9,10-二氢-9-蒽基(三甲基)硅烷 | 18002-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9,10-二氢-9-蒽基(三甲基)硅烷
• 英文名称: 9-Trimethylsilyl-9,10-dihydroanthracen
• 英文别名: 9-trimethylsilyl-9,10-dihydroanthracene；Silane, (9,10-dihydro-9-anthracenyl)trimethyl-；9,10-dihydroanthracen-9-yl(trimethyl)silane
• CAS: 18002-83-0
• 化学式: C₁₇H₂₀Si
• 分子量: 252.431
• InChiKey: LUJGFMQGPNTMBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

SDS

1.1 产品标识符
: (9,10-Dihydro-9-anthracenyl)trimethylsilane
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C17H20Si
分子式
: 252.43 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 二氧化硅
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
114 - 118 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-二氢-9-蒽基(三甲基)硅烷 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.3h， 生成 9-Benzyl-9,10-dimethyl-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 9,9-dialkyl-9,10-dihydroanthracenes and 10,10-dialkylanthrones: silicon-mediated regioselective dialkylation of 9,10-dihydroanthracene

  摘要：

  Described is a short and convenient approach to the synthesis of 9,9-dialkyl-9,10-dihydroanthracenes, 9,9,10-trialkyl-9,10-dihydroanthracenes, and 10,10-dialkylanthrones, some of which are otherwise unknown or inaccessible by conventional methods. Deprotonation of 9-(trimethylsilyl)-9,10-dihydroanthracene (2; 9-(trimethylsilyl)-9,10-DHA) followed by reaction with alkyl halides (RX) produces 9-alkyl-9-(trimethylsilyl)-9,10-DHAs 3-7 in 80-90% yields. Treatment of 3-7 with n-BuLi produces the 10-lithio derivatives that rearrange to 9-alkyl-9-lithio-10-(trimethylsilyl) intermediates; subsequent alkylation with RX generates 9,9-dialkyl-10-(trimethylsilyl)-9,10-DHAs 8-19. Formation of single stereoisomers 13-19 was suggested by NMR and confirmed in two cases, 15 and 16, by X-ray structure determination. The trimethylsilyl group is removed by tetra-butlyammonium fluoride (TBAF) to provide 9,9-dialkyl-9,10-DHAs 20-29 with impressive yields. Oxidation of either the 9,9-dialkyl-9,10-DHAs or 9,9-dialkyl-10-(trimethylsilyl)-9,10-DHAs with Cr(VI) oxidant furnished 10,10-dialkylanthrones 36-41 in 80-90% yields.

  DOI：

  10.1021/jo00036a029
• 作为产物：
  描述：

  9-trimethylsilylanthracene 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9,10-二氢-9-蒽基(三甲基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  硅改性的多核芳族化合物的减寿和还原烷基化

  摘要：

  三甲基甲硅烷基取代基用于控制区域化学反应，过度还原并防止芳族和多核芳族化合物在金属/氨气还原过程中发生键断裂。然后通过氟化四丁基铵除去三甲基甲硅烷基，并用氢或伯烷基取代，后者代表总体还原性烷基化。给出了萘及其1-甲基，2-甲基和2-甲氧基衍生物，菲及其9-甲基和9-乙基衍生物，联苯和三萜的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89490-4

文献信息

• Silylated Cyclohexadienes as New Radical Chain Reducing Reagents:  Preparative and Mechanistic Aspects
  作者：Armido Studer、Stephan Amrein、Florian Schleth、Tobias Schulte、John C. Walton

  DOI：10.1021/ja0341743

  日期：2003.5.1

  superior tin hydride substitutes for the conduction of various radical chain reductions. Debrominations, deiodinations, and deselenations can be performed using these environmentally benign reagents. Furthermore, Barton-McCombie-type deoxygenations using silylated cyclohexadienes are described. Radical cyclizations, ring expansions, and Giese-type addition reactions with the new tin hydride substitutes

  各种甲硅烷基化的 1,4-环己二烯作为优良的氢化锡替代物，可用于各种自由基链还原的传导。可以使用这些环境友好的试剂进行脱溴、脱碘和脱硒。此外，还描述了使用甲硅烷基化环己二烯的 Barton-McCombie 型脱氧作用。介绍了与新的氢化锡替代物的自由基环化、扩环和 Giese 型加成反应。苯乙烯的聚合可以使用甲硅烷基化的环己二烯进行调节。测定了通过初级 C-自由基从两个 1-甲硅烷基-环己二烯中提取氢原子的速率常数。讨论了环己二烯取代基对反应结果的影响。最后，
• Direct and Transfer Hydrosilylation Reactions Catalyzed by Fully or Partially Fluorinated Triarylboranes: A Systematic Study
  作者：Sebastian Keess、Antoine Simonneau、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/om501284a

  日期：2015.2.23

  alkenes/alkynes and ketones/ketimines, respectively. The net transformation is a transfer hydrosilylation, and the effect that the substitution pattern of the cyclohexa-1,4-diene core and the subsituents at the silicon atom exert on these hydrosilane surrogates is systematically investigated. The results are compared with those obtained employing the hydrosilane directly. Another part of this comprehensive

