2-(3,5-difluorophenyl)quinoline | 1207875-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-difluorophenyl)quinoline
• CAS: 1207875-08-8
• 化学式: C₁₅H₉F₂N
• 分子量: 241.24
• InChiKey: CAYKHZLWCZTFQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-difluorophenyl)quinoline 、 对溴三氟甲苯 在 三甲基乙酸钾 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氟化2-芳基吡啶衍生物的催化剂控制的区域发散CH芳基化位点：在发光铱（III）配合物中的应用

  摘要：

  已经开发了氟化2-芳基吡啶和2-芳基喹啉的区域发散性C–H键芳基化。使用Pd催化剂可以使两个氟原子（最酸性位置）侧接的芳基的C–H键官能化，而使用Ru催化剂时，芳基在杂环邻位的芳基单元上进行芳基化。两种反应条件均显示出良好的官能团耐受性。用Pd催化剂观察到的合成有用的选择性被用于设计C ^ N配体，用于制备发光阳离子铱（III）配合物。描述了引入的芳基对氟化苯基单元的影响以及氟位置图案对光物理性质的影响。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b04553
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-(2-azidophenyl)prop-1-ynyl)-3,5-difluorobenzene 在 gold(III) chloride 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到2-(3,5-difluorophenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂-2-（2-丙炔基）苯的亲电环合反应合成取代喹啉的方法

  摘要：

  开发了一种通过亲电环化合成取代喹啉的新的有效策略。在室温下，在CH 3 NO 2中存在亲电试剂（I 2，Br 2，ICl，NBS，NIS和HNTf 2）的情况下，1-叠氮基-2-（2-丙炔基）苯1的分子内环化过程顺利进行。或在100°C的THF中催化量的AuCl 3 / AgNTf 2的存在下，以高至高收率得到相应的喹啉2。对于亲电子试剂，根据试剂类型，E等于2可以是I，Br或H，而E等于2 在亲电催化剂的情况下，H为H。

  DOI：

  10.1021/jo902603v

文献信息

• Novel 2-aryl-4-aryloxyquinoline-based fungistatics for Mucor circinelloides. Biological evaluation of activity, QSAR and docking study
  作者：Pradip D. Nahide、Clara Alba-Betancourt、Rubén Chávez-Rivera、Pamela Romo-Rodríguez、Manuel Solís-Hernández、Luis A. Segura-Quezada、Karina R. Torres-Carbajal、Rocío Gámez-Montaño、Martha A. Deveze-Álvarez、Marco A. Ramírez-Morales、Angel J. Alonso-Castro、Juan R. Zapata-Morales、Alan J. Ruiz-Padilla、Claudia L. Mendoza-Macías、Victor Meza-Carmen、Carlos J. Cortés-García、Alma R. Corrales-Escobosa、Rosa E. Núñez-Anita、Rafael Ortíz-Alvarado、Luis Chacón-García、César R. Solorio-Alvarado

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128649

  日期：2022.5

  environments which transform organic matter. Some zygomycetes of gender Mucor have attracted interest in health sector. Due to its ability as opportunistic microorganisms infecting immuno-compromised people and to the few available pharmacological treatments, the mucormycosis is receiving worldwide attention. Concerning to the pharmacological treatments, some triazole-based compounds such as fluconazole

  接合菌是自然环境中普遍存在的腐生菌，可转化有机物。一些性别毛霉的接合菌引起了卫生部门的兴趣。由于其作为机会性微生物感染免疫功能低下的人的能力以及少数可用的药物治疗，毛霉菌病正受到全世界的关注。关于药物治疗，一些基于三唑的化合物如氟康唑被广泛使用。尽管如此，我们还是专注于喹啉，因为它们被广泛用于设计和开发新型合成抗真菌剂的模型。在本研究中，M. circinelloides的抑菌活性发现了各种基于 2-芳基-4-芳氧基喹啉的化合物，在某些情况下，其结果优于参考化合物氟康唑。这些喹啉衍生物是通过使用二芳基碘鎓 (III) 盐化学形成C sp 2 -O 键来合成的。进行了一项 QSAR 研究，以定量地将测试化合物的化学结构与其生物活性相关联。此外，还进行了一项对接研究，以确定我们更活跃的喹啉的合理作用目标。结果突出了含氟和含硝基衍生物的活性增加。鉴于为数不多的毛霉菌病药物治疗，在此我们提出了一些
• Understanding the Visible-Light-Initiated Manganese-Catalyzed Synthesis of Quinolines and Naphthyridines under Ambient and Aerobic Conditions
  作者：Kamaless Patra、Arindom Bhattacherya、Chenfei Li、Jitendra K. Bera、Han Sen Soo

  DOI：10.1021/acscatal.2c05086

  日期：2022.12.16

  scope of >30 examples under modest reaction conditions. A variety of 2-aminobenzyl alcohols containing electron-donating and electron-deficient groups and (2-aminopyridin-3-yl)methanol are converted to the corresponding quinolines and naphthyridines using ambient air as an oxidant in the presence of KOH. We synthesized a wide range of derivatives, including some of the bioactive antimalarial drug chloroquine

