4-(4-chlorophenyl)-4-(2-thienoyl)-6H-1,3,4-thiadiazin-5-one | 1116682-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-4-(2-thienoyl)-6H-1,3,4-thiadiazin-5-one
• 英文别名: 4-(4-Chlorophenyl)-2-(thiophene-2-carbonyl)-1,3,4-thiadiazin-5-one；4-(4-chlorophenyl)-2-(thiophene-2-carbonyl)-1,3,4-thiadiazin-5-one
• CAS: 1116682-91-7
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O₂S₂
• 分子量: 336.823
• InChiKey: NFVTXOQYNIZJMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 4-(4-chlorophenyl)-4-(2-thienoyl)-6H-1,3,4-thiadiazin-5-one 在 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以68%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-6-(thiophen-2-ylmethylene)-2-(2-thenoyl)-1,3,4-thiadiazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  On reactions of thiadiazinones: synthesis of new 6-arylidene-1,3,4-thiadiazin-5-ones

  摘要：

  6-Benzylidene-, 6-(furan-2-ylmethylene)-, and 6-(thiophen-2-ylmethylene)-1,3,4-thia- diazin-5-ones have been synthesized by condensation of 1,3,4-thiadiazin-5-ones with appropriate aromatic aldehydes.

  DOI：

  10.1007/s10593-009-0323-6
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-(4-chlorophenyl)-4-(2-thienoyl)-3,5,6-thiadiaza-4-hexenoate 在 lithium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-4-(2-thienoyl)-6H-1,3,4-thiadiazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  使用腈亚胺的杂环合成：第 9 部分。新 1,3,4-Thiadiazin-5-one 衍生物的合成

  摘要：

  通过相应的腙酰卤 1 与巯基乙酸乙酯 (3) 的反应合成了一系列新的 3,5,6-thiadiaza-4-hexenoates (4a - k)。这些化合物在 MeONa 或 LiH 存在下经历分子内环化成 1,3,4-thiadiazin-5-one 衍生物 (5a - k)。通过元素分析和光谱数据证实了合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1515/znb-2008-0517

文献信息

• Heterocyclic Synthesis Using Nitrilimines: Part 9. Synthesis of New 1,3,4-Thiadiazin-5-one Derivatives
  作者：Hany M. Dalloul、El-Hossain A. R. Mohamed、Ali Z. El-Shorafa

  DOI：10.1515/znb-2008-0517

  日期：2008.5.1

  - k) were synthesized from the reaction of the corresponding hydrazonoyl halides 1 with ethyl mercaptoacetate (3). These compounds underwent intramolecular cyclization to 1,3,4-thiadiazin-5-one derivatives (5a - k) in the presence of MeONa or LiH. The structures of the synthesized compounds were confirmed by their elemental analyses and spectral data.

  通过相应的腙酰卤 1 与巯基乙酸乙酯 (3) 的反应合成了一系列新的 3,5,6-thiadiaza-4-hexenoates (4a - k)。这些化合物在 MeONa 或 LiH 存在下经历分子内环化成 1,3,4-thiadiazin-5-one 衍生物 (5a - k)。通过元素分析和光谱数据证实了合成化合物的结构。
• On reactions of thiadiazinones: synthesis of new 6-arylidene-1,3,4-thiadiazin-5-ones
  作者：Hany M. Dalloul、Ali Z. El-Shorafa

  DOI：10.1007/s10593-009-0323-6

  日期：2009.6

  6-Benzylidene-, 6-(furan-2-ylmethylene)-, and 6-(thiophen-2-ylmethylene)-1,3,4-thia- diazin-5-ones have been synthesized by condensation of 1,3,4-thiadiazin-5-ones with appropriate aromatic aldehydes.