3-Methylenetricyclo[3.1.0.02,6]hexane, a Tricyclic Isomer of Toluene: Synthesis and Addition onto Tetracyanoethylene
作者:Dieter Hasselmann、Klaus Loosen、Thomas Fischer、Ulrike Kunz、Manfred Christl
DOI:10.1002/1099-0690(200204)2002:8<1374::aid-ejoc1374>3.0.co;2-s
日期:2002.4
three additional hydrocarbons was obtained from 4-(phenylsulfanyl)tricyclo[3.1.0.02,6]hexan-3-one (9) in a two-step sequence. On being heated at 175 °C in solution, 7 rearranged to toluene. Treatment of 7 with tetracyanoethylene gave rise to a 1:5 mixture of the [2+2] cycloadduct 16 and the cyclopropadicyclopentene derivative 17. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
从三环[4.1.0.02,7]庚烷-3-酮(1)开始的多步环缩合路线得到标题化合物7和高富烯8的比例为1:2.5的混合物。在第二次合成中,从 4-(苯硫基)三环 [3.1.0.02,6] 己-3-一 (9) 以两步顺序获得 7 和三种其他烃的 3.5:1 混合物。在溶液中在 175°C 下加热后,7 重排为甲苯。用四氰基乙烯处理 7 产生 [2+2] 环加合物 16 和环丙二环戊烯衍生物 17 的 1:5 混合物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)