(E)-1-(allyloxy)hex-2-ene | 1350295-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(allyloxy)hex-2-ene
• 英文别名: allyl trans-2-hexenyl ether；(E)-1-prop-2-enoxyhex-2-ene
• CAS: 1350295-96-3
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: MIJBVEYRXOPNRB-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenylphosphonium tetrafluoroborate 、 (E)-1-(allyloxy)hex-2-ene 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的烯烃的反马尔科夫尼科夫磷酸化反应

  摘要：

  据报道，自由基介导的四氟硼酸三苯基phosph加成到烯烃中（氢膦化作用）。标准的自由基引发剂和光化学条件均有效，直至克级。所示的salts盐即使不纯化也可用作Z-选择性维蒂希烯化剂。

  DOI：

  10.1021/ol202790n
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-已烯-1-醇 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 以67%的产率得到(E)-1-(allyloxy)hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的烯烃的反马尔科夫尼科夫磷酸化反应

  摘要：

  据报道，自由基介导的四氟硼酸三苯基phosph加成到烯烃中（氢膦化作用）。标准的自由基引发剂和光化学条件均有效，直至克级。所示的salts盐即使不纯化也可用作Z-选择性维蒂希烯化剂。

  DOI：

  10.1021/ol202790n

文献信息

• Ruthenium(II) Complexes with η⁶-Coordinated 3-Phenylpropanol and 2-Phenylethanol as Catalysts for the Tandem Isomerization/Claisen Rearrangement of Diallyl Ethers in Water
  作者：Beatriz Lastra-Barreira、Javier Francos、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00187

  日期：2018.10.22

  A series of half-sandwich ruthenium(II) complexes containing η6-coordinated 2-phenylethanol and 3-phenylpropanol ligands, namely [RuCl2η6-C6H5CH2(CH2)nCH2OH}(PR3)] (PR3 = PMe3, PPh3, P(OMe)3, P(OEt)3, P(OiPr)3, P(OPh)3; n = 0 (1a–f), 1 (2a–f)), have been investigated as catalysts for the tandem isomerization/Claisen rearrangement of diallyl ethers into γ,δ-unsaturated aldehydes using, for the first

  一系列含有η半夹心钌（II）配合物的6配位的2-苯基乙醇和3-苯基丙醇配体，即将[RuCl 2 η 6 -C 6 H ^ 5 CH 2（CH 2）Ñ CH 2 OH}（PR 3）]（PR 3 = PMe 3，PPh 3，P（OMe）3，P（OEt）3，P（O i Pr）3，P（OPh）3；n = 0（1a – f），1（2a – f））已被首次用作水为溶剂将二烯丙基醚串联异构化/克莱森重排成γ，δ-不饱和醛的催化剂。在活动和区域选择性方面的最佳结果与3-苯基丙醇衍生物获得将[RuCl 2（η 6 -C 6 H ^ 5 CH 2 CH 2 CH 2 OH）P（OET）3 }]（2D）。因此，仅使用1 mol％的该配合物与NaOH（2 mol％）结合，就可以在相对温和的热条件下（100°C）以高收率和短时间将不同的二烯丙基醚方便地转化为相应的醛。