E-1-carbethoxy-1-diethoxyphosphoryl-2-(4-chlorophenyl) ethene | 53235-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: E-1-carbethoxy-1-diethoxyphosphoryl-2-(4-chlorophenyl) ethene
• 英文别名: (E)-diethyl 1-ethoxycarbonyl-2-(4-chlorophenyl)-vinylphosphonate；(E)-ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-(diethoxyphosphoryl)acrylate；Ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-(diethoxyphosphoryl)acrylate；ethyl (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-diethoxyphosphorylprop-2-enoate
• CAS: 53235-79-3
• 化学式: C₁₅H₂₀ClO₅P
• 分子量: 346.748
• InChiKey: APOMKMWGLHQUGW-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-1-carbethoxy-1-diethoxyphosphoryl-2-(4-chlorophenyl) ethene 、 氰化钾 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHIEFARI, JOHN;GALANOPOULOS, SPEROS;JANOWSKI, WIT K.;KERR, DAVID I. B.;PR+, AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 9, 1511-1518

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-磷酰基乙酸三乙酯 、 4-氯苯甲醛 在 三丁基砷 作用下， 反应 16.0h， 以85%的产率得到E-1-carbethoxy-1-diethoxyphosphoryl-2-(4-chlorophenyl) ethene
  参考文献：
  名称：

  A Highly Stereoselective Synthesis of α-Carbethoxy-α,β-unsaturated Phosphonates Mediated by Tri-n-Butylarsine

  摘要：

  A highly stereoselective synthesis of alpha-carbethoxy-alpha,beta-unsaturated phosphonates in 71-92% yield mediated by tri-n-butylarsine under neutral condition is described.

  DOI：

  10.1080/00397919308011152

文献信息

• A Catalytic Michael/Horner-Wadsworth-Emmons Cascade Reaction for Enantioselective Synthesis of Thiochromenes
  作者：Abhijnan Ray Choudhury、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1002/adsc.201300281

  日期：2013.7.8

  A catalytic enantioselective sulfa‐Michael/Horner–Wadsworth–Emmons reaction cascade has been developed, taking advantage of phosphonate as an electrophilic activator and a traceless binding site. Using a chiral bifunctional urea derivative as the catalyst, a variety of aryl and heteroaryl substituted thiochromenes was obtained in excellent yield with a high level of enantioselectivity.

  利用膦酸酯作为亲电子活化剂和无痕结合位点，已开发出催化对映选择性磺胺-Michael / Horner-Wadsworth-Emmons反应级联反应。使用手性双官能脲衍生物作为催化剂，以优异的收率和高的对映选择性获得了各种芳基和杂芳基取代的硫代色素。
• Knoevenagel kondensationen mit TiCl4/base-IV
  作者：W. Lehnert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91461-9

  日期：1974.1

  In the presence of titanium tetrachloride and an organic base in tetrahydrofurane, triethyl phosphonoacetic acid undergoes condensation with aliphatic and aromatic aldehydes and aromatic ketones to yield the corresponding triethyl alkylidene and arylidene phosphonoacetic acids respectively. Tetraalkyl methylenediphosphonates and aromatic or aliphatic α-branched aldehydes react under identical conditions

  在四氯化钛和有机碱在四氢呋喃中的存在下，三乙基膦酰基乙酸与脂族和芳族醛和芳族酮缩合，分别得到相应的三乙基亚烷基和亚芳基膦酰基乙酸。亚甲基二膦酸四烷基酯与芳族或脂族α-支化醛在相同条件下以相同方式反应。众所周知的三乙基亚烷基和亚芳基膦酰基乙酸以及新的四烷基亚烷基和亚芳基甲烷二膦酸很容易在乙醇中催化或通过硼氢化钠加氢，以几乎定量的产率得到相应的饱和化合物。
• Enantioselective Michael addition to vinyl phosphonates <i>via</i> hydrogen bond-enhanced halogen bond catalysis
  作者：Mikk Kaasik、Jevgenija Martõnova、Kristin Erkman、Andrus Metsala、Ivar Järving、Tõnis Kanger

  DOI：10.1039/d1sc01029h

  日期：——

  malononitrile to vinyl phosphonates was accomplished by hydrogen bond-enhanced bifunctional halogen bond (XB) catalysis. NMR titration experiments were used to demonstrate that halogen bonding, with the support of hydrogen-bonding, played a key role in the activation of the Michael acceptors through the phosphonate group. This is the first example of the use of XBs for the activation of organophosphorus

  丙二腈与乙烯基膦酸酯的不对称迈克尔加成是通过氢键增强的双官能卤键（XB）催化完成的。核磁共振滴定实验证明，卤素键在氢键的支持下，在通过膦酸酯基团激活迈克尔受体方面发挥了关键作用。这是在合成过程中使用 XB 来活化有机磷化合物的第一个例子。此外，碘代全氟苯基被证明是比不同的碘代和硝基取代的苯基更好的定向单元。所开发的方法提供了具有优异产率和非对映选择性以及良好对映选择性的产品。
• Shen, Yanchang; Jiang, Guo-Fang, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 3, p. 140 - 141
  作者：Shen, Yanchang、Jiang, Guo-Fang

  DOI：——

  日期：——