2-methyl-4-(4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)but-3-yn-2-ol | 886989-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-(4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 2-Methyl-4-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]but-3-yn-2-ol；2-methyl-4-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]but-3-yn-2-ol
• CAS: 886989-34-0
• 化学式: C₁₆H₂₀OSi
• 分子量: 256.42
• InChiKey: ZLLYQXOCBWYDCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-(4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)but-3-yn-2-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 4-乙炔基二苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  分子雏菊链：两亲分子棒的合成与聚集研究

  摘要：

  合成了一种水溶性的环烷作为环亚单位，并通过分子棒进行了单功能化，从而为机械连接的低聚物引入了新的结合基序。已经证明，这种雌雄同体的化合物在极性溶剂中以很宽的浓度范围形成[c2]雏菊链。此外，已经获得了形成高于临界聚集浓度的更高机械交联的低聚物的证据。

  DOI：

  10.1002/chem.201202498
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-methyl-4-(4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  共轭2,7-双（三甲基甲硅烷基乙炔基）-（苯基乙炔基）n芴-9-和9-（对甲氧基苯基）-9-甲基衍生物的合成：光学性质

  摘要：

  已经合成了2，7-取代的9-芴酮和9，9-二取代的芴，并分析了它们的荧光性质。通过2,7之间的杂偶联反应进行共轭2,7-双（三甲基甲硅烷基乙炔基）-（苯基乙炔基）n芴-9-（或9-（对甲氧基苯基）-9-甲基）结构的合成-二（卤）芴-9-一（或2,7-二溴-9-（对甲氧基苯基）-9-甲基芴）和对-三甲基甲硅烷基乙炔基（苯基乙炔基）n（n = 1,2），由二氯催化双（三苯基膦）钯和碘化亚铜体系，呈发散性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.058

文献信息

• Direct Enzymatic Branch-End Extension of Glycocluster-Presented Glycans: An Effective Strategy for Programming Glycan Bioactivity
  作者：Carlos Bayón、Ning He、Mario Deir-Kaspar、Pilar Blasco、Sabine André、Hans-Joachim Gabius、Ángel Rumbero、Jesús Jiménez-Barbero、Wolf-Dieter Fessner、María J. Hernáiz

  DOI：10.1002/chem.201604550

  日期：2017.1.31

  based on N‐acetyl/glycolyl‐neuraminic acid incorporation. We assess the ensuing effect on their bioactivity for a plant toxin, and present an analysis of the noncovalent substrate binding contacts that the added sialic acid moiety makes to the lectin. Enzymatic diversification of a scaffold‐presented glycan can thus be brought to completion in situ, offering a versatile perspective for rational glycocluster

  聚糖的序列及其呈递的拓扑结构决定了糖受体（凝集素）识别的特异性和选择性。如果可以在保持所有其他参数不变的情况下有效地原位修饰糖簇的聚糖部分，则将进一步进行结构活性分析。通过使用细菌α2,6-唾液酸转移酶和一个小的二价至四价糖簇文库，我们说明了支架表达的乳糖苷单元已完全转化为基于N的两个不同的唾液酸化配体-乙酰基/羟乙酸神经氨酸结合。我们评估其对植物毒素的生物活性的随之而来的影响，并提出对添加唾液酸部分使凝集素产生非共价底物结合接触的分析。因此，可以在原位完成支架提供的聚糖的酶促多样化，从而为合理的糖簇工程设计提供了多方面的视角。
• Combined Spectroscopic and Quantum Chemical Study of [<i>trans</i>-Ru(C≡CC₆H₄R¹-4)₂(dppe)₂]^<i>n</i>+ and [<i>trans</i>-Ru(C≡CC₆H₄R¹-4)(C≡CC₆H₄R²-4)(dppe)₂]^<i>n</i>+ (<i>n</i> = 0, 1) Complexes: Interpretations beyond the Lowest Energy Conformer Paradigm
  作者：Santiago Marqués-González、Matthias Parthey、Dmitry S. Yufit、Judith A. K. Howard、Martin Kaupp、Paul J. Low

  DOI：10.1021/om500265s

  日期：2014.9.22

  trans-RuCl(C≡CC6H4R1-4)(dppe)2 to lead to slow conversion to bis(alkynyl) complexes 3c,h in the presence of excess alkyne and DBU. Desilylation of 2f and 3f affords 2i and 3i (R1 = C≡CH), respectively. The molecular structures of 3a–d,f–i have been determined and are reported together with the structures of the monoalkynyl complexes 2f,g,i and compared with related compounds from the literature. Complexes 3a–i and 4–6

