(1R,3S)-1-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-methoxy-hex-5-en-3-ol | 651748-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3S)-1-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-methoxy-hex-5-en-3-ol
• 英文别名: (1R,3S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-methoxyhex-5-en-3-ol
• CAS: 651748-14-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: WPDUTQWHCBMPEV-AXFHLTTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-1-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-methoxy-hex-5-en-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3R,5S,7R,8R)-3,7-Dimethoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2,8-bis-methoxymethoxy-dec-9-enal
  参考文献：
  名称：

  Toward the Total Synthesis of Natural Peloruside A:  Stereoselective Synthesis of the Backbone of the Core

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the backbone of the core of natural peloruside A is described. Key elements include reiterative application of enantioselective allylation to establish the stereochemistry of the backbone and a double asymmetric aldol reaction to successfully couple two fragments.

  DOI：

  10.1021/ol036058a
• 作为产物：
  描述：

  L-甘油醛缩丙酮 在 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (1R,3S)-1-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-methoxy-hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Toward the Total Synthesis of Natural Peloruside A:  Stereoselective Synthesis of the Backbone of the Core

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the backbone of the core of natural peloruside A is described. Key elements include reiterative application of enantioselective allylation to establish the stereochemistry of the backbone and a double asymmetric aldol reaction to successfully couple two fragments.

  DOI：

  10.1021/ol036058a

文献信息

• Toward the Total Synthesis of Natural Peloruside A:  Stereoselective Synthesis of the Backbone of the Core
  作者：Bo Liu、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1021/ol036058a

  日期：2004.1.1

  An asymmetric synthesis of the backbone of the core of natural peloruside A is described. Key elements include reiterative application of enantioselective allylation to establish the stereochemistry of the backbone and a double asymmetric aldol reaction to successfully couple two fragments.