9,10-二氢-9-菲甲腈 | 56666-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 9,10-二氢-9-菲甲腈
• 英文名称: 9,10-dihydro-9-cyanophenanthrene
• 英文别名: 9-Cyano-9,10-dihydro-phenanthren；9,10-dihydrophenanthrene-9-carbonitrile；9-cyano-9,10-dihydrophenanthrene
• CAS: 56666-55-8
• 化学式: C₁₅H₁₁N
• 分子量: 205.259
• InChiKey: YAZIEMKGAIIMKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-腈菲 在 2-[7-(2-Diphenylphosphanylethyl)-1,5-diphenyl-1,5,3,7-diazadiphosphocan-3-yl]ethyl-diphenylphosphane 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 以91 %的产率得到9,10-二氢-9-菲甲腈
  参考文献：
  名称：

  Co/P4N2 催化剂的均相脱芳烃加氢：一种亲核方法

  摘要：

  已被证明是强氢化物供体的Co(P 4 N 2 )H 物种可以以亲核方式将氢阴离子传递给电子富集程度较低的芳烃和杂芳烃。氘标记实验支持迈克尔型反应途径。已进行理论分析以研究 CoH 物种的水合性和芳烃的亲电子性。

  DOI：

  10.1002/chem.202203189

文献信息

• Hydroxide ion as electron source for photochemical Birch-type reduction and photodehalogenation
  作者：Yasuharu Yoshimi、Akihiro Ishise、Hiromu Oda、Yousuke Moriguchi、Hiroki Kanezaki、Yukari Nakaya、Kayoko Katsuno、Tatsuya Itou、Sho Inagaki、Toshio Morita、Minoru Hatanaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.123

  日期：2008.5

  The photochemical Birch-type reduction of arenes and the photodehalogenation of haloarenes by a hydroxide ion that acted as an electron source occurred in 2-PrOH. The efficiency of these photoreactions was dependent on the nature of the substrate, the concentration of NaOH, and the solvent used. These photoreactions provide an environmentally friendly method for the reduction of aromatic rings and

  在2-PrOH中发生了芳烃的光化学Birch型还原和由氢氧根离子作为电子源的卤代芳烃的光脱卤化反应。这些光反应的效率取决于底物的性质，NaOH的浓度和所用的溶剂。这些光反应为减少芳环和脱卤提供了一种环境友好的方法。
• Photochemical reactions of aromatic compounds. Part 34. Direct photocyanation of arenes with sodium cyanide in the presence of electron acceptors
  作者：Masahide Yasuda、Chyongjin Pac、Hiroshi Sakurai

  DOI：10.1039/p19810000746

  日期：——

  Efficient photocyanation of various arenes with sodium cyanide in 9:1 acetonitrile–water occurs in the presence of such electron acceptors as p-dicyanobenzene, 1-cyanonaphthalene, or 9-cyanophenanthrene. Under nitrogen, photocyanation of phenanthrene, anthracene, naphthalene, and 2,3-dimethylnaphthalene gives both the corresponding hydrocyanation products and the aromatic nitriles, while complex mixtures

  在存在诸如对二氰基苯，1-氰基萘或9-氰基菲等电子受体的情况下，使用氰化钠在9：1的乙腈-水中对各种芳烃进行有效的光氰化。在氮气下，菲，蒽，萘和2,3-二甲基萘的光致氰化反应既产生相应的氢氰化产物，又产生芳族腈，同时与其他芳烃形成复杂的混合物。在氧气下，自然界中各种电子供体的芳烃经辐照可以有效地氰化，得到芳族腈。萘衍生物的氰化仅产生1-氰基萘化合物，而菲和蒽在C-9处氰化。
• Photochemical reactions of arenecarbonitriles with aliphatic amines. 1. Effect of arene structure on aminyl vs. .alpha.-aminoalkyl radical formation
  作者：Frederick D. Lewis、Beth E. Zebrowski、Paul E. Correa

  DOI：10.1021/ja00313a038

  日期：1984.1

  Reactions photochimiques du phenanthrenecarbonitrile-9 avec divers amines primaires et secondaires et la triethylamine. Les constantes de vitesse d'estimation de fluorescence par les amines decroissent avec l'α-alkylation de l'amine

  反应 photochimiques du phenanthrenecarbonitrile-9 avec divers amines primaires et secondaires et la triethylamine。Les constantes de vitesse d'estimation defluorescence par les amines decroissent avec l'α-烷基化 de l'amine
• Exciplex and radical ion intermediates in the photochemical reaction of 9-cyanophenanthrene with 2,3-dimethyl-2-butene
  作者：Frederick D. Lewis、Robert J. DeVoe

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80124-5

  日期：1982.1

  The photochemical reaction of 9-cyanophenanthrene and 2,3-dimethyl-2-butene, first reported by Mizuno, Pac and Sakurai, has been reinvestigated. The formation of a [2+2]-cycloadduct via a singlet exciplex is the exclusive reaction in the nonpolar solvents benzene and ethyl acetate. Photochemical behavior in polar solvents is far more complicated than previously reported. Mechanisms consistent with

  由Mizuno，Pac和Sakurai首次报道的9-氰基菲和2,3-二甲基-2-丁烯的光化学反应已被重新研究。通过单重态激基复合物形成[2 + 2]-环加合物是在非极性溶剂苯和乙酸乙酯中的排他性反应。在极性溶剂中的光化学行为比以前报道的要复杂得多。提出了与溶剂极性，甲醇浓度，甲醇氘化和光强度对产物收率的影响一致的机理。9-氰基菲蒽阴离子基团和2,3-二甲基-2-丁烯阳离子基团的形成是极性溶剂中主要的光引发过程。阳离子可以进行去质子化反应，以产生烯丙基，或被甲醇进行亲核攻击以产生甲氧基烷基。这些基团和9-氰基菲菲阴离子基团的共价键合产生了在极性溶剂中获得的无环加合物。阴离子自由基也可以被质子化，最终导致9,10-二氢-9-氰基菲的形成。
• Photochemical reactions of arenecarbonitriles with aliphatic amines. 2. Effect of amine structure on aminyl vs. .alpha.-aminoalkyl radical formation
  作者：Frederick D. Lewis、Paul E. Correa

  DOI：10.1021/ja00313a039

  日期：1984.1

  Reactions photochimiques du phenanthrenecarbonitrile-9 avec divers amines primaires et secondaires et la triethylamine. Les constantes de vitesse d'estimation de fluorescence par les amines decroissent avec l'α-alkylation de l'amine

  反应 photochimiques du phenanthrenecarbonitrile-9 avec divers amines primaires et secondaires et la triethylamine。Les constantes de vitesse d'estimation defluorescence par les amines decroissent avec l'α-烷基化 de l'amine