2,4,6,8-tetramethyl-undeca-(E)-2,(Z)-4,(E)-6,(E)-8-tetraenoic acid ethyl ester | 540468-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,4,6,8-tetramethyl-undeca-(E)-2,(Z)-4,(E)-6,(E)-8-tetraenoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E,4Z,6E,8E)-2,4,6,8-tetramethylundeca-2,4,6,8-tetraenoate
• CAS: 540468-37-9
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: CJMOQCRQLYKVPR-LMKQBPJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6,8-tetramethyl-undeca-(E)-2,(Z)-4,(E)-6,(E)-8-tetraenoic acid ethyl ester 在 二甲基氯化铝 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 (1SR,4SR,5RS,6SR)-[1,3,6-trimethyl-4-(1-methyl-but-1-enyl)-bicyclo[3.1.0]hex-2-en-6-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  新型路易斯酸催化环异构化的发展：双环[3.1.0]己烯和环戊烯酮的合成

  摘要：

  研究了路易斯酸催化己三烯和戊二烯分别环化为双环[3.1.0]己烯和环戊烯的环化反应。描述了前一种反应在光脱氧三丁酮（一种软体动物的聚丙酸酯）的全合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.04.006
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-2,4-dimethyl-hepta-2,4-dienal 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 2,4,6,8-tetramethyl-undeca-(E)-2,(Z)-4,(E)-6,(E)-8-tetraenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型路易斯酸催化环异构化的发展：双环[3.1.0]己烯和环戊烯酮的合成

  摘要：

  研究了路易斯酸催化己三烯和戊二烯分别环化为双环[3.1.0]己烯和环戊烯的环化反应。描述了前一种反应在光脱氧三丁酮（一种软体动物的聚丙酸酯）的全合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.04.006

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Photodeoxytridachione through a Lewis Acid Catalyzed Cyclization
  作者：Aubry K. Miller、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/anie.200390158

  日期：2003.2.3
• Mining the Tetraene Manifold: Total Synthesis of Complex Pyrones fromPlacobranchus ocellatus
  作者：Aubry K. Miller、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/anie.200500488

  日期：2005.7.18
• Development of novel Lewis acid catalyzed cycloisomerizations: synthesis of bicyclo[3.1.0]hexenes and cyclopentenones
  作者：Aubry K Miller、Matthew R Banghart、Christopher M Beaudry、Judy M Suh、Dirk Trauner

  DOI：10.1016/j.tet.2003.04.006

  日期：2003.11

  The Lewis acid catalyzed cyclization of hexatrienes and pentadienals to bicyclo[3.1.0]hexenes and cyclopentenones, respectively, was investigated. The application of the former reaction to the total synthesis of photodeoxytridachione, a molluscan polypropionate, is described.

  研究了路易斯酸催化己三烯和戊二烯分别环化为双环[3.1.0]己烯和环戊烯的环化反应。描述了前一种反应在光脱氧三丁酮（一种软体动物的聚丙酸酯）的全合成中的应用。