2,7-dimethyl-1,3,7-octatriene | 38303-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2,7-dimethyl-1,3,7-octatriene
• 英文别名: (E)-2,7-dimethylocta-1,3,7-triene；2,7-dimethyl-E-1,3,7-octatriene；2,7-Dimethyl-octa-1,3t,7-trien；2,7-Dimethyl-octa-1,3,7-trien；2,7-dimethylocta-1,3,7-triene；dimethyl-2,7 octatriene-1,3,7；1,3,7-Octatriene, 2,7-dimethyl-；(3E)-2,7-dimethylocta-1,3,7-triene
• CAS: 38303-67-2
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: SBGGDWHDXXZMBR-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  170.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.769±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dimethyl-1,3,7-octatriene 生成 2,7-二甲基辛烷
  参考文献：
  名称：

  ZAXARKIN, L. I.;MEDVEDKOV, V. N.;PETRUSHKINA, E. A., ZH. OBSHCH. XIMII, 1982, 52, N 9, 2118-2121

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  天然橡胶 在 Pd catalyst sodium phenoxide 、 苯酚 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,7-dimethyl-1,3,7-octatriene
  参考文献：
  名称：

  钯-二膦复合催化剂二聚异戊二烯

  摘要：

  研究了 PdBr2(Ph2PCH2CH2PPh2)2-PhONa 催化剂催化异戊二烯的低聚反应。苯酚的加入大大提高了催化剂的活性。鉴定了五个线性二聚体。苯酚与异戊二烯的摩尔比显着影响异构二聚体的分布。在少量苯酚（苯酚/异戊二烯 = 1/30）存在下的反应几乎选择性地从尾对尾二聚反应中得到 2,7-二甲基-1,反式-3,7-辛三烯，而添加大量苯酚（苯酚/异戊二烯=1/1.5）得到头对头二聚体（2-乙烯基-5-甲基-1,6-庚二烯和3,6-二甲基-1,顺-3， 7-辛三烯）作为主要二聚体（占所有二聚体的 40% 以上）。在苯酚与异戊二烯的比例为 1:3 时，二聚体主要由 2,6-二甲基-1,反式-3,7-辛三烯组成，源自头尾二聚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.600

文献信息

• Transition metal catalyzed reactions of diazoesters
  作者：A.J. Anciaux、A. Demonceau、A.F. Noels、R. Warin、A.J. Hubert、P. Teyssié

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91934-9

  日期：——

  of carbenes generated by catalyzed decomposition of diazoesters in the presence of Rh, Pd and Cu catalysts can be controlled to some extent by selecting proper reaction parameters. For a particular diene, the regioselectivity depends both on the catalyst and on the nature of the double-bond (conjugation, substitution).

  在Rh，Pd和Cu催化剂存在下，通过重氮催化催化重氮酸酯分解生成的卡宾的环加成反应，多烯环丙烷化的区域选择性可以在一定程度上控制。对于特定的二烯，区域选择性既取决于催化剂又取决于双键的性质（共轭，取代）。
• Pd(OAc)₂/Ph₃P-catalyzed dimerization of isoprene and synthesis of monoterpenic heterocycles
  作者：Dominik Kellner、Maximilian Weger、Andrea Gini、Olga García Mancheño

  DOI：10.3762/bjoc.13.175

  日期：——

  The palladium-catalyzed dimerization of isoprene is a practical approach of synthesizing monoterpenes. Though several highly selective methods have been reported, most of them still required pressure or costly ligands for attaining the active system and desired selectivity. Herein, we present a simple and economical procedure towards the tail-to-tail dimer using readily available Pd(OAc)2 and inexpensive

  钯催化的异戊二烯二聚是一种合成单萜的实用方法。尽管已经报道了几种高度选择性的方法，但是它们中的大多数仍需要压力或昂贵的配体来获得活性体系和所需的选择性。在这里，我们提出了一种简单而经济的方法，使用容易获得的Pd（OAc）2和廉价的三苯膦作为配体，实现了从尾到尾的二聚体。此外，使用简单的螺帽小瓶，允许在低压下进行反应。另外，还描述了二聚体作为通过随后的（杂）-Diels-Alder或与腈的[4 + 1]-环加成反应制备杂环萜烯的化学平台的潜力。
• Telomerization and dimerization of isoprene by in situ generated palladium–carbene catalysts
  作者：Ralf Jackstell、Anne Grotevendt、Dirk Michalik、Larbi El Firdoussi、Matthias Beller

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.06.039

  日期：2007.10

  The palladium-catalyzed telomerization of isoprene with methanol and dimerization of isoprene have been studied in presence of in situ generated palladium–carbene catalysts. Unprecedented catalyst productivity has been observed for these two reactions. A selectivity switch from the telomer to the dimer product occurred by using different substituted carbene ligands. Among the imidazolium salts tested

  在原位生成的钯-卡宾催化剂存在下，已经研究了钯催化的异戊二烯与甲醇的端粒化和异戊二烯的二聚化。对于这两个反应，已经观察到前所未有的催化剂生产率。通过使用不同的取代的卡宾配体，发生了从端粒到二聚体的选择性转换。在所测试的咪唑鎓盐中，甲磺酸1,3-二甲酰亚胺咪唑鎓盐（1），1,3-二甲磺酰1-4,5-二氢咪唑鎓氯化物（3）的端粒化反应收率最高，而1,3-双-（2,6-二异丙基苯基） ）-4,5-二氢咪唑四氟硼酸盐（5）和1,3-双-（2,6-二异丙基苯基）-4,5-二甲基-4,5-二氢咪唑氯化物（9） 以高收率和良好的选择性形成二聚体。
• Synthesis of unsaturated alcohols by telomerization of H2O with 1,3-dienes catalyzed by palladium complexes
  作者：U. M. Dzhemilev、V. V. Sidorova、R. V. Kunakova

  DOI：10.1007/bf00953089

  日期：1983.3
• Koehler, Guenther; Haufe, Guenter; Schulze, Klaus, Zeitschrift fur Chemie, 1984, vol. 24, # 9, p. 325 - 326
  作者：Koehler, Guenther、Haufe, Guenter、Schulze, Klaus

  DOI：——

  日期：——