8-甲氧基-2-苯基-2H-苯并吡喃-3-甲醛 | 57543-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 8-甲氧基-2-苯基-2H-苯并吡喃-3-甲醛
• 英文名称: 8-methoxy-2-phenyl-2H-chromene-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 2H-1-Benzopyran-3-carboxaldehyde, 8-methoxy-2-phenyl-；8-methoxy-2-phenyl-2H-chromene-3-carbaldehyde
• CAS: 57543-50-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: IORSCZHRSWGSGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲氧基-2-苯基-2H-苯并吡喃-3-甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7'-methoxy-5'-phenyl-5',10b'-dihydro-3'H-spiro[indene-2,2'-pyrano[3,2-c]chromene]-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  异-Diels-Alder 反应和体外抗癌研究后新型螺茚满酮稠合吡喃并[3,2-c]色烯衍生物的非对映选择性合成†

  摘要：

  开发用于合成小的功能化螺环分子的简明方法对于寻找新的生物活性分子很重要。为此，我们在这里代表了一种非对映选择性氧杂-杂-Diels-Alder 反应，用于合成新型螺茚满酮稠合吡喃并[3,2- c ]色烯衍生物，并研究了它们的体外抗癌活性。使用以前较少探索的环酮，即茚满-1,3-二酮和3-乙烯基-2 H-色烯衍生物，我们在“类药物”分子和天然产物之间的界面处获得了新型螺杂环骨架。各种螺茚满酮稠合吡喃[3,2- c在 120 °C 回流条件下，使用 4 Å MS 作为添加剂，在甲苯中以高产率（高达 85%）合成了具有四元立体中心的 ]色烯衍生物，具有优异的非对映选择性。这些化合物对 MCF-7（乳腺癌）、HCT-116（结肠癌）、H-357（口腔癌）、MD-MB-231（乳腺癌）细胞系的体外细胞毒性研究通过 MTT {3- (4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑}体外测定。筛选结果显示，与商业抗癌药物

  DOI：

  10.1039/c8ra02729c
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 、 肉桂醛 在 四氢吡咯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到8-甲氧基-2-苯基-2H-苯并吡喃-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  （Z / E）-2-苯基/ H -3-styryl-2 H-色烯衍生物作为抗微管剂的设计与合成

  摘要：

  摘要合成了两个新的化合物系列（Z  /  E）-2-苯基/ H -3-苯乙烯基-2 H - Chromenes 9（a - r）和10（a - s），并评估了其对四种癌细胞的体外细胞毒活性线。在HeLa细胞系中，一种化合物（Z）-8-乙氧基-3-（4-甲氧基苯乙烯基）-2-苯基-2H-色烯（ 9g）是测试化合物中活性最高的化合物（\（{\ hbox {IC}} _​​ {50} 10 {\ upmu} \ hbox {M} \））。复方9g 在G2 / M期捕获细胞，破坏微管网络，在可溶性级分中积累微管蛋白，并显示G2 / M标记物Cyclin B1的表达增加。 图形概要概要两个新系列的化合物（Ž  /  é）-2-苯基/ ħ -3-苯乙烯基- 2 ħ -Chromenes（37个的化合物）的合成和评价体外细胞毒性对四名癌细胞系活性。在HeLa细胞系中，一种化合物（Z）-8-乙氧基-3-（

  DOI：

  10.1007/s12039-018-1520-6

文献信息

• Design, one-pot synthesis, molecular docking study, and antibacterial evaluation of novel 2H-chromene based imidazo[1,2-a]pyridine derivatives as potent peptide deformylase inhibitors
  作者：Nilima Priyadarsini Mishra、Seetaram Mohapatra、Chita Ranjan Sahoo、Bishnu Prasad Raiguru、Sabita Nayak、Subhrakant Jena、Rabindra Nath Padhy

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131183

  日期：2021.12

  one-pot three-component synthesis of a series of 2H-chromene-based imidazo[1,2-a]pyridines had been designed and were synthesized. This protocol was developed by the reaction of substituted 2H-chromene aldehydes and 2-aminopyridine in a mixture of nitroalkane and DMF under microwave irradiation at 60W, 100°C in 15 min with the presence of FeCl3 as the catalyst. The products were obtained in excellent

