<2(1S,2S,3R)>-2-ethyl-2-(1,3-dimethyl-2-((1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy)-4-(ethylthio)-4-oxobutyl)-1,3-dioxalane | 149157-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <2(1S,2S,3R)>-2-ethyl-2-(1,3-dimethyl-2-((1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy)-4-(ethylthio)-4-oxobutyl)-1,3-dioxalane
• 英文别名: S-ethyl (2R,3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-methylpentanethioate
• CAS: 149157-54-0
• 化学式: C₁₉H₃₈O₄SSi
• 分子量: 390.66
• InChiKey: RFDVDLOGRNYNRD-OWCLPIDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2(1S,2S,3R)>-2-ethyl-2-(1,3-dimethyl-2-((1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy)-4-(ethylthio)-4-oxobutyl)-1,3-dioxalane 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 lutidine 、 silica gel 、 三氯化铁 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 1,1-dimethylethyl<2E,4S,5R,6S,8R,9S,10R,11R,12R,13S,14R,16E>-17-iodo-4,6,8,10,12,14-hexamethyl-7-oxo-11-((4-methoxyphenyl)methoxy)-5,9,13-tris((1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy)heptadeca-2,16-dienoate
  参考文献：
  名称：

  针对芸香霉素合成的研究。红霉素B的聚丙烯酸酯区域的组装

  摘要：

  据报道，红霉素B的聚丙烯酸酯链段的不对称合成。在该收敛性合成中，描述了C 1 -C 8和C 9 -C 17亚基的构建以及它们通过双立体分化醛醇缩合片段偶联的结合。该偶联反应的立体选择性主要取决于C 9氧的构型和保护基的选择。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77580-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-methylpentane-1,3-dione 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 <2(1S,2S,3R)>-2-ethyl-2-(1,3-dimethyl-2-((1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy)-4-(ethylthio)-4-oxobutyl)-1,3-dioxalane
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素芦他霉素B的全合成

  摘要：

  通过其螺缩酮和聚丙酸酯亚基的合成和偶联，实现了大环内酯类抗生素芦他霉素 B 的会聚不对称合成。两个片段都是利用基于辅助的不对称羟醛构建的，具有烷基化反应以控制绝对立体化学关系。聚丙酸酯片段由其 C 1 -C 8 和 C 9 -C 17 亚基组装而成，这些亚基通过非对映选择性、错配、双立体区分醛醇反应连接。螺缩酮亚基和聚丙酸酯亚基的结合是通过 Suzuki 偶联完成的，提供了直接获取芦他霉素 seco 酸的途径，该酸以高产率环化为受保护的大环内酯

  DOI：

  10.1021/ja00077a049

文献信息

• Studies directed toward the synthesis of the rutamycins. Assemblage of the polypropionate region of rutamycin B
  作者：David A. Evans、Howard P. Ng

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77580-0

  日期：1993.4

  the asymmetric synthesis of the polypropionate segment of rutamycin B is reported. In this convergent synthesis the construction of the C1-C8 and C9-C17 subunits and their union through a double stereodifferentiating aldol fragment coupling are described. The stereoselectivity of this coupling reaction critically depends on both the configuration and choice of protecting group for the C9 oxygen.

  据报道，红霉素B的聚丙烯酸酯链段的不对称合成。在该收敛性合成中，描述了C 1 -C 8和C 9 -C 17亚基的构建以及它们通过双立体分化醛醇缩合片段偶联的结合。该偶联反应的立体选择性主要取决于C 9氧的构型和保护基的选择。
• Total synthesis of the macrolide antibiotic rutamycin B
  作者：David A. Evans、Howard P. Ng、Dale L. Rieger

  DOI：10.1021/ja00077a049

  日期：1993.12

  A convergent asymmetric synthesis of the macrolide antibiotic rutamycin B has been achieved through the synthesis and coupling of its spiroketal and polypropionate subunits. Both fragments were constructed utilizing auxiliary-based asymmetric aldol had alkylation reactions to control the absolute stereochemical relationships. The polypropionate fragment was assembled from its C 1 -C 8 and C 9 -C 17

  通过其螺缩酮和聚丙酸酯亚基的合成和偶联，实现了大环内酯类抗生素芦他霉素 B 的会聚不对称合成。两个片段都是利用基于辅助的不对称羟醛构建的，具有烷基化反应以控制绝对立体化学关系。聚丙酸酯片段由其 C 1 -C 8 和 C 9 -C 17 亚基组装而成，这些亚基通过非对映选择性、错配、双立体区分醛醇反应连接。螺缩酮亚基和聚丙酸酯亚基的结合是通过 Suzuki 偶联完成的，提供了直接获取芦他霉素 seco 酸的途径，该酸以高产率环化为受保护的大环内酯