  多环芳烃N-杂环是天然产物和活性药物成分中一些最常见的结构单元。已经做出重大努力来开发催化方案，包括那些在高温下使用无受体脱氢策略的方案，以生产多环芳烃N-杂环，如喹啉和萘啶。然而，由可见光驱动的光引发催化提供了一种更温和且通常更具选择性的方案作为热反应的替代方案。在这里，我们展示了使用光催化剂 [Mn(L 1 H)(CO) 3 Br] (L 1 ) 从邻氨基苄醇和酮催化合成喹啉和萘啶H = 7-hydroxy-2-methyl-1,8-naphthyridine- N -oxide)，在 1,8-naphthyridine- N上带有一个酚单元-氧化物支架，在环境和有氧条件下，可见光照明。我们描述了在适度反应条件下超过 30 个示例的广泛的、官能团耐受的底物范围。在 KOH 存在的情况下，使用环境空气作为氧化剂，将各种含有供电子和缺电子基团的 2-氨基苯甲醇和 (2-氨基吡啶-3-基)
• 10.1039/d4ob00459k
  作者：Bakibillah, Md.、Reja, Sahin、Sarkar, Kaushik、Mukherjee, Deboshmita、Sarkar, Dilip、Roy, Sumana、Almutairi, Tahani Mazyad、Islam, Mohammad Shahidul、Das, Rajesh Kumar

  DOI：10.1039/d4ob00459k

  日期：——

  producing quinoline, pyrrole, and pyridine derivatives through acceptor-less dehydrogenative coupling (ADC) procedures at 90–110 °C under neat/solvent-free conditions and achieved good to exceptional yields of those nitrogen-containing heterocycles. This methodology is attractive because it is environmentally benign and allows for the “green” synthesis of nitrogen-containing heterocycles. All that is required

  创建了由吡啶甲酰胺基部分结合在一起的三重 Ir( III ) 配合物。在我们早期的研究中，我们证明了在催化量的 Cp*Ir( III ) 催化剂和t BuOK 存在下，在甲苯中由酮或仲醇与伯醇生产 α-烷基化酮的配合物的催化活性使用借氢技术在 110 °C 下进行。早期许多研究小组以2-氨基醇和酮或仲醇衍生物为起始原料合成了喹啉、吡咯和吡啶衍生物，但这些情况下的反应条件并不适合绿色合成，如催化剂负载量较多、碱含量较高等。负荷大、反应时间长、温度高。此外，大多数反应都含有磷化氢（一种危险的副产品）以及催化剂。考虑到这些缺点，我们在前期工作取得优异成果后尝试扩大催化剂的用途，并通过无受体脱氢偶联（ADC）程序在90℃下成功生产了喹啉、吡咯和吡啶衍生物。在纯净/无溶剂条件下 –110 °C，这些含氮杂环化合物的产率达到了良好甚至异常的收率。这种方法很有吸引力，因为它对环境无害，并且可以“绿色”合
• A Method for the Synthesis of Substituted Quinolines via Electrophilic Cyclization of 1-Azido-2-(2-propynyl)benzene
  作者：Zhibao Huo、Ilya D. Gridnev、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo902603v

  日期：2010.2.19

  A new and efficient strategy for the synthesis of substituted quinolines via electrophilic cyclization is developed. The intramolecular cyclization of 1-azido-2-(2-propynyl)benzene 1 proceeds smoothly in the presence of electrophilic reagents (I2, Br2, ICl, NBS, NIS, and HNTf2) in CH3NO2 at room temperature or in the presence of catalytic amounts of AuCl3/AgNTf2 in THF at 100 °C to afford the corresponding

  开发了一种通过亲电环化合成取代喹啉的新的有效策略。在室温下，在CH 3 NO 2中存在亲电试剂（I 2，Br 2，ICl，NBS，NIS和HNTf 2）的情况下，1-叠氮基-2-（2-丙炔基）苯1的分子内环化过程顺利进行。或在100°C的THF中催化量的AuCl 3 / AgNTf 2的存在下，以高至高收率得到相应的喹啉2。对于亲电子试剂，根据试剂类型，E等于2可以是I，Br或H，而E等于2 在亲电催化剂的情况下，H为H。
• Catalyst-Controlled Regiodivergent C–H Arylation Site of Fluorinated 2-Arylpyridine Derivatives: Application to Luminescent Iridium(III) Complexes
  作者：Rabab Boyaala、Rachid Touzani、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Elsa Caytan、Denis Jacquemin、Julien Boixel、Véronique Guerchais、Henri Doucet、Jean-François Soulé

  DOI：10.1021/acscatal.8b04553

  日期：2019.2.1

  Regiodivergent C–H bond arylation of fluorinated 2-arylpyridines and 2-arylquinolines has been developed. The use of Pd catalyst allows functionalization of the C–H bond of the aryl flanked by two fluorine atoms (most acidic position), while using Ru catalyst, the arylation takes place on the aryl unit at the ortho position of the heterocycle. Both reaction conditions exhibit a good functional group

  已经开发了氟化2-芳基吡啶和2-芳基喹啉的区域发散性C–H键芳基化。使用Pd催化剂可以使两个氟原子（最酸性位置）侧接的芳基的C–H键官能化，而使用Ru催化剂时，芳基在杂环邻位的芳基单元上进行芳基化。两种反应条件均显示出良好的官能团耐受性。用Pd催化剂观察到的合成有用的选择性被用于设计C ^ N配体，用于制备发光阳离子铱（III）配合物。描述了引入的芳基对氟化苯基单元的影响以及氟位置图案对光物理性质的影响。