8-甲氧基-3,6-二甲基辛-1,6-二烯 | 40910-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 8-甲氧基-3,6-二甲基辛-1,6-二烯
• 英文名称: 8-Methoxy-3,6-dimethyl-octa-1,6-dien
• 英文别名: 1-methoxy-3,6-dimethyl-2,7-octadiene；8-Methoxy-3,6-dimethylocta-1,6-diene；8-methoxy-3,6-dimethylocta-1,6-diene
• CAS: 40910-58-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: OWUCZSYIAXDZSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.819±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dimethyl-1,3,7-octatriene 、 sodium n-propoxide 、 1-甲氧基-2,7-二甲基-2,7-辛二烯 、 1-methoxy-2,6-dimethyl-2,7-octadiene 、 8-甲氧基-3,6-二甲基辛-1,6-二烯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 生成 2,6-Dimethyl-octa-1,3t,7-trien 、 3-Methoxy-2,6-dimethyl-octa-1,7-dien 、 8-n-Propoxy-3,7-dimethyl-octa-1,6-dien
  参考文献：
  名称：

  Gaube, W.; Stegemann, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 5, p. 729 - 736

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 天然橡胶 在 (Mes2N2C4H6)Pd(η3-cinnamyl)Cl 、 sodium methylate 作用下， 反应 72.0h， 以16%的产率得到8-甲氧基-3,6-二甲基辛-1,6-二烯
  参考文献：
  名称：

  NHC Pdii complexes for the solvent-free telomerisation of isoprene with methanol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2021.07.013

文献信息

• Facile synthesis of (�)-2,6-dimethyloctan-1-ol formate, the biologically active analog of the smaller flour beetle aggregation pheromone, from 1-allyloxy- and 1-benzyloxy-2,6-dimethyl-2,7-octadienes, the telomers of isoprene with allyl and benzyl alcohols
  作者：L. I. Zakharkin、V. V. Guseva、P. V. Petrovskii

  DOI：10.1007/bf00714434

  日期：1995.8

  of isoprene with allyl, benzyl, 2-chloroethyl and methyl alcohols on π-allylpalladium complex catalysts was carried out. The structures of the obtained telomers were determined by1H NMR spectroscopy. 1-Alkoxy-2,6-dimethyl-2,7-octadiene is a predominant telomer. 2,6-Dimethyloctan-1-ol, which reacts with HCOOH to give (±)-2,6-dimethyloctan-1-ol formate in high yield, was obtained from 1-allyloxy- and

  对异戊二烯与烯丙基、苄基、2-氯乙基和甲醇在 π-烯丙基钯配合物催化剂上的调聚进行了仔细研究。所得调聚物的结构由 1 H NMR光谱确定。1-烷氧基-2,6-二甲基-2,7-辛二烯是主要的调聚物。2,6-Dimethyloctan-1-ol 与 HCOOH 反应以高产率得到 (±)-2,6-dimethyloctan-1-ol 甲酸酯，从 1-allyloxy- 和 1-benzyloxy-2,6- 获得二甲基-2,7-辛二烯通过去除烯丙基和苄基保护基团以及双键氢化。
• Selective telomerisation of isoprene with methanol by a heterogeneous palladium resin catalyst
  作者：Laura Torrente-Murciano、David Nielsen、Ralf Jackstell、Matthias Beller、Kingsley Cavell、Alexei A. Lapkin

  DOI：10.1039/c4cy01320d

  日期：——

  A heterogeneous (DVB-resin-PPh₃-Pd-dvds) catalyst presents high activity for the telomerization of isoprene with methanol with an unsusual regioselectivity towards tail-to-tail telomerization products.

  一种杂化(DVB-树脂-PPh₃-Pd-dvds)催化剂对异戊二烯和甲醇进行缩合反应具有很高的活性，且在反应中呈现出不寻常的tail-to-tail缩合产物的区域选择性。
• Bioinspired and Ligand‐Regulated Unnatural Prenylation and Geranylation of Oxindoles with Isoprene under Pd Catalysis
  作者：Chao‐Yang Zhao、Ying‐Ying Liu、Xiang‐Xin Zhang、Gu‐Cheng He、Heng Liu、Ding‐Wei Ji、Yan‐Cheng Hu、Qing‐An Chen

  DOI：10.1002/anie.202207202

  日期：2022.8.8

  A practical strategy has been developed for the bioinspired and ligand-regulated chemoselective unnatural prenylation and geranylation of oxindoles with isoprene under Pd catalysis. The selectivity was governed by modulating the coordination geometry of the Pd catalyst.

  已经开发了一种实用的策略，用于在 Pd 催化下用异戊二烯对羟吲哚进行生物启发和配体调节的化学选择性非天然异戊二烯化和香叶基化。通过调节 Pd 催化剂的配位几何结构来控制选择性。
• Solvent-free telomerization of isoprene with alcohols catalyzed by palladium(ɪɪ) carbene complexes
  作者：M. A. Topchiy、A. A. Ageshina、S. A. Rzhevskiy、L. I. Minaeva、M. S. Nechaev、A. F. Asachenko

  DOI：10.1007/s11172-022-3494-2

  日期：2022.5

  The effect of various factors on the activity and selectivity of palladium N-heterocyclic carbene (NHC) complexes in the telomerization of isoprene with alcohols has been studied. The leaving group of the palladium complex does not affect the results of telomerization of isoprene with methanol, which leads to a predominant formation of the head-to-head product. The use of more fatty alcohols as nucleophiles

  研究了各种因素对钯N-杂环卡宾(NHC)配合物在异戊二烯与醇的调聚反应中的活性和选择性的影响。钯络合物的离去基团不影响异戊二烯与甲醇的调聚结果，这导致头对头产物的主要形成。使用更多的脂肪醇作为亲核试剂改变了反应选择性，倾向于优先形成头对尾异构体。
• Indomuscone-Based Sterically Encumbered Phosphines as Ligands for Palladium-Catalyzed Reactions
  作者：Francisco Garnes-Portolés、Sergio Sanz-Navarro、Jordi Ballesteros-Soberanas、Ana Collado-Pérez、Jorge Sánchez-Quesada、Estela Espinós-Ferri、Antonio Leyva-Pérez

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00314

  日期：2023.5.5

  different sterically hindered phosphines, one aromatic and another alkylic, in good yields, after four synthetic steps. The new phosphines show enhanced electronic and steric properties when compared to benchmark commercial phosphine ligands, which is reflected in the catalytic results obtained for representative palladium-catalyzed reactions such as the telomerization reaction, the Buchwald–Hartwig and

  香料化合物吲哚酮在这里用作支架，经过四个合成步骤后，以良好的产率制备两种不同的空间位阻膦，一种是芳香族的，另一种是烷基的。与基准商业膦配体相比，新膦显示出增强的电子和空间特性，这反映在代表性钯催化反应（如调聚反应、氯代芳环的 Buchwald-Hartwig 和 Suzuki 交叉偶联反应）的催化结果中，以及炔烃的半氢化反应。特别是，基于吲哚酮的芳族膦配体导致异戊二烯和甲醇之间尾对头调聚产物的最高选择性，