed. A variety of methylarenes, methylheteroarenes, and benzylic (hetero)methylenes could be converted into the desired aryl aldehydes and aryl ketones in moderate to excellent yields in an undivided cell, using O2 as the oxygen source and lutidinium perchlorate as an electrolyte. On the basis of cyclic voltammetry

  已经开发了一种用于苄基 C(sp 3 )-H 键氧化的有效电化学方法。各种甲基芳烃、甲基杂芳烃和苄基（杂）亚甲基可以在未分割的电池中以中等至极好的收率转化为所需的芳醛和芳酮，使用 O 2作为氧源，高氯酸镥作为电解质。在循环伏安法研究、18 O 标记实验和自由基捕获实验的基础上，提出了一种可能的单电子转移机制用于电氧化反应。
• Novel N-acylated heterocycles
  申请人：Recordati S.A.

  公开号：US20030162777A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  Described are compositions comprising a muscarinic receptor antagonist and an N-acylated heterocycle derivative having affinity for serotonergic receptors, and enantiomers, diastereoisomers, N-oxides, polymorphs, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof. The combination of a muscarinic receptor antagonist and an N-acylated heterocycle, or an enantiomer, diastereoisomer, N-oxide, polymorph, solvate or pharmaceutically acceptable salt thereof, is useful in the treatment of patients with neuromuscular dysfunction of the lower urinary tract and diseases related to 5-HT 1A receptors.

  描述了包含一种肌氨酸受体拮抗剂和一种对5-HT 1A 受体具有亲和力的N-酰化杂环衍生物的组合物，以及它们的对映体、二对映体、N-氧化物、多型体、溶剂合物和药用可接受盐。肌氨酸受体拮抗剂和N-酰化杂环，或其对映体、二对映体、N-氧化物、多型体、溶剂合物或药用可接受盐的组合，在治疗患有下尿路神经肌肉功能障碍和与5-HT 1A 受体相关疾病的患者中是有用的。
• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS AS PIM KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLOPYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE PIM
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2012154274A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  Compounds of Formula I: in which R1, R2, R3, R4 and R10 have the meanings given in the specification, are receptor tyrosine inhibitors useful in the treatment of diseases mediated by PIM-1 and/or PIM-2 and/or PIM-3 kinases.

  式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R10的含义如规范中所述，在通过PIM-1和/或PIM-2和/或PIM-3激酶介导的疾病治疗中有用的受体酪氨酸激酶抑制剂。
• Methanol as a formylating agent in nitrogen heterocycles
  作者：Zhengbao Xu、Lizhi Zhang

  DOI：10.1039/d1ob01807h

  日期：——

  A radical mediated C–H direct formylation of N-heteroarenes with methanol is reported. The reaction features a novel iron-catalyzed Minisci oxidative coupling process using commercially available methanol as a formylating reagent. It effectively solved the long-standing problems associated with using methanol as a formylating reagent in these types of reactions. Compared to the traditional Minisci

  报道了用甲醇对 N-杂芳烃进行自由基介导的 C-H 直接甲酰化。该反应采用新型铁催化 Minisci 氧化偶联过程，使用市售甲醇作为甲酰化试剂。它有效地解决了在这类反应中使用甲醇作为甲酰化试剂的长期问题。与传统的 Minisci C-H 甲酰化方法相比，该方案具有高度的原子经济性、操作简单、环保，并显示出良好的官能团耐受性。这种 Minisci 甲酰化策略是 N-杂芳烃后期功能化的直接方法。
• 一种喹(喔)啉-2-甲醛类化合物的化学合成方 法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106083713B

  公开（公告）日：2019-07-26

  本发明涉及一种喹(喔)啉‑2‑甲醛类化合物的制备方法：将式(Ⅱ)所示的2‑甲基喹(喔)啉溶于有机溶剂中，加入铁盐，在微波辅助下，于100～180℃条件下反应完全，反应液后处理，得式(Ⅰ)所示的喹(喔)啉‑2‑甲醛类化合物，所述铁盐与2‑甲基喹(喔)啉类化合物的投料物质的量比为0.5～3.5:1。式(Ⅰ)、式(Ⅱ)中的R同时为氢，或氢被C1‑C8的烷基、C1‑C8的烷氧基、硝基或卤素单取代或多取代，取代基个数为n，式(Ⅰ)、式(Ⅱ)中的X同时为碳或氮。本发明反应时间短，反应温度低，反应适用范围广，反应选择性好，所用催化剂廉价无毒，操作简便，符合绿色化学的要求。