3'-azido-2',3'-dideoxy-2'-fluoroadenosine | 123334-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3'-azido-2',3'-dideoxy-2'-fluoroadenosine
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-azido-4-fluoro-tetrahydrofuran-2-yl]methanol；[(2S,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-azido-4-fluorooxolan-2-yl]methanol
• CAS: 123334-79-2
• 化学式: C₁₀H₁₁FN₈O₂
• 分子量: 294.248
• InChiKey: FMMKFPBAFDMOLE-PLDPKQSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-azido-2',3'-dideoxy-2'-fluoroadenosine 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三苯基膦 作用下， 反应 44.0h， 以82%的产率得到3'-amino-2',3'-dideoxy-2'-fluoroadenosine
  参考文献：
  名称：

  1'-和3'-取代的2-脱氧-2-氟-D-呋喃核糖基核苷的合成及构象分析

  摘要：

  9-（3-X-2,3-dideoxy-2-fluoro- β -D-rifurfuranosyl）adenenes 5（X = N 3）和7（X = NH 2）及其各自的收敛合成描述了使用甲基2-叠氮基-5 - O-苯甲酰基-2，3-二脱氧-2-氟-β -D-呋喃呋喃糖苷（4）作为糖基化剂的α-端基异构体6和8。从两种前体开始，制备甲基5- O-苯甲酰基-2,3-二脱氧-2,3-二氟-β -D-呋喃呋喃糖苷（12），并与甲硅烷基化的N 6偶联。-苯甲酰腺嘌呤在脱保护后得到2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氟腺苷（13）。1-缩合ø -乙酰基-3,5-二- ø -苯甲酰基-2-脱氧-2-氟- β -D-呋喃核糖（14）与甲硅烷基化Ñ 2 -palmitoylguanine得到，色谱分离和脱酰，所述后Ñ 7 - β-端基异构体17为主要产物，以及2'-脱氧-2'-氟鸟苷（15）及其N 9 -

  DOI：

  10.1002/hlca.200790191
• 作为产物：
  描述：

  5'-O,6-N-Bisadenosine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 氯化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 3'-azido-2',3'-dideoxy-2'-fluoroadenosine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧氟嘌呤霉素类似物的首次合成：对施陶丁格反应机理的实验见解。

  摘要：

  嘌呤霉素的N（6），N（6）-脱二甲基-2'-脱氧氟类似物（= 3'-脱氧-N（6），N（6）-二甲基-3'-[O-甲基酪氨酰]腺苷），按照以下方法合成其2'，3'-区域异构体和3'-胞苷基5'-（2'-脱氧氟）嘌呤基二核苷酸类似物，涉及的方法包括：i）非对映体亚硝酸盐辅助形成lyxo核苷2'，3' -在双相溶剂混合物中由腺苷-2'，3'-二滤液衍生物衍生的环氧化物；ii）在温和的酸性水溶液条件下，用叠氮化钠打开区域和立体选择性环氧化物的环，iii）使用DAST立体定向引入氟原子，并且iv）使用Staudinger-Vilarrasa偶联的高效溶液条件，使核苷或二核苷酸叠氮化物与N-保护的氨基酸的活性酯反应，以获得相应的羧酰胺直接由原位形成亚氨基磷烷。该偶合反应在非常温和的条件下以94％的分离收率提供了空间上非常苛刻的酰胺，因此应具有更一般的价值。在某些反应条件下，我们分离出未消除二氮的（

  DOI：

  10.1002/chem.200700058

文献信息

• [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS STING AGONISTS<br/>[FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE STING
  申请人：JANSSEN BIOTECH INC

  公开号：WO2018138685A3

  公开（公告）日：2018-10-04
• Synthesis and Conformational Analysis of 1′- and 3′-Substituted 2-Deoxy-2-fluoro-D-ribofuranosyl Nucleosides
  作者：Grigorii G. Sivets、Elena N. Kalinichenko、Igor A. Mikhailopulo

  DOI：10.1002/hlca.200790191

  日期：2007.9

  with silylated N6-benzoyladenine to afford, after deprotection, 2′,3′-dideoxy-2′,3′-difluoroadenosine (13). Condensation of 1-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-ribofuranose (14) with silylated N2-palmitoylguanine gave, after chromatographic separation and deacylation, the N7-β-anomer 17 as the main product, along with 2′-deoxy-2′-fluoroguanosine (15) and its N9-α-anomer 16 in a ratio of ca

  9-（3-X-2,3-dideoxy-2-fluoro- β -D-rifurfuranosyl）adenenes 5（X = N 3）和7（X = NH 2）及其各自的收敛合成描述了使用甲基2-叠氮基-5 - O-苯甲酰基-2，3-二脱氧-2-氟-β -D-呋喃呋喃糖苷（4）作为糖基化剂的α-端基异构体6和8。从两种前体开始，制备甲基5- O-苯甲酰基-2,3-二脱氧-2,3-二氟-β -D-呋喃呋喃糖苷（12），并与甲硅烷基化的N 6偶联。-苯甲酰腺嘌呤在脱保护后得到2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氟腺苷（13）。1-缩合ø -乙酰基-3,5-二- ø -苯甲酰基-2-脱氧-2-氟- β -D-呋喃核糖（14）与甲硅烷基化Ñ 2 -palmitoylguanine得到，色谱分离和脱酰，所述后Ñ 7 - β-端基异构体17为主要产物，以及2'-脱氧-2'-氟鸟苷（15）及其N 9 -
• First Synthesis of 2′-Deoxyfluoropuromycin Analogues: Experimental Insight into the Mechanism of the Staudinger Reaction
  作者：Adib Charafeddine、Wissam Dayoub、Hubert Chapuis、Peter Strazewski

  DOI：10.1002/chem.200700058

  日期：2007.6.25

  from the in situ formed iminophosphorane. This coupling reaction furnished sterically quite demanding amides in 94 % isolated yields under very mild conditions and should therefore be of a more general value. Under certain reaction conditions we isolated (amino)acyltriazene derivatives from which dinitrogen was not eliminated. These secondary products are trapped and stabilized witnesses of the first intermediate

  嘌呤霉素的N（6），N（6）-脱二甲基-2'-脱氧氟类似物（= 3'-脱氧-N（6），N（6）-二甲基-3'-[O-甲基酪氨酰]腺苷），按照以下方法合成其2'，3'-区域异构体和3'-胞苷基5'-（2'-脱氧氟）嘌呤基二核苷酸类似物，涉及的方法包括：i）非对映体亚硝酸盐辅助形成lyxo核苷2'，3' -在双相溶剂混合物中由腺苷-2'，3'-二滤液衍生物衍生的环氧化物；ii）在温和的酸性水溶液条件下，用叠氮化钠打开区域和立体选择性环氧化物的环，iii）使用DAST立体定向引入氟原子，并且iv）使用Staudinger-Vilarrasa偶联的高效溶液条件，使核苷或二核苷酸叠氮化物与N-保护的氨基酸的活性酯反应，以获得相应的羧酰胺直接由原位形成亚氨基磷烷。该偶合反应在非常温和的条件下以94％的分离收率提供了空间上非常苛刻的酰胺，因此应具有更一般的价值。在某些反应条件下，我们分离出未消除二氮的（