  本调查有几个目的。选定的缺电子的硼路易斯酸催化从环六-2,5-二烯-1-基取代的硅烷中释放出氢硅烷。两步过程包括提取氢化物以生成硅稳定的Wheland配合物，并通过上一步中形成的硼氢化物捕获芳烃稳定的硅阳离子。然后，相同的硼催化剂将激活Si-H键，以分别与代表性的π和σ供体底物烯烃/炔烃和酮/酮亚胺反应。净转化是转移氢化硅烷化，并且系统地研究了环己-1,4-二烯核的取代方式和硅原子上的取代基对这些氢化硅烷替代物的影响。将结果与直接使用氢化硅烷获得的结果进行比较。该全面分析的另一部分致力于比较文献中已知的完全或部分氟化的三芳基硼烷在上述底物的直接和转移氢化硅烷化中的作用。将数据制成表格并进行颜色编码，最后概述有希望的底物/还原剂/硼烷组合。解释了π和σ底物的经常不同的反应性，并且表明用Gutmann–Beckett方法估算的硼原子的路易斯酸度并不是这些硼路易斯酸的唯一决定性特征。提出了实用的
• Silicon Mediated Alkylations in the 9,10-Dihydroanthracene System: a Convenient Synthesis of 9,9-Dialkyl-9,10- Dihydroanthracenes.
  作者：Peter W. Rabideau、R.K. Dhar、D.K. Clawson、Zhengyun Zhan

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80602-3

  日期：1991.8

  A trimethylsilyl (TMS) substituent is used to control the regiochemistry of alkylation in 9,10-dihydroanthracene (9,10-DHA) furnishing 9,9-dialkyl-10-TMS-9,10-DHAs. The TMS group is subsequently removed resulting in the first convenient synthesis of a variety of 9,9-dialkyl-9,10-DHAs in good to excellent yields.

  三甲基甲硅烷基（TMS）取代基用于控制提供9,9-二烷基-10-TMS-9,10-DHA的9,10-二氢蒽（9,10-DHA）中烷基化的区域化学。随后除去TMS基团，从而以高产率至优异产率首次方便地合成各种9,9-二烷基-9,10-DHA。
• Nucleophilic displacement versus electron transfer in the reactions of alkyl chlorosilanes with electrogenerated aromatic anion radicals
  作者：Saida Soualmi、Mamadou Dieng、Ali Ourari、Diariatou Gningue-Sall、Viatcheslav Jouikov

  DOI：10.1016/j.electacta.2015.01.182

  日期：2015.3

  ways, following classical bimolecular schemes. The ratio of one-electron transfer (ET) to a two-electron process (SN2-like nucleophilic attack of the reduced form of mediator on the chlorosilane, with k2 ≅ 102-108 M−1 s−1) is inversely related to the steric availability of Si for nucleophilic displacement reactions. The nucleophilic substitution pathway mainly results in mono- and disilylated aromatic

  一系列芳族化合物（C 6 H 5 CN，C 6 H 5 COOEt，蒽，9,10-二甲基-，9,10-二苯基-和9-苯基蒽，pyr和萘）的阴离子自由基与三烷基氯硅烷R反应1 R 2 R 3 SiCl（R 1-3  = Me，Et; R 1,2  = Me，R 3  =  t -Bu）遵循经典的双分子方案。单电子转移（ET），以一个两电子处理的比率（S Ñ 2样的氯硅烷介体的还原形式的亲核攻击，其中k 2  ≅10 2 -10 8 M -1  s -1）与Si在亲核取代反应中的空间利用率成反比。亲核取代途径主要产生单和二芳基化的芳族产物。与DFT计算相平行的电化学数据显示，由于SN亲硅溶剂（DMF）参与了硅的配位扩展，并沿反应坐标动态修改了该过程的能量，因此其在S N过程中的作用非常复杂。尽管2,2'-联吡啶也可形成离域的持久性阴离子自由基，但它们不会像芳香族介体一样引发ET和S N反应。2
• Coupled Rocking Motion in a Light-Driven Rotary Molecular Motor
  作者：Cosima Stähler、Daisy R. S. Pooler、Romain Costil、Dhruv Sudan、Pieter van der Meulen、Ryojun Toyoda、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01830

  日期：——

  and its orientation toward the upper half of the motor scaffold. In addition to the commonly observed successive photochemical and thermal steps driving the rotation of the motor, we find that the motor undergoes photochemically driven rotation in three of the four steps of the rotation cycle. Hence, this result extends the scope of molecular motors capable of photon-only rotary behavior.

  耦合运动在自然界中无处不在，因为它构成了运动的方向、放大、传播和同步的基础。在此，我们提出了二氢蒽定子部分的摇摆运动与过度拥挤的基于烯烃的分子马达的光诱导旋转运动耦合的实验证据。电机被去对称化，将两个不同的烷基取代基引入到分子支架的定子部分，从而形成具有相反轴向手性的两种非对映体。两种异构体的结构通过核奥沃豪瑟效应光谱NMR和单晶X射线分析确定。去对称化使得能够通过1 H NMR 研究耦合运动，即旋转和振荡，这些发现得到了密度泛函理论计算的进一步支持。还引入了一种通过下半部功能化来调节电机转速的新手柄，因为发现热螺旋反转的热障很大程度上取决于烷基取代基及其朝向电机支架上半部的方向。除了常见的连续光化学和热步骤驱动电机旋转之外，我们发现电机在旋转周期的四个步骤中的三个中经历光化学驱动的旋转。因此，这一结果扩展了能够进行纯光子旋转行为的分子马达的范围。