(6,7-dichloro-5-hydroxy-benzofuran-3-yl)(4-methoxyphenyl)methanone | 1254339-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6,7-dichloro-5-hydroxy-benzofuran-3-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: (6,7-Dichloro-5-hydroxy-benzofuran-3-yl)-(4-methoxyphenyl)-methanone；(6,7-dichloro-5-hydroxy-1-benzofuran-3-yl)-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 1254339-26-8
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂O₄
• 分子量: 337.159
• InChiKey: HAMRCXRVXDSJNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6,7-dichloro-5-hydroxy-benzofuran-3-yl)(4-methoxyphenyl)methanone 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以42%的产率得到6,7-dichloro-3-(4-methoxy-benzoyl)-benzofuran-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃-4,5-二酮作为新型选择性非异羟肟酸、非拟肽类人肽去甲酰酶抑制剂的鉴定

  摘要：

  预计人类肽去甲酰酶 (HsPDF) 的选择性抑制剂将构成一类新的抗肿瘤药物。我们报告了苯并呋喃-4,5-二酮作为第一个已知的选择性 HsPDF 抑制剂的鉴定，我们在一组金属蛋白酶中描述了它们的选择性特征。我们表征了它们在一组癌细胞系中抗肿瘤活性的构效关系，并评估了它们在小鼠异种移植模型中的体内功效。我们的结果表明，基于苯并呋喃-4,5-二酮支架的选择性 HsPDF 抑制剂构成了一类在体外和体内均有效的新型抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.129
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 Amberlyst-15in PEG 400 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (6,7-dichloro-5-hydroxy-benzofuran-3-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  PEG-400中的Amberlyst-15®：室温下绿色合成3-苄基-5-羟基苯并呋喃和萘并[1,2-b]呋喃衍生物

  摘要：

  背景：氧杂环具有多种生物学和药理活性。特别地，苯并呋喃可用于多种天然产物中，并且由于其深厚的生理和生物学特性而在最近几年引起了相当大的关注。本文的目的是描述一种绿色方法，通过在室温下在PEG中使用离子树脂来以高选择性合成这种有效分子。 方法：该方法非常简单，并且在室温下很容易获得。它使用的催化剂量低，随后可以回收利用。此外，还提供了包括光谱数据在内的所选化合物的详细实验步骤。 结果：在尝试的各种离子树脂中，PEG-400中的Amberlyst-15®是在室温下于室温下合成3-苯甲酰基-5-羟基苯并呋喃和萘并[1,2-b]呋喃衍生物的选择之选。环保方法。该催化剂体系在短反应时间和高选择性下产生了优异的收率。 结论：我们已经开发出一种绿色高效且环保的方案，可在室温下以高收率（> 90-95％）轻松合成3-苯甲酰基-5-羟基苯并呋喃和萘并[1,2-b]呋喃衍生物。使用无毒且价格便宜的离子交换树脂

  DOI：

  10.2174/1570178614666170329151935

文献信息

• [EN] BENZOFURAN-4,5-DIONES AS SELECTIVE PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS<br/>[FR] BENZOFURANE-4-5-DIONES CONSTITUANT DES INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA DÉFORMYLASE DE PEPTIDE
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2010129049A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The instant invention provides novel benzofuran-4,5-diones and pharmaceutical compositions thereof useful for inhibiting PDF and for treating proliferative and infectious diseases. Compounds may be selective for eukaryotic (e.g., human) PDF or prokaryotic PDF.

  本发明提供了新型的苯并呋喃-4,5-二酮及其药物组合物，用于抑制PDF并治疗增殖性和感染性疾病。这些化合物可能对真核生物（例如，人类）PDF或原核生物PDF具有选择性。
• BENZOFURAN-4,5-DIONES AS SELECTIVE PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS
  申请人：Djaballah Hakim

  公开号：US20120071523A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The instant invention provides novel benzofuran-4,5-diones and pharmaceutical compositions thereof useful for inhibiting PDF and for treating proliferative and infectious diseases. Compounds may be selective for eukaryotic (e.g., human) PDF or prokaryotic PDF.

  该发明提供了新颖的苯并呋喃-4,5-二酮及其制备的药物组合物，可用于抑制PDF并治疗增殖性和传染性疾病。化合物可以选择性地作用于真核生物（例如人类）或原核生物的PDF。
• Benzofuran-4,5-diones as selective peptide deformylase inhibitors
  申请人：Djaballah Hakim

  公开号：US08614237B2

  公开（公告）日：2013-12-24

  The instant invention provides novel benzofuran-4,5-diones and pharmaceutical compositions thereof useful for inhibiting PDF and for treating proliferative and infectious diseases. Compounds may be selective for eukaryotic (e.g., human) PDF or prokaryotic PDF.

  本发明提供了新型苯并呋喃-4,5-二酮及其制药组合物，用于抑制PDF并治疗增殖性和传染性疾病。化合物可以选择性地作用于真核生物（例如人类）PDF或原核生物PDF。
• 4,5-DIOXO-NAPHTHO[1,2-b]FURANS AS SELECTIVE PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS
  申请人：Sloan-Kettering Institute for Cancer Research

  公开号：EP2959898A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  The instant invention provides novel benzofuran-4,5-diones and pharmaceutical compositions thereof useful for inhibiting PDF and for treating proliferative and infectious diseases. Compounds may be selective for eukaryotic (e.g., human) PDF or prokaryotic PDF.

  本发明提供了新型苯并呋喃-4,5-二酮及其药物组合物，可用于抑制 PDF 和治疗增殖性和传染性疾病。化合物可以对真核（如人类）PDF 或原核 PDF 具有选择性。
• US8614237B2
  申请人：——

  公开号：US8614237B2

  公开（公告）日：2013-12-24