(2R,4S,5R,8S,12S,14S,E)-1-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-5-hydroxy-14-(6-methoxy-5-(methoxymethoxy)-7-methylbenzofuran-2-yl)-2,4,8,10,12-pentamethylpentadec-9-ene-1,3-dione | 1189524-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,4S,5R,8S,12S,14S,E)-1-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-5-hydroxy-14-(6-methoxy-5-(methoxymethoxy)-7-methylbenzofuran-2-yl)-2,4,8,10,12-pentamethylpentadec-9-ene-1,3-dione
• 英文别名: (E,2R,4S,5R,8S,12S,14S)-1-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-5-hydroxy-14-[6-methoxy-5-(methoxymethoxy)-7-methyl-1-benzofuran-2-yl]-2,4,8,10,12-pentamethylpentadec-9-ene-1,3-dione
• CAS: 1189524-49-9
• 化学式: C₄₂H₅₇NO₉
• 分子量: 719.916
• InChiKey: QTTXLCHZHUUJJB-IIVWDBAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R,8S,12S,14S,E)-1-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-5-hydroxy-14-(6-methoxy-5-(methoxymethoxy)-7-methylbenzofuran-2-yl)-2,4,8,10,12-pentamethylpentadec-9-ene-1,3-dione 在 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 水 、 rochelle salt 作用下， 以 乙腈 、 actonitrile 、 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到(R)-4-benzyl-3-((2R,3S,4S,5R,8S,12S,14S,E)-3,5-dihydroxy-14-(6-methoxy-5-(methoxymethoxy)-7-methylbenzofuran-2-yl)-2,4,8,10,12-pentamethylpentadec-9-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用光炸薯条重排和闭合环置换通过大环化全过程合成抗生素Kendomycin。

  摘要：

  交叉剑：描述了两种新的抗生素细菌霉素的方法。显着特征是复杂的Claisen-Ireland重排和通过闭环复分解（RCM）和photo-Fries重排进行的大环化（请参阅逆合成方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200900522
• 作为产物：
  描述：

  (4S,8S,10S,E)-10-(6-methoxy-5-(methoxymethoxy)-7-methylbenzofuran-2-yl)-4,6,8-trimethylundec-5-enal 、 (R)-1-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-methylpentane-1,3-dione 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4R,5S,8S,12S,14S,E)-1-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-5-hydroxy-14-(6-methoxy-5-(methoxymethoxy)-7-methylbenzofuran-2-yl)-2,4,8,10,12-pentamethylpentadec-9-ene-1,3-dione 、 (2R,4S,5R,8S,12S,14S,E)-1-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-5-hydroxy-14-(6-methoxy-5-(methoxymethoxy)-7-methylbenzofuran-2-yl)-2,4,8,10,12-pentamethylpentadec-9-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  使用光炸薯条重排和闭合环置换通过大环化全过程合成抗生素Kendomycin。

  摘要：

  交叉剑：描述了两种新的抗生素细菌霉素的方法。显着特征是复杂的Claisen-Ireland重排和通过闭环复分解（RCM）和photo-Fries重排进行的大环化（请参阅逆合成方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200900522

文献信息

• Total Synthesis of the Antibiotic Kendomycin by Macrocyclization using Photo-Fries Rearrangement and Ring-Closing Metathesis
  作者：Thomas Magauer、Harry J. Martin、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/anie.200900522

  日期：2009.8.3

  Crossing swords: Two novel approaches to the antibiotic kendomycin are described. Salient features are complex Claisen–Ireland rearrangements and macrocyclizations by ring‐closing metathesis (RCM) and a photo‐Fries rearrangement (see retrosynthesis scheme).

  交叉剑：描述了两种新的抗生素细菌霉素的方法。显着特征是复杂的Claisen-Ireland重排和通过闭环复分解（RCM）和photo-Fries重排进行的大环化（请参阅逆合成方案）。