  设计并合成了一系列2 H-色烯基咪唑并[1,2-a]吡啶的高效、环保、一锅三组分合成方法。该方案是通过取代的 2 H-色烯醛和 2-氨基吡啶在硝基烷烃和 DMF 的混合物中在 60W、100°C 的微波辐射下反应 15 分钟，并存在 FeCl 3作为催化剂而开发的。以优异的收率获得了具有高官能团耐受性的产物。所有这些化合物都在体外进行了进一步研究用于通过琼脂井扩散法评估对人类致病性革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌效力，并确定最小抑菌浓度 (MIC) 值。实际上，化合物13i在计算机模拟中强烈抑制革兰氏阴性大肠杆菌中的肽去甲酰酶 (MIC = 16 μg/ml) 。从基于生物和分子对接结果的构效关系和强效抗菌活性来看，可以说所选的合成化合物可用作强效的可药用抗菌剂。
• Bifunctional acid–base ionic liquid for the one-pot synthesis of fine chemicals: Thioethers, 2H-chromenes and 2H-quinoline derivatives
  作者：Maria J. Climent、Sara Iborra、Maria J. Sabater、Juan D. Vidal

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.05.004

  日期：2014.7

  A bifunctional organocatalyst with ionic liquid properties and with an optimized distance between the acid and basic sites efficiently activates electron deficient olefins for 1,4 conjugated addition, which can be incorporated in different one-pot transformations for the preparation of cyclic and acyclic compounds of biological and synthetic interest. More specifically, the catalyst can be successfully

  具有离子液体性质且酸和碱性位点之间具有最佳距离的双功能有机催化剂可有效活化1,4共轭加成的缺电子烯烃，可将其掺入不同的一锅转化中，以制备生物的环状和无环化合物和综合兴趣。 更具体地说，该催化剂可以成功地应用于以级联顺序集成的不同碳-碳（C C）和碳-杂原子（C N，C O，C S）键形成反应。已经将有机催化剂的活性与结构上相关的单官能和双官能催化剂的活性进行了比较。 该方法最吸引人的特点是高原子经济性和使用廉价的起始原料，以及使用由于其离子液体性质而易于回收的环保催化剂。
• Design and Synthesis of (<i>E</i>)-4-(2-Phenyl-2<i>H</i>-chromen-3-yl)but-3-en-2-ones and Evaluation of their <i>In Vitro</i> Antimicrobial Activity
  作者：Sabita Nayak、Subhendu Chakroborty、Sujitlal Bhakta、Pravati Panda、Seetaram Mohapatra、Sanjeet Kumar、Padan Jena、Chandrasekhar Purohit

  DOI：10.2174/1570178612666150331204016

  日期：2015.5.9

  2H-Chromene and its derivatives are an important class of organic compounds due to their wide range of biological activities such as antimicrobial, antiviral, antiimflamatory and antitubercular agents. In the present work we have synthesized ten new 2H-chromene derivatives [(E)-4-(2-phenyl- 2H-chromen-3-yl)but-3-en-2-one and its substituted analogues] following aldol condensation of 2Hchromene- 3-carbaldehydes with acetone. These products have been characterized by means of spectral data (1H, 13C, IR, Mass). The structure of one new compound (E)-4-(6,8-dichloro-2-phenyl-2H-chromen-3-yl)but-3-en-2- one was confirmed by X-ray analysis and the product was subsequently subjected to the in vitro evaluation of antimicrobial activity against two Gram positive bacteria Streptococcus mutans (MTCC 497) and Streptococcus pyogenes (MTCC 1926) and three Gram negative bacteria Vibrio cholera (MTCC 3909), Shigella flexneri (MTCC 1457) and Salmonella enteric typhi (MTCC 1252). The obtained results from in vitro antimicrobial assays by broth dilution method indicated that many compounds under study exhibited excellent activity against all the microorganisms in comparison to standard kanamycin.

