5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-1,4-di-O-methanesulfonyl-D-lyxitol | 884865-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-1,4-di-O-methanesulfonyl-D-lyxitol
• 英文别名: [(4R,5R)-5-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methylsulfonyloxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 884865-67-2
• 化学式: C₁₆H₃₄O₉S₂Si
• 分子量: 462.658
• InChiKey: CESZPOFMJWODIR-MGPQQGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-1,4-di-O-methanesulfonyl-D-lyxitol 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(benzyl-4-(2,3-bis(tert-butyloxycarbonyl)guanidino)methyl)-5-O-tert-butyldimethylsilyl-1,4-dideoxy-1,4-imino-2,3-O-isopropylidene-D-lyxitol
  参考文献：
  名称：

  1,4-Dideoxy-1,4-imino-d- and l-lyxitol-based inhibitors bind to Golgi α-mannosidase II in different protonation forms

  摘要：

  通过pa和FMO-PIEDA计算，阐明了选择性抑制剂与Golgiα-甘露糖苷酶II的结合机制。使用合成的N-取代亚胺-d-lyxitol抑制剂对来自GH38家族的四种酶进行了评估。

  DOI：

  10.1039/d2ob01545e
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-来苏糖酸-1,4-内酯 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-1,4-di-O-methanesulfonyl-D-lyxitol
  参考文献：
  名称：

  嘌呤核苷磷酸化酶的两种有效过渡态类似物抑制剂的L对映体的合成和生物活性。

  摘要：

  （1R）-1-（9-脱氮杂黄嘌呤-9-基）-1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-核糖醇[（+）-5]和（3S，4S）-1-[[9 -脱氮杂黄嘌呤-9-基）甲基] -4-（羟甲基）吡咯烷-3-醇[（-）-6]是Immucillin-H（D-ImmH）和DADMe-immucillin-H（D-这些D-异构体分别是嘌呤核苷磷酸化酶（PNPases）的高亲和力过渡态类似物抑制剂，被开发为针对涉及T细胞异常活化的疾病的潜在药物。盐酸C-核苷D-ImmH [（-）-5）x HCl，现在作为抗T细胞白血病剂正在“ Fodosine”处于II期临床试验，而D-DADMe-ImmH是第二代抑制剂与目标酶具有极强的结合力，并已作为抗银屑病药物进入临床第一阶段测试。由于某些药物的对映异构体显示出令人惊讶的生物学活性，因此分别制备了D-ImmH和D-DADMe-ImmH的L-核苷类似物（+）-5 x HCl和（

  DOI：

  10.1039/b517883e

文献信息

• WO2007/69924
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——