8-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉 | 53899-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉
• 中文别名: 8-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉氢溴酸盐
• 英文名称: 8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 53899-17-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• mdl: MFCD08583111
• 分子量: 163.219
• InChiKey: ZPRWUIXDTQZKJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C
• 沸点：
  255-260 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉 在 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 [5-[(8-methoxy-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)methyl]-2-thienyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] A Novel 1,2,3,4-Tetrahydroquinoline Derivative Useful for the Treatment of Diabetes
  [FR] NOUVEAU DÉRIVÉ DE 1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE UTILE DANS LE TRAITEMENT DU DIABÈTE

  摘要：

  本发明提供了下面的化合物或其药用盐，使用该化合物治疗糖尿病的方法以及制备该化合物的过程。

  公开号：

  WO2013025424A1
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 8-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  Hoenel, Michael; Vierhapper, Friedrich W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1933 - 1939

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  8-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉 、 5-(溴甲基)-2-噻吩羧酸甲酯 在 8-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉 作用下， 以56的产率得到methyl 5-[(8-methoxy-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)methyl]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL 1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVE USEFUL FOR THE TREATMENT OF DIABETES

  摘要：

  本发明提供以下式子的化合物或其药物盐，使用该化合物治疗糖尿病的方法以及制备该化合物的过程。

  公开号：

  US20130045990A1

文献信息

• [EN] RENIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉNINE
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2009087649A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention relates to novel renin inhibitors of general formula (1), novel intermediates involved in their synthesis, their pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutical compositions containing them. The present invention also relates to a process of preparing compounds of general formula (1), their tautomeric forms, their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing them, and novel intermediates involved in their synthesis.

  本发明涉及一般式（1）的新型肾素抑制剂，涉及其合成中所涉及的新型中间体，其药学上可接受的盐以及含有它们的药物组合物。本发明还涉及一种制备一般式（1）化合物的方法，它们的互变异构形式，其药学上可接受的盐，含有它们的药物组合物，以及其合成中所涉及的新型中间体。
• Iodine catalyzed reduction of quinolines under mild reaction conditions
  作者：Chun-Hua Yang、Xixi Chen、Huimin Li、Wenbo Wei、Zhantao Yang、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c8cc04262d

  日期：——

  synthetically versatile tetrahydroquinoline molecules with I2 and HBpin is described. In the presence of iodine (20 mol%) as a catalyst, reduction of quinolines and other N-heteroarenes proceeded readily with hydroboranes as the reducing reagents. The broad functional-group tolerance, good yields and mild reaction conditions imply high practical utility.

  描述了用I 2和HBpin将喹啉还原为合成通用的四氢喹啉分子。在碘（20mol％）作为催化剂的存在下，以氢硼烷作为还原剂容易地进行喹啉和其他N-杂芳烃的还原。宽泛的官能团耐受性，良好的收率和温和的反应条件意味着较高的实用性。
• 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidines and analogs as antibacterial agents. 10. 2,4-Diamino-5-(6-quinolylmethyl)- and -[(tetrahydro-6-quinolyl)methyl]pyrimidine derivatives. Further specificity studies
  作者：Barbara S. Rauckman、Mary Y. Tidwell、Jay V. Johnson、Barbara Roth

  DOI：10.1021/jm00128a040

  日期：1989.8

  A series of 18 2,4-diamino-5-[(1,2,3,4-tetrahydro-6-quinolyl)methyl]pyrimidines has been prepared by the condensation of 2,4-diamino-5-(hydroxymethyl)pyrimidine with 1,2,3,4-tetrahydroquinolines in acidic medium. Several derivatives were catalytically aromatized; others were synthesized from these by routine aromatic substitution or by condensations of (anilinomethyl)pyrimidines to give quinolinylmethyl

  通过缩合2,4-二氨基-5-（羟甲基）嘧啶制备了一系列18个2,4-二氨基-5-[（1,2,3,4-四氢-6-喹啉基）甲基]嘧啶与1,2,3,4-四氢喹啉在酸性介质中。几种衍生物被催化芳构化；通过常规的芳族取代或通过（苯胺基甲基）嘧啶的缩合，由它们合成其他化合物，得到喹啉基甲基类似物。具有4-甲基-8-甲氧基取代的化合物在结构上与甲氧苄氨嘧啶（1a）密切相关，并且是细菌二氢叶酸还原酶的优异抑制剂，其活性至少相当于1a。刚性芳族系列获得了最高的抑制程度，但四氢喹啉衍生物之间实现了更高的特异性。这与4-甲基-8-甲氧基衍生物的N-1取代直接相关。N-1周围的空间关系和该位置的质子化都可能影响选择性。这些化合物还具有优异的广谱体外抗菌活性。
• Regioselective Reduction of Quinolines and Related Systems to 1,2,3,4-Tetrahydro Derivatives with Zinc Borohydride
  作者：Brindaban C. Ranu、Umasish Jana、Arunkanti Sarkar

  DOI：10.1080/00397919808005103

  日期：1998.2

  Abstract A simple and convenient procedure for the reduction of quinolines, isoquinoline and other related systems to the corresponding 1,2,3,4-tetrahydro derivatives has been developed in the presence of catalytic amount of N,N-dimethyl aniline under sonication.

  摘要 开发了在催化量的 N,N-二甲基苯胺存在下，在超声作用下将喹啉、异喹啉和其他相关系统还原为相应的 1,2,3,4-四氢衍生物的简单方便的方法。
• Cu-catalyzed reduction of azaarenes and nitroaromatics with diboronic acid as reductant
  作者：Danwei Pi、Haifeng Zhou、Yanmei Zhou、Qixing Liu、Renke He、Guanshuo Shen、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.014

  日期：2018.4

  copper-catalyzed reduction of azaarenes with diboronic acid as reductant in an aprotic solvent under mild conditions has been developed. Most interestingly, the nitroazaarenes could be reduced exclusively to give the corresponding amines without touching the azaarene moieties. Furthermore, the reductive amination of aromatic nitro compounds and aromatic aldehydes has also been realized. A series of

  已经开发了在温和条件下在质子惰性溶剂中用二硼酸作为还原剂的无配体铜催化的氮杂芳烃还原方法。最有趣的是，可以将硝基氮杂氮烯只还原成相应的胺而不接触氮杂芳烃部分。此外，还已经实现了芳族硝基化合物和芳族醛的还原胺化。获得了具有良好官能团耐受性的一系列氢化的氮杂芳烃和仲胺。