tert-butyl 2-{6-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl(oxaszol-4-yl))vinyl](3S,4S,2R,5S,6R)-3,5-dimethyl-4-(triphenylsilyloxy)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl}acetate | 310883-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl 2-{6-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl(oxaszol-4-yl))vinyl](3S,4S,2R,5S,6R)-3,5-dimethyl-4-(triphenylsilyloxy)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl}acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,5-dimethyl-6-[(E)-1-(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4-triphenylsilyloxyoxan-2-yl]acetate
• CAS: 310883-83-1
• 化学式: C₃₈H₄₅NO₅Si
• 分子量: 623.864
• InChiKey: COMIYUNUXJUQDP-WWBWIFTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-{6-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl(oxaszol-4-yl))vinyl](3S,4S,2R,5S,6R)-3,5-dimethyl-4-(triphenylsilyloxy)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl}acetate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diethylamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (2S,4R,6R)-2-[4-((E)-2-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,5-dimethyl-6-(2-trimethylsilyloxyethyl)-4-triphenylsilyloxy-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]prop-1-enyl)(1,3-oxazol-2-yl)]methyl-4-methoxy-6-triethylsilyloxymethyl-tetrahydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  复杂羟醛反应在佛盒唑B全合成中的应用

  摘要：

  佛盒唑B的合成分27个线性步骤完成，总收率为12.6%。C4-C12、C33-C38 和 C13-C19 片段的绝对立体化学是利用催化不对称醛醇方法建立的，而 C20-C32 片段的绝对立体化学来自基于辅助的不对称醛醇反应。所有剩余的手性都是通过内部不对称诱导引入的，除了来自 (R)-三苯甲基缩水甘油的 C43 立体中心。关键片段偶联包括立体选择性双立体分化醛醇反应、金属化恶唑烷基化、恶唑稳定的 Wittig 烯化和完全精心设计的烯基金属侧链的螯合控制添加。

  DOI：

  10.1021/ja002356g
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-methylpentane-1,3-dione 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 三氟化硼乙醚 、 氯代二环己基硼烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 35.42h， 生成 tert-butyl 2-{6-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl(oxaszol-4-yl))vinyl](3S,4S,2R,5S,6R)-3,5-dimethyl-4-(triphenylsilyloxy)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  复杂羟醛反应在佛盒唑B全合成中的应用

  摘要：

  佛盒唑B的合成分27个线性步骤完成，总收率为12.6%。C4-C12、C33-C38 和 C13-C19 片段的绝对立体化学是利用催化不对称醛醇方法建立的，而 C20-C32 片段的绝对立体化学来自基于辅助的不对称醛醇反应。所有剩余的手性都是通过内部不对称诱导引入的，除了来自 (R)-三苯甲基缩水甘油的 C43 立体中心。关键片段偶联包括立体选择性双立体分化醛醇反应、金属化恶唑烷基化、恶唑稳定的 Wittig 烯化和完全精心设计的烯基金属侧链的螯合控制添加。

  DOI：

  10.1021/ja002356g