8-甲氧基-3-(2H-四唑-5-基)苯并吡喃-2-酮 | 75055-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 8-甲氧基-3-(2H-四唑-5-基)苯并吡喃-2-酮
• 中文别名: 丙氨酰-脯氨酰-甘氨酰-色氨酸酰胺
• 英文名称: 8-methoxy-3-(1H-tetrazol-5-yl)-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 8-methoxy-3-(1H-tetrazol-5-yl)coumarin；2H-1-Benzopyran-2-one, 8-methoxy-3-(1H-tetrazol-5-yl)-；8-methoxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)chromen-2-one
• CAS: 75055-14-0
• 化学式: C₁₁H₈N₄O₃
• 分子量: 244.21
• InChiKey: ZKPLYODEWBETCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 、 丙二腈 在 sodium azide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以88%的产率得到8-甲氧基-3-(2H-四唑-5-基)苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过Domino Knoevenagel缩合，Pinner反应和1高效合成3-（1H-替硝唑-5-基）香豆素（= 3-（1H-替硝唑-5-基）-2-H-1-苯并吡喃-2-酮） ，3-偶极环加成在水中

  摘要：

  通过多米诺Knoevenagel缩合反应合成3-（1 H-四唑-5-基）香豆素（= 3-（1 H-四唑-5-基）-2 H -1-苯并吡喃-2-酮）6 的新颖简单的合成方法，据报道在H 2 O中发生了Pinner反应和取代的水杨醛（= 2-羟基苯甲醛），丙二腈（丙腈）和叠氮化钠的1,3-偶极环加成反应（方案1和表2）。在温和的反应条件下，该通用方案可提供高产率的多种3-（1 H-四唑-5-基）香豆素。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200031

文献信息

• Coumarin derivatives, process for preparing the same and pharmaceutical composition containing the same
  申请人：Kaken Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0011839A1

  公开（公告）日：1980-06-11

  Coumarin derivatives of the general formula: wherein R is hydrogen atom, an alkyl group or an alkenyl group, R1 is hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group or an alkoxyl group, and the OR and R1 groups each are substituted at any of the 5,6, and 8 positions of the coumarin ring, and the salt thereof. The compounds are useful as antiallergic agent for preventing and treating allergic diseases.

  通式如下的香豆素衍生物 其中 R 是氢原子、烷基或烯基，R1 是氢原子、烷基、烯基或烷氧基，OR 和 R1 基团分别在香豆素环的 5、6 和 8 位上被取代，以及它们的盐。这些化合物可作为抗过敏剂用于预防和治疗过敏性疾病。
• KURIYAMA, KIESI;NAKANO, URU;ITIKAVA, KIENOBU;SATO, KIESI;SUDZUKI, YUDZI;I+
  作者：KURIYAMA, KIESI、NAKANO, URU、ITIKAVA, KIENOBU、SATO, KIESI、SUDZUKI, YUDZI、I+

  DOI：——

  日期：——
• JPS5576873A
  申请人：——

  公开号：JPS5576873A

  公开（公告）日：1980-06-10
• US4363812A
  申请人：——

  公开号：US4363812A

  公开（公告）日：1982-12-14
• An Efficient Synthesis of 3-(1H-Tetrazol-5-yl)coumarins (=3-(1H-Tetrazol-5-yl)-2H-1-benzopyran-2-ones) via Domino Knoevenagel Condensation, Pinner Reaction, and 1,3-Dipolar Cycloaddition in Water
  作者：Zeinab Noroozi Tisseh、Minoo Dabiri、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1002/hlca.201200031

  日期：2012.9

  A novel straightforward synthesis of 3‐(1H‐tetrazol‐5‐yl)coumarins (=3‐(1H‐tetrazol‐5‐yl)‐2H‐1‐benzopyran‐2‐ones) 6 via domino Knoevenagel condensation, Pinner reaction, and 1,3‐dipolar cycloaddition of substituted salicylaldehydes (=2‐hydroxybenzaldehydes), malononitrile (propanedinitrile), and sodium azide in H2O is reported (Scheme 1 and Table 2). This general protocol provides a wide variety of

  通过多米诺Knoevenagel缩合反应合成3-（1 H-四唑-5-基）香豆素（= 3-（1 H-四唑-5-基）-2 H -1-苯并吡喃-2-酮）6 的新颖简单的合成方法，据报道在H 2 O中发生了Pinner反应和取代的水杨醛（= 2-羟基苯甲醛），丙二腈（丙腈）和叠氮化钠的1,3-偶极环加成反应（方案1和表2）。在温和的反应条件下，该通用方案可提供高产率的多种3-（1 H-四唑-5-基）香豆素。