(Z)-2-bromo-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-ol | 100246-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (Z)-2-bromo-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: β-bromo-4-nitro-cinnamyl alcohol；β-Brom-4-nitro-zimtalkohol
• CAS: 100246-19-3
• 化学式: C₉H₈BrNO₃
• 分子量: 258.071
• InChiKey: ULKKEMJPUUVWBM-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-bromo-2-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 (Z)-2-bromo-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-ol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到N-(5-bromo-2-methylphenyl)-N-[(Z)-2-bromo-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  双C ？^ h功能化的顺序：多环化合物的直接合成通过钯催化Ç ？H链烯基化–酰化级联

  摘要：

  钯催化的级联CH烯基化和芳基化提供了多环芳族化合物的便捷通道。3-溴苯胺衍生物支承在氮原子上的bromocinnamyl组[将Pd（OAc）催化量的治疗2 ]和PCY 3 ⋅HBF 4中Cs的存在2 CO 3在良好的二恶烷，得到萘稠合的吲哚衍生物产量。该双环化反应也适用于杂环底物，通过杂环C产生含杂芳环的稠合吲哚，如二苯并呋喃，二苯并噻吩，咔唑，吲哚或苯并呋喃。盐基化。当使用2,6-未取代的苯胺衍生物时，首个CH芳基化反应优先在苯胺环的受阻位置进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201103819
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-2-bromo-3-(4-nitrophenyl)-2-propenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.49 g的产率得到(Z)-2-bromo-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  双C ？^ h功能化的顺序：多环化合物的直接合成通过钯催化Ç ？H链烯基化–酰化级联

  摘要：

  钯催化的级联CH烯基化和芳基化提供了多环芳族化合物的便捷通道。3-溴苯胺衍生物支承在氮原子上的bromocinnamyl组[将Pd（OAc）催化量的治疗2 ]和PCY 3 ⋅HBF 4中Cs的存在2 CO 3在良好的二恶烷，得到萘稠合的吲哚衍生物产量。该双环化反应也适用于杂环底物，通过杂环C产生含杂芳环的稠合吲哚，如二苯并呋喃，二苯并噻吩，咔唑，吲哚或苯并呋喃。盐基化。当使用2,6-未取代的苯胺衍生物时，首个CH芳基化反应优先在苯胺环的受阻位置进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201103819

文献信息

• 4-Nitrocinnamic and β-(5-Nitro-2-thienyl)-acrylic Derivatives
  作者：Gino Carrara、Renato Ettorre、Franco Fava、Guy Rolland、Emilio Testa、Alberto Vecchi

  DOI：10.1021/ja01646a036

  日期：1954.9
• US4511645A
  申请人：——

  公开号：US4511645A

  公开（公告）日：1985-04-16
• Double CH Functionalization in Sequential Order: Direct Synthesis of Polycyclic Compounds by a Palladium-Catalyzed CH Alkenylation-Arylation Cascade
  作者：Hiroaki Ohno、Mutsumi Iuchi、Naoto Kojima、Takehiko Yoshimitsu、Nobutaka Fujii、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201103819

  日期：2012.4.23

  Palladium‐catalyzed cascade CH alkenylation and arylation provides convenient access to polycyclic aromatic compounds. Treatment of 3‐bromoaniline derivatives bearing a bromocinnamyl group on the nitrogen atom with a catalytic amount of [Pd(OAc)2] and PCy3⋅HBF4 in the presence of Cs2CO3 in dioxane affords naphthalene‐fused indole derivatives in good yields. This double cyclization reaction is also

  钯催化的级联CH烯基化和芳基化提供了多环芳族化合物的便捷通道。3-溴苯胺衍生物支承在氮原子上的bromocinnamyl组[将Pd（OAc）催化量的治疗2 ]和PCY 3 ⋅HBF 4中Cs的存在2 CO 3在良好的二恶烷，得到萘稠合的吲哚衍生物产量。该双环化反应也适用于杂环底物，通过杂环C产生含杂芳环的稠合吲哚，如二苯并呋喃，二苯并噻吩，咔唑，吲哚或苯并呋喃。盐基化。当使用2,6-未取代的苯胺衍生物时，首个CH芳基化反应优先在苯胺环的受阻位置进行。