2-<<4-(2-quinolinylmethoxy)phenoxy>methyl>benzyl chloride | 124993-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-<<4-(2-quinolinylmethoxy)phenoxy>methyl>benzyl chloride
• 英文别名: 2-[4-(2-chloromethylphenylmethoxy)phenoxymethyl]quinoline；2-(4-((quinolin-2-yl)methyloxy)phenoxymethyl)benzyl chloride；2-[4-(quinolin-2-yl-methoxy)phenoxymethyl]benzyl chloride；2-[[4-[[2-(chloromethyl)phenyl]methoxy]phenoxy]methyl]quinoline
• CAS: 124993-48-2
• 化学式: C₂₄H₂₀ClNO₂
• 分子量: 389.881
• InChiKey: OVWHFYRFUFIJTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<<4-(2-quinolinylmethoxy)phenoxy>methyl>benzyl chloride 在 Adogen phase-transfer catalyst sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2-[[4-[[2-(1H-tetrazol-5-ylmethyl)phenyl]methoxy]phenoxy]methyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  开发一系列新型的（2-喹啉基甲氧基）苯基化合物，作为高亲和力的白三烯D4受体拮抗剂。2.另外的苯环对受体亲和力的影响。

  摘要：

  该系列报道描述了含有（2-喹啉基甲氧基）苯基部分的肽白三烯的口服活性，高效，特异性拮抗剂的开发。本文报道的化合物包含一个额外的苯环，该苯环显着提高了受体亲和力。讨论了两个苯环之间的键变化以及酸性官能团的取向对生物活性的影响。这些化合物中的许多化合物对磺肽白三烯D4受体具有高亲和力，Ki值在2至20 nM之间，并且具有口服活性。化合物27 [RG 12525，

  DOI：

  10.1021/jm00166a017
• 作为产物：
  描述：

  邻二氯苄 、 4-(2-喹啉基甲氧基)苯酚 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-<<4-(2-quinolinylmethoxy)phenoxy>methyl>benzyl chloride
  参考文献：
  名称：

  开发一系列新型的（2-喹啉基甲氧基）苯基化合物，作为高亲和力的白三烯D4受体拮抗剂。2.另外的苯环对受体亲和力的影响。

  摘要：

  该系列报道描述了含有（2-喹啉基甲氧基）苯基部分的肽白三烯的口服活性，高效，特异性拮抗剂的开发。本文报道的化合物包含一个额外的苯环，该苯环显着提高了受体亲和力。讨论了两个苯环之间的键变化以及酸性官能团的取向对生物活性的影响。这些化合物中的许多化合物对磺肽白三烯D4受体具有高亲和力，Ki值在2至20 nM之间，并且具有口服活性。化合物27 [RG 12525，

  DOI：

  10.1021/jm00166a017

文献信息

• Therapeutic uses of tri-aryl acid derivatives
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US07005440B1

  公开（公告）日：2006-02-28

  The use of triaryl acid derivatives of formula (I) and their pharmaceutical compositions as PPAR ligand receptor binders. The PPAR ligand receptor binders of this invention are useful as agonists or antagonists of the PPAR receptor.

  使用公式（I）的三芳基酸衍生物及其药物组合物作为PPAR配体受体结合物。本发明的PPAR配体受体结合物可用作PPAR受体的激动剂或拮抗剂。
• Quinoline derivatives and use thereof as antagonists of leukotriene D.sub.4
  申请人：Rorer Pharmaceutical Corp.

  公开号：US04920131A1

  公开（公告）日：1990-04-24

  This invention relates to quinolinyl compounds of the general formula: ##STR1## and the use of these compounds as pharmacological agents which are lipoxygenase inhibitors and/or leukotriene antagonists possessing anti-inflammatory and anti-allergic properties and their pharmaceutical compositions and processes for this preparation.

  本发明涉及通式为：##STR1## 的喹啉基化合物，以及将这些化合物用作药理学药剂的用途，这些药剂是脂氧酶抑制剂和/或白三烯拮抗剂，具有抗炎和抗过敏特性，以及它们的制药组合物和制备方法。
• The Process Development of RG 12525 (2-{[4-(Tetrazol-5-ylmethylphenyl)-methoxy]phenoxymethyl}quinoline)
  作者：Andrew W. Bridge、Ronald H. Jones、Humayun Kabir、Alex A. Kee、David J. Lythgoe、Mustafa Nakach、Clive Pemberton、John A. Wrightman

  DOI：10.1021/op0000677

  日期：2001.1.1

  This contribution describes process improvements to provide a practical and cost effective synthesis for the manufacture of RG 12525 which resulted in a 3-fold increase in overall yield. Improved solvent systems for chlorination and azidation reactions are described. Adjustments to the tetrazole-forming step eliminated azide sublimation and minimised this risk on scaleup. A robust solvent system was found to control the polymorphic form during crystallisation, which had hitherto been difficult due to the near-equivalence of melting points (154 and 157 degreesC) of the two known forms.
• Quinoline derivatives as antagonists of leukotriene D4, compositions containing the same and processes for their preparation
  申请人：RHONE-POULENC RORER INTERNATIONAL (HOLDINGS) INC.

  公开号：EP0348155B1

  公开（公告）日：1999-05-12
• HUANG, FU-CHIH;GALEMMO, ROBERT A. (JR);JOHNSON, WILLIAM H. (JR);POLI, GRE+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1194-1200
  作者：HUANG, FU-CHIH、GALEMMO, ROBERT A. (JR)、JOHNSON, WILLIAM H. (JR)、POLI, GRE+

  DOI：——

  日期：——