  2H-香烯及其衍生物是一类重要的有机化合物，因为它们具有广泛的生物活性，如抗微生物、抗病毒、抗炎和抗结核作用。在本研究中，我们合成了十种新的2H-香烯衍生物[(E)-4-(2-苯基-2H-香烯-3-基)丁-3-烯-2-酮及其取代类似物]，该过程通过将2H-香烯-3-醛与丙酮进行醇脱水缩合反应而得到。这些产物通过光谱数据（1H、13C、红外、质谱）进行了表征。通过X射线分析确认了一种新化合物(E)-4-(6,8-二氯-2-苯基-2H-香烯-3-基)丁-3-烯-2-酮的结构，随后该产物进行了体外抗微生物活性评估，针对两种革兰氏阳性细菌链球菌变种（MTCC 497）和化脓性链球菌（MTCC 1926），以及三种革兰氏阴性细菌霍乱弧菌（MTCC 3909）、志贺氏菌（MTCC 1457）和沙门氏菌（MTCC 1252）。通过肉汤稀释法进行的体外抗微生物实验结果表明，许多研究中的化合物与标准卡那霉素相比，对所有微生物表现出优良的活性。
• 10.1039/d4nj01102c
  作者：Panda, Jasmine、Raiguru, Bishnu Prasad、Nayak, Sabita、Mohapatra, Suhasini、Mohapatra, Seetaram、Rout, Saiprakash、Mohanty, Pranay、Biswal, Himansu Sekhar、Bhattacharya, Debdutta、Sahoo, Chita Ranjan

  DOI：10.1039/d4nj01102c

  日期：——

  17 mm and a minimum inhibitory concentration (MIC) of 6.25 μg mL−1 for each of the strains. Additionally, an in silico docking study was conducted to look into the active binding mode of the synthesized compounds within the target enzyme. Structural analysis and molecular docking revealed enhanced binding to bacterial DNA gyrase (E. coli: PDB ID: 1KZN, S. aureus: PDB ID: 3G7B) with a binding affinity

  目前的工作报告了一系列不同的 2'-oxo-6b,7,8,9-tetrahydro-6H-spiro[chromeno[3,4-a]pyrrolizine-11,3'-indoline] 的简便合成和表征1,3-偶极环加成反应后的-6a(11aH)-甲醛衍生物。这种一锅三组分合成涉及乙醇中的 2H-色烯-3-甲醛、靛红和仲氨基酸（L-脯氨酸/哌啶酸），通过常规和微波辐射方法生产相应的环加合物。为了确定产物的区域和立体选择性并研究其机理，我们进行了密度泛函理论 (DFT) 研究以及 1 H、 13 C-NMR、DEPT、COSY、NOESY和人力资源管理系统。正如 DFT 研究和热化学分析所预测的那样，环加成反应通过四种不同的紧密过渡态进行。此外，自然键轨道（NBO）分析已被用来确认环加成遵循自由基机制。发现该反应通过最受青睐的途径进行元区域选择性/内立体选择性。以环丙沙星为标准，评估合成化
• One-pot multicomponent synthesis of 4-((2H-chromen-3-yl)/(2-phenyl-2H-chromen-3-yl)methylene)-3-methylisoxazol-5(4H)-ones and evaluation of their antibacterial activity
  作者：Deepak Ranjan Mishra、Bhabani Shankar Panda、Sabita Nayak、Naresh Kumar Rauta、Seetaram Mohapatra、Chita Ranjan Sahoo、Rabindra Nath Padhy

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133015

  日期：2022.10

  An efficient synthesis of a series of 4-((2H-chromen-3-yl)/(2-phenyl-2H-chromen-3-yl)methylene)-3-methylisoxazol-5(4H)-ones has been developed via one-pot multicomponent addition of ethyl acetoacetate, hydroxylamine hydrochloride and 2H-chromene-3-carbaldehydes using DABCO as organocatalyst in refluxing ethanol. The reaction acted as a cyclocondensation between ethyl acetoacetate, hydroxylamine hydrochloride