8-羟基久洛尼定-9-甲醛 | 63149-33-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醛(含缩醛,半缩醛)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-羟基久洛尼定-9-甲醛
• 中文别名: 2,3,6,7-四氢-8-羟基-1H,5H-苯并[ij]喹嗪-9-甲醛；9-甲醛-8-羟基久洛尼定
• 英文名称: 9-formyl-8-hydroxyjulolidine
• 英文别名: 8-hydroxyjulolidine-9-carboxaldehyde；8-hydroxyjulolidine-9-carbaldehyde；8-hydroxy-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline-9-carbaldehyde；8-hydroxyjulolidine-9-aldehyde；2,3,6,7-tetrahydro-8-hydroxy-1H,5H-benzo[ij]quinolizine-9-carboxaldehyde；8-hydroxy-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[i,j]quinolizine-9-carboxaldehyde；8-hydroxy-1,2,3,5,6,7-hexahydropyrido[3,2,1-ij]quinoline-9-carbaldehyde；8-hydroxyjulolidine-9-formaldehyde；8-hydroxyjulonidine-9-carbaldehyde；9-formyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinolinium-8-olate；7-formyl-1-azoniatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8-trien-6-olate
• CAS: 63149-33-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00192477
• 分子量: 217.268
• InChiKey: NRZXBDYODHLZBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-73°C
• 沸点：
  417.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物、热和光。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并放置在阴凉、干燥处。储存地点需远离氧化剂和高温、强光环境。

SDS

8-羟基久洛尼定-9-甲醛 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 8-Hydroxyjulolidine-9-carboxaldehyde
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 8-羟基久洛尼定-9-甲醛
百分比： >96.0%(GC)(T)
CAS编码： 63149-33-7
俗名： 9-Formyl-8-hydroxyjulolidine , 2,3,6,7-Tetrahydro-8-hydroxy-1H,5H-
benzo[ij]quinolizine-9-carboxaldehyde
8-羟基久洛尼定-9-甲醛 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C13H15NO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
8-羟基久洛尼定-9-甲醛 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色-灰黄绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
72°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
8-羟基久洛尼定-9-甲醛 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-羟基久洛尼定-9-甲醛 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 香豆素6H
  参考文献：
  名称：

  7-叠氮基-3-甲酰基香豆素的合成-生物正交适用的荧光染料合成中的关键前体

  摘要：

  香豆素代表着重要的天然产物，是各种药物和荧光染料的共同组成部分。在本文中，我们介绍了香豆素的合成，该香豆素可以用作生物正交适用的荧光染料的设计和合成中的关键起始材料。7-叠氮基-3-甲酰基香豆素的合成从7-二烯丙基氨基香豆素开始。该烯丙基保护的氨基香豆素原本很难通过常规方法获得，但可以通过连续的Wittig反应-UV异构化工艺以高收率方便地获得。对该顺序方法进行了更详细的研究，并将其应用于即使在一个锅中也可以合成一系列取代的香豆素。

  DOI：

  10.1002/jhet.3151
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 在 盐酸 、 氢碘酸 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 8-羟基久洛尼定-9-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Novel Iminocoumarin Derivatives: Synthesis, Spectroscopic and Computational Studies

  摘要：

  从3-苯并咪唑取代香豆素和不同芳香醛合成了三种具有高量子产率的新型亚氨基香豆素衍生物。通过UV-可见光谱和荧光光谱在极性和非极性溶剂中研究了合成化合物的光物理行为。这些化合物在450nm左右显示最大吸收峰,在500nm左右显示最大发射峰。这些化合物在二氯甲烷和氯仿中的量子产率大于0.90。化合物的吸收、发射和量子产率依赖于溶剂�极性。除了强烈的吸收外,这些化合物在研究的溶剂中还显示肩峰吸收。溶剂极性图揭示了合成分子中从给体到受体的电荷转移过程。密度泛函理论和含时密度泛函理论计算被用来更好地理解染料的结构、分子、电子和光物理参数。通过FT-IR、1H NMR、13C NMR和质谱分析对染料进行了表征。

  DOI：

  10.1007/s10895-015-1648-4

文献信息

• Cyclization Reaction-Based Turn-on Probe for Covalent Labeling of Target Proteins
  作者：Hiroyuki Kojima、Yuki Fujita、Ryosuke Takeuchi、Yuka Ikebe、Nami Ohashi、Keiko Yamamoto、Toshimasa Itoh

  DOI：10.1016/j.chembiol.2020.01.006

  日期：2020.3

  basic biological research but there are currently only a limited number of probes available for the detection of non-enzymatic proteins. Here, we report turn-on fluorescent probes mediated by conjugate addition and cyclization (TCC probes). These probes react with multiple amino acids and exhibit a 36-fold greater emission intensity after reaction. We analyzed the reactions between TCC probes and nuclear

  荧光分子为基础生物学研究做出了贡献，但是目前只有少数几种探针可用于检测非酶蛋白。在这里，我们报告由缀合物添加和环化介导的开启荧光探针（TCC探针）。这些探针与多种氨基酸反应，反应后发射强度提高36倍。我们通过电喷雾电离质谱，X射线晶体学，荧光光谱和荧光显微镜分析了TCC探针和核受体之间的反应。体外分析表明，由蛋白质配体和TCC组成的探针可以标记维生素D受体和过氧化物酶体增殖物激活的受体γ。此外，
• Dye compounds
  申请人：SFC CO., LTD.

