methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-L-talopyranoside | 100648-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-L-talopyranoside
• 英文别名: (3aR,4R,6S,7R,7aR)-4-methoxy-2,2,6,7a-tetramethyl-3a,4,6,7-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 100648-76-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: IPJMDSGEFWSFOR-KSFAHDSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-L-talopyranoside 生成 methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-3-C-methyl-4-O-(methylsulfonyl)-α-L-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  GIULIANO, ROBERT M.;KASPEROWICZ, STEVE, CARBOHYDR. RES., 183,(1988) N, C. 277-285

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6S)-2-甲氧基-4,6-二甲基四氢吡喃-3,4,5-三醇 在 platinum(IV) oxide copper(I) sulfate 、 Dowex 50 (H+) resin 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -65.0~25.0 ℃ 、506.0 kPa 条件下， 反应 49.42h， 生成 methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-L-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  支链糖的合成：从常见的前体到西伯糖胺，kansosamine和黑胶的立体选择性途径。

  摘要：

  甲基4,6-二脱氧-3-C-甲基-4-（N-甲基-N-苯基磺酰基氨基）-α-L-甘露吡喃糖苷和甲基4-氨基-4,6-二脱氧-3-C-甲基-α- L-甘露吡喃糖苷是支链氨基糖西伯胺和甘露糖胺的衍生物，是通过甲基3,4-脱水-6-脱氧-3-C-甲基-α-L-吡喃葡糖苷的亲核开环合成的。催化还原甲基6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-L-lyxo-己吡喃并sid-4-ulose生成轴向醇甲基6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-L-塔洛吡喃糖苷，已知的绒毛糖前体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84080-1

文献信息

• Phorbasides A−E, Cytotoxic Chlorocyclopropane Macrolide Glycosides from the Marine Sponge <i>Phorbas</i> sp. CD Determination of <i>C</i>-Methyl Sugar Configurations
  作者：John B. MacMillan、Guang Xiong-Zhou、Colin K. Skepper、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1021/jo702307t

  日期：2008.5.1

  cytotoxic macrolide glycosides phorbasides A−E (3−7), each possessing a macrolide ring appended to a rare ene-yne-trans-2-chlorocyclopropane, were isolated from the same Western Australian sponge (Phorbas sp.) that provided phorboxazoles A and B. The structures of 3–7 were solved by analysis of spectroscopic data including NMR, MS, and CD. A synthesis of methyl 2-O-methyl-α-l-evalose from l-rhamnose

  五个新的大环内酯的细胞毒性苷phorbasides A-E（3 - 7），每个具有附加到一个罕见烯yne-一个大环内酯环的反式-2-氯环丙烷，由相同的西澳大利亚海绵分离（Phorbas所提供phorboxazoles属）的A和B结构3 - 7通过光谱数据，包括NMR，MS，和CD的分析来解决。的合成2- ø -甲基- α-升-evalose从升鼠李糖已经完成，并用于在糖残基的构型分配3。酸催化甲醇分解3然后对释放的O-甲基糖苷进行两步衍生化，得到附近的4- O-萘甲酰基/叔3- N-（2-氨基萘基）氨基甲酸酯衍生物，该化合物的激子偶联CD与由合成的1制备的衍生物具有相同的激子偶联CD。 2 - O-二甲基-α - 1-戊糖。
• Synthesis of p-trifluoroacetamidophenyl (4,6-dideoxy-4-formamido-3-C-methyl-2-O-methyl-α-l-mannopyranosyl)-( 3)-(2-O-methyl-α-d-rhamnopyranosyl)-( 3)-(2-O-methyl-α-l-fucopyranosyl)-( 3)-(α-l-rhamnopyranosyl)-( 2)-6-deoxy-α-l-talopyranoside: a spacer-armed pentasaccharide glycopeptidolipid antigen of Mycobacterium avium serovar 14
  作者：István Bajza、Katalin E. Kövér、András Lipták

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00074-3

  日期：1998.4

  6-dideoxy-3- C -methyl-2- O -methyl- α - l -mannopyranosyl)-( 1 → 3)-6-deoxy-2- O -methyl- α - d -mannopyranoside ( 29 ). Ethyl (3- O -benzyl-4- N -benzylformamido-4,6-dideoxy-3- C -methyl-2- O -methyl- α - l -mannopyranosyl)-( 1 → 3)-4- O -benzyl-6-deoxy-2- O -methyl-l-thio- α - d -mannopyranoside ( 31 ), prepared by glycosylation of ethyl 4- O -benzyl-6-deoxy-2- O -methyl-1-thio- α - d -mannopyranoside with

