2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide | 80887-27-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 叠氮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: N-[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-azido-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 80887-27-0
• 化学式: C₂₂H₂₄N₄O₅
• 分子量: 424.456
• InChiKey: FVNJPKGJMMREOM-CGFCOLRFSA-N

物化性质

• 溶解度：
  在吡啶中有非常微弱的浑浊

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Antigenic Glycopeptides, 2-Acetamido-N-(β-L-aspartyl)-2-deoxy-4-O-β-(D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosylamine. (N-Acetyllactosaminyl-L-asparagine)

  摘要：

  作为糖肽化学和生物化学合成的中间体以及糖蛋白结构阐释的参考物质，标题化合物被合成出来。将 2-乙酰氨基-4-O-烯丙基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖叠氮化物还原成相应的 β-d-葡萄糖胺，并与 1-苄基 N-苄氧羰基-l-天冬氨酸酯偶联，得到 2-乙酰氨基-4-O-烯丙基-3、6-二-O-苄基-N-[(S)-3-苄氧羰基-3-苄氧羰基氨基)丙酰基]-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖胺。去除后者的烯丙基，然后与 2，3，4，6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物缩合，就得到了完全保护的 N-乙酰半乳糖酰胺基-l-天冬酰胺。去掉 O-乙酰基、苄基和苄氧羰基，就得到了标题化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3570
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-beta-d-吡喃葡萄糖叠氮化物 在 甲酸 、 barium hydroxide octahydrate 、 barium(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Antigenic Glycopeptides, 2-Acetamido-N-(β-L-aspartyl)-2-deoxy-4-O-β-(D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosylamine. (N-Acetyllactosaminyl-L-asparagine)

  摘要：

  作为糖肽化学和生物化学合成的中间体以及糖蛋白结构阐释的参考物质，标题化合物被合成出来。将 2-乙酰氨基-4-O-烯丙基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖叠氮化物还原成相应的 β-d-葡萄糖胺，并与 1-苄基 N-苄氧羰基-l-天冬氨酸酯偶联，得到 2-乙酰氨基-4-O-烯丙基-3、6-二-O-苄基-N-[(S)-3-苄氧羰基-3-苄氧羰基氨基)丙酰基]-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖胺。去除后者的烯丙基，然后与 2，3，4，6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物缩合，就得到了完全保护的 N-乙酰半乳糖酰胺基-l-天冬酰胺。去掉 O-乙酰基、苄基和苄氧羰基，就得到了标题化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3570

文献信息

• Lead identification of novel tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-5-carboxylic acid derivative as a potent heparanase-1 inhibitor
  作者：Yudai Imai、Daisuke Wakasugi、Ryo Suzuki、Sota Kato、Mami Sugisaki、Masashi Mima、Hiroh Miyagawa、Mayumi Endo、Natsuko Fujimoto、Takuya Fukunaga、Sayaka Kato、Shoichi Kuroda、Teisuke Takahashi、Hiroyuki Kakinuma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.129050

  日期：2023.1

  (GUSβ) inhibitor, was found to have a weak inhibitory activity against endo-β-d-glucuronidase HPSE1. A structure–activity relationship study using the X-ray co-crystal structure of 10 and HPSE1 resulted in 12a, which showed a more than 14-fold increase in HPSE1 inhibitory activity compared with that of 10. Compound 12a could be a novel lead compound for the development of a potent HPSE1 inhibitor.

  乙酰肝素酶 1 (HPSE1) 是一种内切-β- d - 葡萄糖醛酸酶，可将硫酸乙酰肝素蛋白多糖切割成短链硫酸乙酰肝素 (HS)。HPSE1 的抑制对肾病综合征等蛋白尿疾病具有治疗潜力，因为 HPSE1 表达增加与肾小球基底膜中 HS 的丢失有关，从而导致蛋白尿的发展。本研究检查了先导化合物的生成，重点关注具有糖基的化学结构，例如糖苷和糖类似物，同时考虑了它们的物理特性。化合物10是一种外切-β- d -葡萄糖醛酸酶 (GUSβ) 抑制剂，被发现对内切具有微弱的抑制活性-β- d -葡萄糖醛酸酶 HPSE1。使用10和 HPSE1的 X 射线共晶结构进行的构效关系研究产生了12a ，与10相比，其 HPSE1 抑制活性增加了 14 倍以上。化合物12a可能是开发强效 HPSE1 抑制剂的新型先导化合物。
• SYNTHESIS AND CONFORMATIONAL ANALYSIS OF PSEUDOSUGAR ANALOGUES OF CHITOTRIOSE 1*
  作者：Gabriela Thiele、Antje Rottmann、Antje Germer、Erich Kleinpeter、Klaus-Dieter Spindler、Bjørnar Synstad、Vincent Eijsink、Martin Peter

  DOI：10.1081/car-120016847

  日期：——

  EDC mediated coupling of the 4-O-succinoyl glycosyl azide 2 with glycosylamine 3 gave the protected glycosylazide 4. Hydrogenation of 4 afforded the glycosylamine 5. Chemoselective hydrolysis of the reducing end glycosylamine, followed by hydrogenation afforded N,N"-diacetylpseudochitotriose 7. Coupling of 5 with heterocyclic or with Cbz protected aliphatic amino acids yielded glycosyl amides 8-12. Deprotection of 11 and 12 afforded the N,N'-diacetylpseudochitotriosyl amides of beta-alanine, 13, and L-arginine, 14. Molecular modelling calculations revealed that the pseudotrisaccharides exist in low energy extended conformations which show similar space filling as N,N',N"-triacetylchitotriose.