6-methylbicyclo<3.3.0>oct-1(5)-en-2-one | 87017-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methylbicyclo<3.3.0>oct-1(5)-en-2-one
• 英文别名: 4-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pentalen-1-one
• CAS: 87017-52-5
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: BZUDJXIQAPEUDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylbicyclo<3.3.0>oct-1(5)-en-2-one 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用顺序的分子间和分子内迈克尔反应合成（±）-雪松烯

  摘要：

  以双环[3.3.0]辛烯酮（2）为键的（±）-雪松烯（1）的合成，其特征是顺序分子间（2）→（7）和分子内（8）→（9）Michael反应中间，进行了描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81861-4
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-(1R,2R)-cyclohexanediol 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 PPA 、 硝酸 、 magnesium 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 6-methylbicyclo<3.3.0>oct-1(5)-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成中的双环[3.3.0]辛烯酮。使用顺序的分子间和分子内迈克尔反应合成（±）-雪松烯

  摘要：

  描述了一种基于双分子[3.3.0]辛烯酮（21）作为关键中间体的分子间和分子内顺序迈克尔逊反应的新的方法，用于雪松烯（1）。

  DOI：

  10.1039/p19840000811

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of (±)-acorenone B based on new ring conversion
  作者：Shinji Nagumo、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1039/c39900001778

  日期：——

  On the basis of a new ring conversion reaction from the bicyclo[3.3.0]octane ring to the spiro[4.5]decane ring, (±)-acorenone B was synthesized in a stereocontrolled fashion.

  基于从双环[3.3.0]辛烷环到螺[4.5]癸烷环的新的环转化反应，以立体控制的方式合成了（±）-）烯酮B。
• NAGUMO, SHINJI;SUEMUNE, HIROSHI;SAKAI, KIYOSHI, J. CHEM. SOC. CHEM: COMMUN.,(1990) N4, C. 1778-1779
  作者：NAGUMO, SHINJI、SUEMUNE, HIROSHI、SAKAI, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Mehta, Goverdhan; Rao, Venkateswara Kalla; Rao, Kasibhatla Srinivas, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 5, p. 457 - 459
  作者：Mehta, Goverdhan、Rao, Venkateswara Kalla、Rao, Kasibhatla Srinivas

  DOI：——

  日期：——
• Bicyclo[3.3.0]octenones in synthesis. A new synthesis of (±)-cedrene using sequential inter- and intra-molecular Michael reactions
  作者：Michael Horton、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/p19840000811

  日期：——

  A new synthetic approach to cedrene (1) based on sequential inter- and intra-molecular Michael reactions using the bicyclo[3.3.0]octenone (21) as the key intermediate is described.

  描述了一种基于双分子[3.3.0]辛烯酮（21）作为关键中间体的分子间和分子内顺序迈克尔逊反应的新的方法，用于雪松烯（1）。
• A new synthesis of (±)-cedrene using sequential inter- and intra-molecular michael reactions
  作者：Michael Horton、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81861-4

  日期：1983.1

  A synthesis of (±)-cedrene(1), which features sequential intermolecular (2) → (7), and intramolecular (8) → (9), Michael reactions using the bicyclo[3.3.0]octenone(2) as key intermediate, is described.

  以双环[3.3.0]辛烯酮（2）为键的（±）-雪松烯（1）的合成，其特征是顺序分子间（2）→（7）和分子内（8）→（9）Michael反应中间，进行了描述。