  摘要报道了半抗原五糖的对-三氟乙酰胺基苯基糖苷和标题五糖的非还原二糖单元的合成。末端N-甲酰基kansosamine单元的合成始于甲基6-脱氧-2,3- O-异亚丙基-α-1-lyxo-hexopyran-4-uloside，经C-3甲基化后转化为糖基供体[ 3-O-苄基-4-N-苄基甲酰胺基-4,6-二脱氧-3-C-甲基-2-O-甲基-α，β-1-甘露吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（20），用于合成对-三氟乙酰胺基苯基（4-甲酰胺基-4,6-二脱氧-3-C-甲基-2-O-甲基-α-l-甘露吡喃糖基）-（1→3）-6-脱氧-2-O-甲基-α-d -甘露吡喃糖苷（29）。乙基（3- O-苄基-4- N-苄基甲酰胺基4，
• Unusual sugars of the GPL-type antigen of <i>Mycobacterium avium</i> serovar 19. Stereoselective synthesis of methyl 6-deoxy-3-<i>C</i>-methyl-2,4-di-<i>O</i>-methyl-α-L-mannopyranoside and its C-4 epimer
  作者：K. Gyergyói、A. Tóth、I. Bajza、A. Lipták

  DOI：10.1055/s-1998-1608

  日期：1998.2

  Completely reversed stereoselectivity of reduction of methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-L-mannopyranoside (2) and its deisopropylidenated derivative (7) was observed. Compound 2 gave exclusively the L-talo-isomer (3) with NaBH4 in MeOH, but the reduction of 7 with NaBH4 in acetic acid resulted in the L-manno-derivative 8. It is assumed that in the first case the stereoselectivity is determined by the steric accessibility of the carbonyl group, while in the second case free OH-groups direct the selectivity of the reduction by complexation or ligand exchange.

  观察到甲基 6-脱氧-2,3-O-异丙叉-3-C-甲基-α-L-吡喃甘露糖苷 (2) 及其脱异丙叉衍生物 (7) 还原的完全逆转的立体选择性。化合物 2 与 NaBH4 在 MeOH 中仅生成 L-talo-异构体 (3)，但用 NaBH4 在乙酸中还原 7 得到 L-甘露糖衍生物 8。假设在第一种情况下确定了立体选择性通过羰基的空间可及性，而在第二种情况下，游离的羟基通过络合或配体交换指导还原的选择性。
• GIULIANO, ROBERT M.;KASPEROWICZ, STEVE, CARBOHYDR. RES., 183,(1988) N, C. 277-285
  作者：GIULIANO, ROBERT M.、KASPEROWICZ, STEVE

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of branched-chain sugars: A stereoselective route to sibirosamine, kansosamine, and vinelose from a common precursor
  作者：Robert M. Giuliano、Steve Kasperowicz

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84080-1

  日期：1988.12

  Methyl 4,6-dideoxy-3-C-methyl-4-(N-methyl-N-phenylsulfonylamino)-alpha-L- mannopyranoside and methyl 4-amino-4,6-dideoxy-3-C-methyl-alpha-L-mannopyranoside, derivatives of the branched-chain amino sugars sibirosamine and kansosamine, respectively, were synthesized by nucleophilic ring-opening of methyl 3,4-anhydro-6-deoxy-3-C-methyl-alpha-L-talopyranoside. Catalytic reduction of methyl 6-deoxy-2,3

  甲基4,6-二脱氧-3-C-甲基-4-（N-甲基-N-苯基磺酰基氨基）-α-L-甘露吡喃糖苷和甲基4-氨基-4,6-二脱氧-3-C-甲基-α- L-甘露吡喃糖苷是支链氨基糖西伯胺和甘露糖胺的衍生物，是通过甲基3,4-脱水-6-脱氧-3-C-甲基-α-L-吡喃葡糖苷的亲核开环合成的。催化还原甲基6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-L-lyxo-己吡喃并sid-4-ulose生成轴向醇甲基6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-L-塔洛吡喃糖苷，已知的绒毛糖前体。