2-Methylene-6-hexanolide | 86953-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-Methylene-6-hexanolide
• 英文别名: α-methylene-ε-caprolactone；3-Methylideneoxepan-2-one
• CAS: 86953-75-5
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: VKOUCEYRNVWDRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylene-6-hexanolide 、 dibenzyl 2,2-di(but-2-ynyl)malonate 在 [Rh(cod){(S)-xylyl-binap}]BF₄ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到spiro[dibenzyl 2,5-dimethylbicyclo[4.3.0]nona-1,5-diene-8,8-dicarboxylate-3,2'-hexano[6]lactone]
  参考文献：
  名称：

  通过二炔和外亚甲基环状化合物的 [2 + 2 + 2] 环加成反应高度对映选择性构建手性螺环结构

  摘要：

  1,6-二炔与α-亚甲基内酯和环酮的对映选择性[2+2+2]环加成得到各种手性螺环化合物。当铑-二甲苯基BINAP配合物用作手性催化剂时，反应以高对映选择性进行。不仅外型亚甲基环状化合物而且外型亚甲基无环化合物都可以用作二炔的偶联伙伴。本协议提供对具有四元碳中心（包括螺环系统）的新手性库的访问。

  DOI：

  10.1021/ja064257u
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl((4,5,6,7-tetrahydrooxepin-2-yl)oxy)silane 在 sodium periodate 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-Methylene-6-hexanolide
  参考文献：
  名称：

  α-取代的丙烯酸酯和α-（亚甲基）内酯的Diels-Alder反应：亲二烯体的构型和内/外选择性

  摘要：

  1,6-双（三甲基甲硅烷氧基）-2,4-己二烯与α-取代的丙烯酸酯以及5至7和9至11元的α-（亚甲基）内酯的Diels-Alder反应已经进行，以检验亲二烯体的相关性具有内/外选择性的结构。构象柔性丙烯酸酯可生成内/外环的加合物= 59:41至74:26，具有刚性s-顺式共轭体系的5至7元内酯可提供内/外环的13:87至32:68的高聚物。可以同时具有s-顺式和s-反式构象的9至11元内酯提供的内/外比为37:63至57:43。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85696-9

文献信息

• Investigation of oxacycle formation by base-promoted endo-mode ring-closing reaction of allenes
  作者：Shinji Kitagaki、Takamasa Kawamura、Daisuke Shibata、Chisato Mukai

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.069

  日期：2008.12

  The base-promoted endo-mode ring closure of electron-withdrawing group-substituted allenes provided the following interesting results: (1) the endo-mode ring-closing reaction of 1-(benzyloxycarbonyl)-1-(ω-hydroxyalkyl)allenes smoothly proceeded during the formation of five-, seven-, and eight-membered rings; (2) base treatment of benzyloxycarbonylallene and sulfonylallene, having a 2-hydroxyethyl group

  吸电子基团取代的烯基的碱促进的内模闭环提供了以下有趣的结果：（1）1-（苄氧基羰基）-1-（ω-羟烷基）烯丙基的内模闭环反应平稳在形成五元，七元和八元环的过程中进行；（2）在醛的存在下，在醛的存在下，对在C-1位具有2-羟乙基的苄氧羰基烯丙基和磺酰基烯基进行碱处理，使该环闭环并与该醛缩合一锅；和（3）内通过，得到六元内酯羧酸根阴离子的内部攻击sulfonylallenes的-mode环闭合。
• (Meth)acrylate esters, starting alcohols for the preparation thereof, processes for preparing both, polymers of the esters, chemically amplifiable resist compositions, and method for forming patterns
  申请人：——

  公开号：US20040063882A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The (meth)acrylate of the present invention is represented by the following formula (1). The (meth)acrylate can be produced by first producing a lactone by reducing an addition product obtained by the Diels-Alder reaction between 1,3-diene and maleic anhydride, and then hydrating the lactone to produce an alcohol followed by (meth)acrylation of the alcohol. A polymer produced by (co)polymerizing a monomer composition comprising the (meth)acrylate of the present invention is excellent in transparency, dry etching resistance, and solubility in organic solvents, and so it is preferably used as a resin for a chemically amplified resist composition. 1 wherein each of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represents a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group; either one of X 1 or X 2 represents a (meth)acryloyloxy group and the other represents a hydrogen atom; both A 1 and A 2 represent hydrogen atoms, or A 1 and A 2 form —O—, —CH 2 — or —CH 2 CH 2 —.