  的反应反式-RuCl（C≡CC 6 ħ 4 - [R 1 -4）（DPPE）2（2，R 1 =我（一），C 5 H ^ 11（b），OME（Ç），CO 2我（d），NO 2（ë），C≡CSiMe 3（˚F），C≡CBu吨（克），NH 2（ħ）），原位制备从将[RuCl（DPPE）的反应2 ]光学传递函数（[ 1] OTF）在CH末端炔烃2氯2个溶液含有1,8- diazabicycloundec -7-烯（DBU）和TlBF 4，提供了一个双便捷途径（乙炔）络合物反式-Ru（C≡CC 6 ħ 4 - [R 1 -4）2（DPPE）2（图3a-H ）和反式-Ru（C≡CC 6 ħ 4 - [R 1 -4）（C≡CC 6 ħ 4 - [R 2 -4）（DPPE）2（4，R 1 =C≡CSiMe 3，R 2= NH 2；5，R 1＝ CO 2 Me，R 2＝ NH 2；R 1＝ CO 2 Me，R
• A Rotaxane-like Cage-in-Ring Structural Motif for a Metallosupramolecular Pd₆ L₁₂ Aggregate
  作者：Matthias Käseborn、Julian J. Holstein、Guido H. Clever、Arne Lützen

  DOI：10.1002/anie.201806814

  日期：2018.9.10

  bis(3‐pyridyl) ligand undergoes self‐assembly upon coordination to tetravalent palladium(II) cations to form a Pd6L12 metallosupramolecular assembly with an unprecedented structural motif that resembles a rotaxane‐like cage‐in‐ring arrangement. In this assembly the ligand adopts two different conformations—a C‐shaped one to form a Pd2L4 cage which is located in the center of a Pd4L8 ring consisting of ligands

  一个基于BODIPY的双（3-吡啶基）配体在与四价钯（II）阳离子配位后经历自组装，形成具有前所未有的结构基序的Pd 6 L 12金属超分子组装体，类似于轮烷样的笼中环排列。在这种组装中，配体采用两种不同的构象-一个C形构象形成一个Pd 2 L 4笼，该笼位于Pd 4 L 8的中心由W型构象的配体组成的环。这种组装在机械意义上不是机械联锁的，而是仅通过外围BODIPY生色团与配体骨架之间的吸引π堆积以及长烷氧基链之间的吸引范德华相互作用来稳定。结果，两个组件的共同布置导致非常有效的空间填充。整体结构可以说是轮状烷状组件，带有金属超分子笼，形成金属超分子环中的轴。这种独特的结构基序可以通过ESI质谱，NMR光谱和X射线晶体学进行表征。
• Simplifying the conductance profiles of molecular junctions: the use of the trimethylsilylethynyl moiety as a molecule–gold contact
  作者：Santiago Marqués-González、Dmitry S. Yufit、Judith A. K. Howard、Santiago Martín、Henrry M. Osorio、Víctor M. García-Suárez、Richard J. Nichols、Simon J. Higgins、Pilar Cea、Paul J. Low

  DOI：10.1039/c2dt31825c

  日期：——

  Conductance across a metal|molecule|metal junction is strongly influenced by the molecule–substrate contacts, and for a given molecular structure, multiple conductance values are frequently observed and ascribed to distinct binding modes of the contact at each of the molecular termini. Conjugated molecules containing a trimethylsilylethynyl terminus, –CCSiMe3 give exclusively a single conductance value in I(s) measurements on gold substrates, the value of which is similar to that observed for the same molecular backbone with thiol and amine based contacting groups when bound to under-coordinated surface sites.

  金属|分子|金属接头的电导率受到分子-基底接触的强烈影响。对于给定的分子结构，经常观察到多个电导值，并将其归因于分子两端接触的不同结合模式。包含三甲基硅乙炔末端（–CCSiMe3）的共轭分子在金基底上的I(s)测量中，仅给出单一的电导值，该值与相同分子骨架的硫醇和胺基接触组在与低配位表面位点结合时观察到的值相似。
• Rhodium‐Catalyzed Anti‐Markovnikov Transfer Hydroiodination of Terminal Alkynes**
  作者：Philip Boehm、Niklas Kehl、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.202214071

  日期：2023.1.23

  We report a shuttle approach for the Rh-catalyzed anti-Markovnikov hydroiodination of terminal alkynes to vinyl iodides. For aliphatic alkynes, a ligand- and substrate-dependent stereodivergence is observable. The vinyl iodides are engaged in a variety of C−C and C−X bond-forming reactions. The method is used to shorten a synthetic sequence to a cis-fatty acid. Deuterium-labeling and stoichiometric

  我们报告了一种用于 Rh 催化的末端炔烃反马尔可夫尼科夫氢碘化为乙烯基碘化物的穿梭方法。对于脂肪族炔烃，可以观察到配体和底物依赖性立体分歧。乙烯基碘化物参与各种 C−C 和 C−X 键形成反应。该方法用于将合成序列缩短为顺式脂肪酸。氘标记和化学计量实验提供了对该机制的深入了解。