(Z)-5-(4-isopropylbenzylidene)-thiazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-5-(4-isopropylbenzylidene)-thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(4-Isopropylbenzylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione；(5E)-5-[(4-propan-2-ylphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• 分子量: 247.318
• InChiKey: GXIDNNRIWNVXTL-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 4-异丙基苯甲醛 在 哌啶 、 silica gel 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.13h， 以87%的产率得到(Z)-5-(4-isopropylbenzylidene)-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  微波诱导的噻唑烷-2,4-二酮基序合成及5-亚苄基-噻唑烷-2,4-二酮和5-亚苄基-2-硫代-噻唑烷-4-one化合物的高效无溶剂固相平行合成

  摘要：

  开发了一种新型的微波诱导方法，用于在溶剂相条件下合成噻唑烷-2,4-二酮基序。此外，我们报告了一种高效，微波辅助的方法，可在固相和无溶剂条件下平行合成生物学上重要的5-亚苄基-噻唑烷-2,4-二酮和5-亚苄基-2-噻吩并噻唑烷-4-酮化合物。描述了已开发的微波方法与常规方法之间的比较研究。我们还说明了背后的可能机制，以解决哌啶，乙酸和硅胶增强Knoevenagel缩合反应的原因。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430413

文献信息

• Experimental and theoretical study of substituent effect on 13C NMR chemical shifts of 5-arylidene-2,4-thiazolidinediones
  作者：Milica P. Rančić、Nemanja P. Trišović、Miloš K. Milčić、Ismail A. Ajaj、Aleksandar D. Marinković

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.06.027

  日期：2013.10

  use of quantum chemical methods. The calculated 13 C NMR chemical shifts and NBO atomic charges provide an insight into the influence of such a structure on the transmission of electronic substituent effects. Linear free energy relationships (LFERs) have been further applied to their 13 C NMR chemical shifts. The correlation analyses for the substituent-induced chemical shifts (SCS) have been performed

  摘要 采用实验和理论方法研究了5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮的电子结构。所研究的 5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮的理论计算已通过使用量子化学方法进行。计算出的 13 C NMR 化学位移和 NBO 原子电荷可以深入了解这种结构对电子取代基效应传输的影响。线性自由能关系 (LFER) 已进一步应用于其 13 C NMR 化学位移。使用 SSP（单取代基参数）、场（ σ F ）和共振（ σ R ）参数使用 DSP（双取代基参数）对 σ 进行了取代基诱导化学位移 (SCS) 的相关分析，以及汤川-津野模型。所呈现的相关性令人满意地解释了在 C β 和 C 7 碳上起作用的极性和共振取代基效应，而对 C α 发现了反向取代基效应。所研究分子的相关结果与七个结构相关的苯乙烯系列的相关结果的比较表明，苯基取代基和连接在 C β 碳上的基团的特定交叉相互作用导致 SCS C β 对共振效应的敏感性随着电子的增加而增加。
• Inhibitors of PIM-1 Protein Kinases, Compositions and Methods for Treating Prostate Cancer
  申请人：Smith Charles D.

  公开号：US20110263664A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The disclosure relates to inhibitors of Pim-1 and/or Pim-2 protein kinase, to compositions comprising one or more inhibitors of Pim-1 and/or Pim-2 protein kinase, and to methods for treating cancer.