  本发明的（甲基）丙烯酸酯由以下公式（1）表示。可以通过首先通过还原1,3-二烯和马来酸酐之间的Diels-Alder反应得到的加成产物来制备内酯，然后水解内酯以产生醇，随后对醇进行（甲基）丙烯化来生产（甲基）丙烯酸酯。通过共聚合包含本发明的（甲基）丙烯酸酯的单体组成物制备的聚合物在透明度，干法蚀刻抗性和有机溶剂溶解性方面表现出色，因此最好将其用作化学放大抗蚀剂组合物的树脂。其中R1、R2、R3和R4中的每一个代表氢原子、甲基基团或乙基基团；X1或X2中的任意一个代表（甲基）丙烯酰氧基，另一个代表氢原子；A1和A2均表示氢原子，或A1和A2形成-O-，-CH2-或-CH2CH2-。
• (Meth)acrylate, raw material alcohol for the (meth)acrylate, method of producing the (meth)acrylate and the alcohol, polymer produced by polymerizing the (meth)acrylate, chemically amplified resist composition, and method of the formation of a pattern
  申请人：Kamon Yoshihiro

  公开号：US20050113538A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  The (meth)acrylate of the present invention is represented by the following formula (1). The (meth)acrylate can be produced by first producing a lactone by reducing an addition product obtained by the Diels-Alder reaction between 1,3-diene and maleic anhydride, and then hydrating the lactone to produce an alcohol followed by (meth)acrylation of the alcohol. A polymer produced by (co)polymerizing a monomer composition comprising the (meth)acrylate of the present invention is excellent in transparency, dry etching resistance, and solubility in organic solvents, and so it is preferably used as a resin for a chemically amplified resist composition. wherein each of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represents a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group; either one of X 1 or X 2 represents a (meth)acryloyloxy group and the other represents a hydrogen atom; both A 1 and A 2 represent hydrogen atoms, or A 1 and A 2 form —O—, —CH 2 — or —CH 2 CH 2 —.

  本发明的（甲基）丙烯酸酯由以下公式（1）表示。可以通过首先通过还原1,3-二烯和马来酸酐之间的Diels-Alder反应得到的加成产物来生产内酯，然后使内酯水合生成醇，接着对醇进行（甲基）丙烯化来生产（甲基）丙烯酸酯。通过共聚或聚合包含本发明的（甲基）丙烯酸酯的单体组成的聚合物在透明度，干法蚀刻抵抗力和有机溶剂溶解性方面表现出色，因此最好用作化学增感抗蚀剂组成物的树脂。 其中，R1、R2、R3和R4中的每一个代表氢原子、甲基基团或乙基基团；X1或X2中的任意一个代表（甲基）丙烯酰氧基，另一个代表氢原子；A1和A2都代表氢原子，或者A1和A2形成-O-，-CH2-或-CH2CH2-。
• Compounds of the benzo-heterocycle family
  申请人：Lore L

  公开号：US05523319A1

  公开（公告）日：1996-06-04

  The present application relates to novel compounds of the benzo-heterocycle family as well as to processes for their preparation and to the intermediate compounds obtained.

  本申请涉及苯并杂环家族的新化合物，以及它们的制备过程和获得的中间化合物。
• RESINS FOR RESISTS AND CHEMICALLY AMPLIFIABLE RESIST COMPOSITIONS
  申请人：Mitsubishi Rayon Co., Ltd.

  公开号：EP1304340A1

  公开（公告）日：2003-04-23

  A resist resin containing a monomer unit selected from the group consisting of the following Formulas (I) and (II): wherein each of R1 and R2 represents a hydrogen atom, alkyl group or acid-deprotectable protecting group respectively, and wherein a substituent R3 represents an alkyl group, or a functional group comprising an acid-deprotectable protecting group, m representing the number of R3 is 0 (non-substitution), 1, 2 or more, R3 may be different from each other, provided that m is 2 or more, and n represents an integer of 0 to 4, has no rough spots on the surface after etching and so has good dry etching resistance, and therefore the resist resin is preferably used as a photo resist for DUV.

  一种抗蚀树脂，含有选自下式（I）和（II）的单体单元： 其中 R1 和 R2 分别代表氢原子、烷基或可酸水解保护基团，以及 其中取代基 R3 代表烷基或由可酸解保护基组成的官能团，代表 R3 数目的 m 为 0（非取代）、1、2 或更多，R3 可以彼此不同，但 m 必须为 2 或更多，n 代表 0 至 4 的整数，蚀刻后表面无粗糙斑点，因此具有良好的耐干蚀刻性，因此该光刻胶最好用作 DUV 光刻胶。