ethyl (Z)-2-bromo-3-(2-nitrophenyl)acrylate | 931381-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-bromo-3-(2-nitrophenyl)acrylate
• CAS: 931381-94-1
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₄
• 分子量: 300.109
• InChiKey: BQSPWIAEOXWMTN-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-bromo-3-(2-nitrophenyl)acrylate 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到ethyl (Z)-3-(2-aminophenyl)-2-bromoacrylate
  参考文献：
  名称：

  Facile Access to 2-Arylindolines and 2-Arylindoles by Microwave-Assisted Tandem Radical Cyclization

  摘要：

  已经开发出一条新的路线，用于合成2-芳基吲哚。该合成方法包括对适当的前体进行锡介导的串联自由基环化反应，形成2,3-二取代二氢吲哚，然后将其氧化，得到相应的2-芳基吲哚。在微波辐射下，反应顺利进行，产率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067154
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-磷酰基乙酸三乙酯 、 邻硝基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 fuel oil 为溶剂， 反应 6.5h， 以95%的产率得到ethyl (Z)-2-bromo-3-(2-nitrophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Facile Access to 2-Arylindolines and 2-Arylindoles by Microwave-Assisted Tandem Radical Cyclization

  摘要：

  已经开发出一条新的路线，用于合成2-芳基吲哚。该合成方法包括对适当的前体进行锡介导的串联自由基环化反应，形成2,3-二取代二氢吲哚，然后将其氧化，得到相应的2-芳基吲哚。在微波辐射下，反应顺利进行，产率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067154

文献信息

• Facile Access to 2-Arylindolines and 2-Arylindoles by Microwave-Assisted Tandem Radical Cyclization
  作者：Oliver Reiser、Inga Prediger、Torsten Weiss

  DOI：10.1055/s-2008-1067154

  日期：2008.7

  A new route providing access to 2-arylindoles has been developed. The synthesis consists of a tin-mediated tandem radical cyclization of appropriate precursors to form 2,3-disubstituted dihydroindoles, which in turn are oxidized to yield the corresponding 2-arylindoles. The reactions proceed smoothly under microwave irradiation, furnishing the desired products in good yields.

  已经开发出一条新的路线，用于合成2-芳基吲哚。该合成方法包括对适当的前体进行锡介导的串联自由基环化反应，形成2,3-二取代二氢吲哚，然后将其氧化，得到相应的2-芳基吲哚。在微波辐射下，反应顺利进行，产率很高。