(-)-(R)-platydesmine | 318465-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (-)-(R)-platydesmine
• 英文别名: platydesmine；2-[(2R)-4-methoxy-2,3-dihydrofuro[2,3-b]quinolin-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 318465-89-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: OYGWMFMSZPRSPD-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-platydesmine 、 碘甲烷 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以56%的产率得到(-)-(2R)-platydesmine methiodide
  参考文献：
  名称：

  对映纯二氢呋喃-和二氢吡喃-喹啉生物碱的合成及绝对立体化学归属

  摘要：

  手性喹啉生物碱platydesmine 3，platydesmine methosalt 4和edulinine 9，通过非手性生物碱腺嘌呤1的不对称二羟基化反应合成为对映体形式。MTPA非对映体的色谱分离20从atanine的外消旋溴醇衍生物形成1是geibalansine的合成中的关键步骤7，edulinine 9，ribalinine 10，Ψ-ribalinine 11和araliopsine 12作为单一对映体。（+）-铂亚胺甲磺酸盐4的绝对构型和（ - ） - Ψ-ribalinine 11被明确地通过X射线晶体学测定而立体化学相关性和圆二色性光谱学方法被用于分配绝对构型来platydesmine 3，geibalansine 7，ribalinine 10，araliopsine 12和edulinine 9。讨论了可能导致先前错误地导致喹啉生物碱platydesmine 3，platydesmine

  DOI：

  10.1039/b005285j
• 作为产物：
  描述：

  3-（3,3-二甲基烯丙基）-4-甲氧基-2-羟基喹啉 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (-)-(R)-platydesmine
  参考文献：
  名称：

  对映纯二氢呋喃-和二氢吡喃-喹啉生物碱的合成及绝对立体化学归属

  摘要：

  手性喹啉生物碱platydesmine 3，platydesmine methosalt 4和edulinine 9，通过非手性生物碱腺嘌呤1的不对称二羟基化反应合成为对映体形式。MTPA非对映体的色谱分离20从atanine的外消旋溴醇衍生物形成1是geibalansine的合成中的关键步骤7，edulinine 9，ribalinine 10，Ψ-ribalinine 11和araliopsine 12作为单一对映体。（+）-铂亚胺甲磺酸盐4的绝对构型和（ - ） - Ψ-ribalinine 11被明确地通过X射线晶体学测定而立体化学相关性和圆二色性光谱学方法被用于分配绝对构型来platydesmine 3，geibalansine 7，ribalinine 10，araliopsine 12和edulinine 9。讨论了可能导致先前错误地导致喹啉生物碱platydesmine 3，platydesmine

  DOI：

  10.1039/b005285j

文献信息

• Johns,S.R.; Lamberton,J.A., Australian Journal of Chemistry, 1966, vol. 19, p. 1991 - 1994
  作者：Johns,S.R.、Lamberton,J.A.

  DOI：——

  日期：——