  公开号：US10473666B2

  公开（公告）日：2019-11-12

  The present invention relates to dye compounds represented by Formulae I and II, which are described in the specification. The dye compounds of the present invention have markedly improved quantum yields and emit strong fluorescence compared to existing cyanine dyes. Due to these advantages, the dye compounds of the present invention can find applications in various fields, for example, as probes for various biological systems where optical imaging is required. Particularly, the dye compounds of the present invention can be used as mitotrackers capable of labeling and tracking mitochondria. Therefore, the dye compounds of the present invention can be used to quantitatively image mitochondria in live tissues and cells. Furthermore, the dye compounds of the present invention can be applied as pH probes for measuring the pH of live cells.

  本发明涉及由式I和II表示的染料化合物，这些化合物在说明书中有描述。与现有的青菁染料相比，本发明的染料化合物具有明显改善的量子产率，并且发射强烈的荧光。由于这些优点，本发明的染料化合物可以在各个领域找到应用，例如，作为各种生物系统的探针，其中需要光学成像。特别地，本发明的染料化合物可以用作能够标记和追踪线粒体的有丝分裂追踪剂。因此，本发明的染料化合物可以用于定量成像活体组织和细胞中的线粒体。此外，本发明的染料化合物可以作为用于测量活细胞pH值的pH探针。
• A novel colorimetric chemosensor for Cu2+ with high selectivity and sensitivity based on Rhodamine B
  作者：Changjiang Li、Kaiqiang Xiang、Yunchang Liu、Yuchuan Zheng、Baozhu Tian、Jinlong Zhang

  DOI：10.1007/s11164-015-2024-3

  日期：2015.12

  9-formyl-8-hydroxy-2,3,6,7-tetrahydro-1H, 5H-benzo[ij]-quinolizine rhodamine B hydrazone (FHQRH), a novel colorimetric chemosensor for Cu2+, was synthesized by a three-step synthetic route. It was found that FHQRH showed a high selectivity for Cu2+ ions and excellent anti-interference capability toward other metal ions. The FHQRH solution exhibited a visual color change after the addition of Cu2+,

  9-甲酰基-8-羟基-2,3,6,7-四氢-1H，5H-苯并[ij]-喹啉嗪若丹明B（（FHQRH），一种新颖的比色化学传感器，用于Cu 2+，是通过三步合成的。合成路线。发现FHQRH对Cu 2+离子显示出高选择性，并且对其他金属离子具有出色的抗干扰能力。FHQRH溶液在添加Cu 2+后表现出视觉颜色变化，这是由于通过与Cu 2+配位而形成的开放的螺环结构。FHQRH对Cu 2+的络合系数经测量为1：1。此外，这种Cu 2+ 化学传感器的最低检测限为0.45μM，是美国环境保护署（EPA）定义的饮用水中有毒水平（20μM）的2％。
• [EN] DICHROIC AZO-AZOMETHINE DYES FOR LIQUID CRYSTAL COMPOSITIONS<br/>[FR] COLORANTS DICHROÏQUES D'AZO-AZOMÉTHINE POUR COMPOSITIONS À CRISTAUX LIQUIDES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2020156832A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  Dichroic azo-azomethine dyes of formula (A) or (B), wherein Ar1 to Ar10 are specific (hetero)aromatic moieties and L is a linking group, as defined in the present claims, a dichroic dye mixture comprising said azo-azomethine dyes and a process for preparing the dyes are provided. The dyes are well suited for combination with liquid crystal material for use, inter alia, in a light absorption anisotropic element, for example,in a switchable optical device or an optically anisotropic film.

  二色性偶氮偶亚甲基染料的化学式（A）或（B），其中Ar1至Ar10是特定的（杂）芳香基团，L是一个连接基团，如本申请中所定义的，提供了一种包括所述偶氮偶亚甲基染料的二色性染料混合物以及制备这些染料的方法。这些染料非常适合与液晶材料结合使用，例如，在光吸收各向异性元件中，例如，在可切换的光学器件或光学各向异性薄膜中。
• A highly selective chromogenic sensor for Mn2+, turn-off fluorometric for Hg2+ ion, and turn-on fluorogenic sensor for F− ion with the practical application
  作者：Neha Gupta、Divya Singhal、Ashok Kumar Singh、Neetu Singh、U.P. Singh

  DOI：10.1016/j.saa.2017.01.007

  日期：2017.4

  detect biologically important metal ions Hg2 + and Mn2 + in dual channel mode. Meanwhile, in mixed solvent media DMF/H2O [8:2], probe displayed selectivity for Hg2 + over other cations by the emission spectrum. Interestingly probe has been explored to recognize F− anion in DMF through ESIPT mechanism. The 1:1 binding stoichiometry of probe with Hg2 + and Mn2 + is confirmed by Job's plot through emission

  比色和荧光探针（E）-2-（（8-羟基-1,2,3,5,6,7-六氢吡啶并[3,2,1-ij]喹啉-9-基）亚甲基）肼基碳硫代酰胺thiosemicarbazide和julolidine部分已以纯晶体形式合成，并通过1 H NMR，UV-vis，元素分析和单晶XRD进行了表征。该探针用作多目标离子传感器，可在双通道模式下检测生物学上重要的金属离子Hg 2 +和Mn 2 +。同时，在混合溶剂介质DMF / H 2 O [8：2]中，探针通过发射光谱显示出Hg 2 +对其他阳离子的选择性。有趣的是探头已探索认识˚F -通过ESIPT机制在DMF中添加阴离子。探针与Hg 2 +和Mn 2 +的1：1结合化学计量分别通过发射滴定和UV-vis滴定由乔布图确定。探针具有选择性，对Hg 2 +和Mn 2 +敏感，检出限分别低至15μM和0.2μM。还使用1 H NMR实验和计算研究对选择性离子的感测机制进行了详细研究。

表征谱图